Реакции 5(4Н)-оксазолонов, с участием кремнийорганических реагентов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

В обзоре приведены сведения о реакциях насыщенных и ненасыщенных 5(4Н)-оксазолонов с различными кремнийорганическими реагентами. Рассмотрены примеры получения гетероциклических соединений, 4,4-дизамещенных 5(4Н)-оксазолонов, α,α-дизамещенных α-аминокислот и их эфиров. Для некоторых процессов приведены механизмы превращений. Представлены примеры синтеза биологически активных и природных соединений на основе реакций с участием 5(4Н)-оксазолонов и кремнийорганических реагентов.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Виген Оникович Топузян

Институт тонкой органической химии научно-технологического центра органической и фармацевтической химии НАН РА

Автор, ответственный за переписку.
Email: vtop@web.am
ORCID iD: 0000-0002-1721-1993
Армения, г. Ереван, пр. Азатутяна, 26

Армен Арамович Оганесян

Институт тонкой органической химии научно-технологического центра органической и фармацевтической химии НАН РА

Email: vtop@web.am
ORCID iD: 0000-0003-0879-6800
Армения, г. Ереван, пр. Азатутяна, 26

Список литературы

  1. Paddibhotla S., Jayakumar S., Tepe J.J. Org. Lett., 2002, 4, 3533–3535. doi: 10.1021/o1026703y
  2. Paddibhotla S., Tepe J.J. Synthesis, 2003, 1433–1440. doi: 10.1055/s-2003-40196.
  3. Sharma V., Tepe J.J. Org. Lett., 2005, 7, 5091–5094. doi: 10.1021/o1052118w
  4. Kahlon D.K., Lansdell T.A., Fisk J.S., Hupp C.D., Friebe T.L., Hovde S., Jones A.D., Dyer R.D., Henry R.W., Tepe J.J. J. Med. Chem., 2009, 52, 1302–1309. doi: 10.1021/jm8013162
  5. Kahlon D.K., Lansdell T.A., Fisk J.S., Tepe J.J. Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 3093–3103. doi: 10.1016/bmc.2009.03.002
  6. Fisk J.S., Mosey R.A., Tepe J.J. Chem. Soc .Rev., 2007, 36, 1432–1440. doi: 10.1039/B511113G
  7. US Patent No: US 6,878,735 B2, 04.12.2005, Tepe J.J., Lansing E., Paddibhotla S. Multi-substituted imidazolines and method of use thereof.
  8. Sharma V., Peddibhotla S., Tepe J.J., Chem. Biol., 2004, 11, 1689–1699. doi: 10.1016/j.chembiol.2004.10.006
  9. Azevedo L.M., Lansdell T.A., Ludwig J.R., Mosey R.A., Woloch D.K., Cogan D.P., Patten G.P., Kuszpit M.R., Fisk J.S., Tepe J.J. J. Med. Chem., 2013, 56, 5974–5978. doi: 10.1021/jm400235r
  10. Njomen E., Osmulski P.A., Jones C., Gaczynska M.E., Tepe J.J. Biochemistry, 2018, 57, 4214–4224. doi: 10.1021/acs.biochem.8b00579
  11. Lansdell T.A., Hurchla M.A., Xiang J., Hovde S., Weilbaecher K.N., Henry R.W., Tepe J.J. ACS Chem. Biol., 2012, 8, 578–587. doi: 10.1021/cb300568r
  12. Qu K., Fisk J.S., Tepe J.J. Tetrahedron Lett., 2011, 52, 4840-4842. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.07.022
  13. Zhao H.-W., Liu Y.-Y., Zhao Y.-D., Pang H.-L., Chen X.-Q., Song X.-Q., Tian T., Li B. Yang Z., Du J., Feng N.-N. Org. Lett., 2017, 19, 26–29. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03206
  14. Zhao H.-W., Du J., Guo J.-M., Feng N.-N., Wang L.-R., Ding W.-Q., Song X.-Q. Chem. Commun., 2018 54, 9178–9181. doi: 10.1039/c8cc04584d
  15. Fritschi S.P., Linden A., Heimgartner H., Helv. Chim. Acta, 2016, 99, 1–16. doi: 10.1002/hlca.201600023
  16. Zhao H.-W., Liu Y.-Y., Zhao Y.-D., Feng N.-N., Du J., Song X.-Q., Pang H.-L., Chen X.-Q. Eur. J. Org. Chem., 2018, 341–346. doi: 10.1002/ejoc.201701496
  17. Markl G., Dorfmeister G. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4419–4422. doi: 10.1016/S0040-4039(00)84967-9
