Rearrangement-cyclization of dialkyl(4-hydroxybut-2-ynyl)(3-phenylprop-2-enyl)ammonium bromides in the presence of aqueous alkali

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

Dialkyl(4-hydroxybut-2-ynyl)(3-phenylprop-2-enyl) ammonium bromides in the presence of catalytic amounts of aqueous alkali do not undergo intramolecular [4+2] cyclization of the diene synthesis type, since 3-phenylprop-2-enyl group does not participate in the reaction as a diene fragment, and the initinal salts are formed again. In the presence of twofold amounts of aqueous alkali, contrary to our expectations, the salts undergo Stevens rearrangement with transfer of the reaction center in both the host and migrating groups, followed by intramolecular cyclization rather than intramolecular cyclization–recyclization.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

H. Gevorgyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the NAS of the Republic of Armenia; National Polytechnic University of Armenia

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: hasmikgevorgyan973@gmail.com
ORCID iD: 0009-0006-8615-5434

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the NAS of the Republic of Armenia, Institute of Organic Chemistry

Армения, prosp. Azatutyana, 26, Yerevan, 0014; st. Teryan 105, Yerevan, 0009

E. Chukhajian

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the NAS of the Republic of Armenia

Email: hasmikgevorgyan973@gmail.com
ORCID iD: 0000-0003-0666-3481

Institute of Organic Chemistry

Армения, prosp. Azatutyana, 26, Yerevan, 0014

Әдебиет тізімі

  1. Чухаджян Э.О., Шахатуни К.Г., Чухаджян Эл.О. Химия в интересах устойчив. развития. 2013, 21, 279–290. [Chukhajian E.O., Shahkhatuni K.G., Chukhajian El.O. Chem. Sustainable Dev. 2013, 21, 263– 274.]
  2. Бабаян А.Т., Чухаджян Э.О., Чухаджян Эл.О., Бабаян Р.П. ЖOрХ, 1977, 13, 518–522.
  3. Бабаян А.Т., Тагмазян K.Ц., Черкезян А.А. ЖОрХ. 1973, 9, 1149–1155.
  4. Чухаджян Э.О., Чухаджян Эл.О., Манасян Л.А., Бабаян А.Т. Арм. хим.ж., 1981, 34, 46–51.
  5. Тагмазян K.Ц., Торосян Г.О., Бабаян А.Т. ЖОрХ. 1974, 10, 2082–2088.
  6. Чухаджян Э.О., Айрапетян Л.В., Чухаджян Эл.О., Паносян Г.А. ХГС, 2012, 9, 1410–1417. [Chukhajian, E.O., Ayrapetyan, L.V., Chukhajian, El.O., Panosyan, H.A. Chem. Heterocycl. Compd., 2012, 48, 1314–1320.] doi: 10.1007/s10593-012-1138-4
  7. Чухаджян Э.О., Айрапетян Л.В., Чухаджян Эл.О., Паносян Г.А. ХГС, 2013, 1367–1374. [Chukhajian, E.O., Ayrapetyan, L.V., Chukhajian, El.O., Panosyan, H.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 49, 1274–1280.] doi: 10.1007/s10593-013-1375-1
  8. Чухаджян Э.О., Айрапетян Л.В., Шахатуни К.Г., Чухаджян Э.О., Мкртчян А.С., Паносян Г.А. ЖОрХ. 2019, 55, 373–379. [Chukhajian, E.O., Ayrapetyan, L.V., Shahkhatuni, K.G., Chukhajian, El.O., Mkrtchyan, H.S., Panosyan, H.A. Russ. J. Org. Chem., 2019, 55, 319–324.]
  9. Chukhajian E.O., Gevorkyan H.R., E.O. Chukhajian, K.G. Shahkhatuni, H.A. Panosyan, R.A. Tamazyan. J. Heterocycl. Chem., 2003, 40, 1059–1063. doi: 10.1002/jhet.5570400614
  10. Чухаджян Э.O., Геворкян А.Р., Шахатуни К.Г., Чухаджян Эл.О., Паносян Г.А. ЖОрХ, 2019, 55, 4, 566–572. [Chukhajian, E.O., Gevorgyan, H.R., Shahkhatuni, K.G., Chukhajian, El.O., Panosyan, H.A. Russ. J. Org. Chem., 2019, 55, 473–478.] doi: 10.1134/S1070428019040092
  11. Чухаджян Э.О., Габриелян А.С., Чухаджян Эл.О., Шахатуни К.Г., Паносян. Г.А. ХГС, 2011, 513–520. [Chukhadjian, E.O., Gabrielyan, A.S., Chukhadjian, El.O., Shahkhatuni, K.G., Panosyan, H.A. Chem. Heterocycl. Compd., 2011, 47, 418–424. doi: 10.1007/s10593-011-0775-3].
  12. Чухаджян Э.О., Геворкян А.Р., Чухаджян Эл.О., Шахатуни К.Г. ЖОрХ, 2000, 36, 1304. [Chukhad-zhyan, E.O., Gevorkyan, A.R., Chukhadzhyan, El.O., Shakhatuni, K.G., Russ. J. Org.Chem., 2000, 36, 1263].
  13. Schaefer J.P., Higgins J.G., Shenoy P.K. Org. Synth. 1968, 48, 51. doi: 10.15227/orgsyn.048.0051

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
2. Scheme 1

Жүктеу (113KB)
3. Scheme 2

Жүктеу (64KB)
4. Scheme 3

Жүктеу (160KB)

© Russian Academy of Sciences, 2024