  18. Markl G., Dorfmeister G. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 1089–1092. doi: 10.1016/S0040-4039(00)95918-5
  19. Cabrera S., Reyes E., Aleman J., Milelli A., Kobbelgaard S., Jorgensen K.A. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12031–12037. doi: 10.1021/ja804567h
  20. Weber M., Jautze S., Frey W., Peters R. Chem. Eur. J., 2012, 18, 14792–14804. doi: 10.1002/chem.201202455
  21. Weber M, Jautze S., Frey W., Peters R. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 12222–12225. doi: 10.1021/ja106088v
  22. Weber M., Frey W., Peters R. Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 1443–1449. doi: 10.1002/adsc.201200085
  23. Hoppe D, Liebigs Ann. Chem., 1976, 2185–2193. doi: 10.1002/jlac.197619761206
  24. Takagaki H., Tanabe Sh., Asaoka M., Takei H. Chem. Lett., 1979, 8, 347–350. doi: 10.1246/cl.1979.347
  25. Hassaner A., Ficher B., Tetrahedron, 1989, 45, 3535–3546. doi: 10.1016/s0040-4020(01)81032-2
  26. Takagaki H., Yasuda N., Asaoka M., Takei H. Chem. Lett., 1979, 8, 183–186. doi: 10.1246/cb.1979.183
  27. Lott R.S., Breitholle E.G., Stammer C.H. J. Org. Chem., 1980, 45, 1151–1153. doi: 10.1021/jo01294a046
  28. Huang Y., Walji A.M., Larsen C.H., MacMillan D.W.C., J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 15051–15053. doi: 10.1021/ja055545d
  29. Wilde R.G. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 2027–2030. doi: 10.1016/S0040-4039(00)87825-9
  30. Тrost B.M., Ariza X., J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 10727–10737. doi: 10.1021/ja992754n
  31. Trost B.M., Lee C.B. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 6818–6819. doi: 10.1021/ja981141s
  32. Trost M.B., Lee Ch., J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12191–12201. doi: 10.1021/ja0118338
  33. Sofia M.J., Chakravarty P.K., Katzenellenbogen J.A. J. Org. Chem., 1983, 48, 3318–3325. doi: 10.1021/jo00167a032
  34. Yamada K., Kurokawa T., Tokuyama H., Fukuyama T., J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6630–6631. doi: 10.1021/ja035303i
  35. Finkbeiner P., Weckenmann N.M., Nachtsheim B.J. Org. Lett., 2014, 16, 1326–1329. doi: 10.1021/ol500053c
  36. Kamlar M., Cisarova I., Vesely J. Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 2484–2489. doi: 10.1039/c4OB02625
  37. Yu X.-Y., Chen J.R., Wei Q., Cheng H.G., Liu Z.-Ch., Xiao W.-J. Chem. Eur. J., 2016, 22, 6774–6778. doi: 10.1002/chem.201601227
  38. Badiola E., Fiser B., Gomez-Bengoa E., Mielgo A., Olaizola I., Urruzuno I., Garsia J.M., Odriozola J.M.,Razkin J., Oiarbide M., Palomo C. J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 17869–17881. doi: 10.1021/ja510603w
  39. Hashimoto M., Terashima Sh. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 9409–9412. doi: 10.1016/S0040-4039(00)78556-X
  40. Hashimoto M., Terashima Sh. Chem. Commun., 1998, 47, 59–64. doi: 10.3987/COM-97-S(N)2
  41. Hashimoto M., Matsumoto M., Terashima Sh. Tetrahedron, 2003, 59, 3041–3062. doi: 10.1016/S0040-4020(03)00378-8
  42. Hashimoto M., Sugiura M., Terashima Sh. Tetrahedron, 2003, 59, 3063–3087. doi: 10.1016/S0040-4020(03)00379-X
  43. Aleman J., Milelli A., Cabrera S., Reyes E., Jorgensen K.A. Chem. Eur. J., 2008, 14, 10958–10966. doi: 10.1002/chem.200802030
  44. Zhao W., Fink D.M., Labutta C.A., Radosevich A.T. Org. Lett., 2013, 15, 3090–3093. doi: 10.1021/ol401276b
  45. Qiao B, Liu X, Duan S., Yan L., Jiang Z., Org. Lett., 2014, 16, 672–675. doi: 10.1021/ol403303k
  46. Alba A-N.R., Rios R. Chem. Asi. J., 2011, 6, 720–734. doi: 10.1002/asia.201000636
  47. Choi Y.S., Park S., Park Y.S. Eur. J. Org. Chem., 2016, 2539–2546. doi: 10.1002/ejoc.201600201
  48. Dziegielewski M., Hejmanowska J., Albrecht L. Synthesis, 2014, 46, 3233–3238. doi: 10.1055/s-0034-1378997
  49. Weber M., Frey W., Peters R. Chem. Eur. J., 2013, 19, 8342–8351. doi: 10.1002/chem.201300224
  50. Streurer M., Jensen K.L., Worgull D., Jorgensen K.A. Chem Eur. J., 2012, 18, 76–79.
  51. doi: 10.1002/chem.201103502
  52. Kraus G.A., Yu F. Synthetic Communicat., 1989, 19, 2401–2407. doi: 10.1080/00397918908052640
  53. Topuzyan V.O., Arutyunyan L.G., Oganesyan A.A. Russ. J. Org. Chem., 2007, 43, 868–871. doi: 10.1134/S1070428007060127
  54. Топузян В.О., Казоян В.М., Тамазян Р.А., Айвазян А.Г., Галстян Л.Х. ЖОрХ, 2018, 54, 1355–1363. [Topuzyan V.O., Kazoyan V.M., Tamazyan R.A., Ayvazyan A.G., Galstyan L.Kh., Russ. J. Org. Chem., 2018, 54, 9, 1369–1377.] doi: 10.1134/S1070428018090178
  55. Топузян В.О., Казоян В.М. Докл. НАН Армении, 2018, 118, 3, 268–272.
  56. Топузян В.О., Оганесян А.А., Казоян В.М., Алексанян Е.Р., Докл. НАН Армении, 2019, 119, 162–170. Elib.sci.am/2019_2/09_2_2019.pdf.
  57. Топузян Ж.О., Оганесян А.А., Макичян А.Т., Унанян Л.С. ЖОрХ, 2022, 58, 706–717. [Topuzyan V.O., Oganesyan A.A., Makichyan A.T., Unanayan L.S. Russ. J. Org. Chem., 2022, 55, 959–967.] doi: 10.31857/S0514749222070035
  58. Оганесян А.А., Макичян А.Т., Алексанян Е.Р., Топузян В.О., Арм. хим. ж., 2022, 75, 203–212. doi: 10.54503/0515-9628-2022.75.2-203
  59. Топузян В.О., Оганесян А.А., Паносян Г.А., ЖОрХ, 2004, 40, 1692–1694. [Topuzyan V.O., Oganesyan A.A., Panosyan G.A. Russ. J. Org. Chem., 2004, 40, 1644–1646.] doi: 10.1007/s11178-005-0072-7
  60. Топузян В.О., Казоян В.М., Унанян Л.С., Оганесян А.А., Галстян Л.Х., Макичян А.Т. Хим. ж. Арм., 2019, 72, 159–175. arar.sci.am/dlibra/publication/206503/edition/187889/content.
  61. Tripathy P.K., Mukerjee A.K. Synthesis, 1985, 285–288. doi: 10.1055/s-1985-31179
  62. Muselli M., Colombeau L., Hedouin J., Hoarau C.H., Bischoff L. Synlett, 2016, 27, 2819–2825. doi: 10.1055/s-0035-1562524
  63. Collado S., Pueyo A., Baudequin Ch., Bischoff L., Jimenez A.-I., Cativiela C., Hoarau Ch., Urriolabeitia P. Eur. J. Org. Chem., 2018, 6158–6166. doi: 10.1002/ejoc.201800966
  64. Topuzyan V.O., Tosunyan S.R., Aleksanyan E.R., Hakobyan E.A., Hovhannisyan N.A., Makichyan A.T., Shahkhatuni A.A., Hovhannisyan A.A. Russ. J. Gen. Chem., 2023, 93, 10, 2523–2533. doi: 10.1134/S1070363223100079
  65. El Mkadmi M., Lazraq M., Kerbal A., Escudie J., Couret C., Ranaivonjatovo H. Phospourus, Sulfur Silicon, 1998, 134, 1, 151–169. doi: 10.1080/10426509808545459
  66. Furuyama T., Tang J., Wu Z.-Y., Chen J.-Z., Kobayashi N., Zhang J.-L. Inorg. Chem. Front., 2015, 2, 671–677. doi: 10.1039/C5QI00054H
  67. Ning Y., Jin G.-Q, Zhang J.-L. Acc. Chem. Res., 2019, 52, 2620–2633. doi: 10.1021/acs.accounts.9b00119
  68. Avenoza A., Busto J.H., Cativiela C., Peregrina J.M. Tetrahedron, 1994, 50, 12989–12998. doi: 10.1016/S0040-4020(01)81218-7
  69. Avenoza A., Cativiela C., Busto J.H., Peregrina J,M. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7123–7126. doi: 10.1016/S0040-4039(95)01414-D
  70. Ortuno R.M., Ibarzo J. Alvarez-Larena A., Piniella J.F. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4059–4062. doi: 10.1016/S0040-4039(96)00732-0
  71. Ortanо R.M., Ibarzo J.,d`Angelo J., Dumas F., Alverez-Larena A., Piniella J.F. Tetrahedron Asymm.,1996, 7, 127–138. doi: 10.1016/0957-4166(95)00429-7
  72. Avenoza A., Busto J.H., Paris M., Peregrina J.M., Cativiela C. J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 1099–1110. doi: 10.1002/jhet.5570340402
  73. Rodriguez-Garcia C., Ibarzo J., Alverez-Larena A., Branchadell V., Oliva A., Ortuno M. Tetrahedron, 2001, 57, 1025–1034. doi: 10.1016/S0040-4020(00)01061-9
  74. AvenozaA., Busto J.H., Cataviela C., Peregrina J.M. Synthesis, 1998, 1335–1338. doi: 10.1015/s-1998-6096
  75. Gil A.M., Buñuel E., Cativiela C., Arkivoc, 2005, (ix) 90–103. doi: 10.3998/ark.5550190.0006.910
  76. Izumi S.,Kobayashi Y., Takemoto Y. Org. Lett., 2016, 18, 696–699. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03666.
  77. Yan J., Chen M., Sung H. H-Y., Williams I. D., Sun J. Chem. Asian J., 2018, 13, 2440–2444. doi: 10.1002/asia.201800569
  78. Jiang J., Qing J., Gong L.-Z. Chem. Eur. J., 2009, 15, 7031–7034. doi: 10.1002/chem.200900814
  79. Uraguchi D., Asai Y., Ooi T. Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 733–737. doi: 10.1002/anie.200803661
  80. Wang T., Yu Z., Hoon Ding Long, Phee C.Y., Lan Y., Lu Y. J. Am. Chem. Soc., 2015, 138, 265–271. doi: 10.1021/jacs.5b10524
  81. Hayashi Y., Obi K., Ohta Y., Okumura D., Ishikawa H. Chem. Asian J., 2009, 4, 246–249. doi: 10.1002/asia.200800394
  82. Dell’Amico L., Albrecht L., Naicker T., Poulsen P.H., Jorgensen K.A. J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 8063–8070. doi: 10.1021/ja4029928
  83. Jiang H., Gschwend B., Albrecht L., Hansen S.G., Jorgensen K.A. Chem. Eur. J., 2011, 17, 9032–9036. doi: 10.1002/chem.201101539
  84. Halskov K.S., Johansen K., Davis R.L., Steurer D.M., Jensen F., Jorgensen K.A. J. Am., Chem. Soc., 2012, 134, 12943–12946. doi: 10.1021/ja3068269
  85. Wang Ch-M., Xiao J-A., Wang J., Wang Sh-Sh., Deng Z-X., Yang H. J. Org. Chem., 2016, 81, 8001–8008. doi: 10.1021/acs.joc.6b01356
  86. Zhao Sh., Zhao Y.-Y., Lin J-B., Xie T., Liang Y-M., Xu P-F. Org.Lett., 2015, 17, 3206–3209. doi g/10.1021/acs.orglett.5b01066
  87. Liu X., Deng L., Jiang X., Yan W., Liu Ch., Wang R. Org. Lett., 2010, 12, 876–879. doi 10.1o21/ol902916s
  88. Shi Sh.-H, Huang F.-P., Zhu P., Dong Z.-W., Hui X.-P. Org. Lett., 2012, 14, 2010–2013. doi: 10.1021/ol300510b
  89. Melhado A.D., Luparia M., Toste F.D. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12638–12639. doi: 10.1021/ja074824t
  90. Melhado A.D., Amarante G.W., Wang Z.J., Luparia M., Toste F.D. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 3517–3527. doi: 10.1021/ja1095045
  91. Martin-rodriges M., Najera C., Sansano J.M. Synlett, 2012, 23, 62–65. doi: 10.1055/s-0030-1260334
  92. Martin-rodriges M., Castello L.M., Najera C., Sansano J.M., Larranaga O., de Cozar A., Cossio F.P. Beilstein J. Org. Chem, 2013, 9, 2422–2433. doi: 10.3762/bjoc.9.280
  93. Zhu G., Yang F., Balachandran R., Hook P., Vallee R.B., Curran D.P., Day B.W. J. Med. Chem., 2006, 49, 2063–2076. doi: 10.1021/jm051030l
  94. Zhang Z., Sun W., Zhu G., Yang J., Zhang M., Hong L., Wang R. Chem. Commun., 2016, 52, 1377–1380. doi: 10.1039/c5cc08989a
  95. Sun W., Zhu G., Wu Ch., Li G., Hong L., Wang R. Angew. Chem., 2013, 125, 8795–8799. doi: 10.1002/ange.201302831
  96. Kawatsura M., Ikeda D., Ishii T., Komatsu Y., Uenishi J. Synlett, 2006, 2435–2438. doi: 10.1055/s-2006-950400
  97. Wang Ch., Luo H.-W., Gong L.-Z. Synlett, 2011, 992–994. doi: 10.1055/s-0030-1259711
  98. Nguyen H.V., Butler C.D., Richards Ch. J. Org. Lett., 2006 8, 769–772. doi: 10.1021/ol053050n
  99. Palacio C., Conno S.J. Eur. J. Org. Chem., 2013, 2013, 5398–5413. doi: 10.1002/ejoc.201300451

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (127KB)
Метаданные
3. Схема 2

Скачать (161KB)
Метаданные
4. Схема 3

Скачать (177KB)
Метаданные
5. Схема 4

Скачать (128KB)
Метаданные
6. Схема 5

Скачать (158KB)
Метаданные
7. Схема 6

Скачать (184KB)
Метаданные
8. Схема 7

Скачать (142KB)
Метаданные
9. Схема 8

Скачать (194KB)
Метаданные
10. Схема 9

Скачать (153KB)
Метаданные
11. Схема 10

Скачать (170KB)
Метаданные
12. Схема 11

Скачать (108KB)
Метаданные
13. Схема 12

Скачать (102KB)
Метаданные
14. Схема 13

Скачать (95KB)
Метаданные
15. Схема 14

Скачать (219KB)
Метаданные
16. Схема 15

Скачать (208KB)
Метаданные
17. Схема 16

Скачать (180KB)
Метаданные
18. Схема 17

Скачать (200KB)
Метаданные
19. Схема 18

Скачать (101KB)
Метаданные
20. Схема 18

Скачать (135KB)
Метаданные
21. Схема 19

Скачать (135KB)
Метаданные
22. Схема 20

Скачать (143KB)
Метаданные
23. Схема 21

Скачать (66KB)
Метаданные
24. Схема 22

Скачать (135KB)
Метаданные
25. Схема 23

Скачать (157KB)
Метаданные
26. Схема 24

Скачать (176KB)
Метаданные
27. Схема 25

Скачать (102KB)
Метаданные
28. Схема 26

Скачать (191KB)
Метаданные
29. Схема 27

Скачать (144KB)
Метаданные
30. Схема 28

Скачать (204KB)
Метаданные
31. Схема 29

Скачать (98KB)
Метаданные
32. Схема 30

Скачать (173KB)
Метаданные
33. Схема 31

Скачать (151KB)
Метаданные
34. Схема 32

Скачать (68KB)
Метаданные
35. Схема 33

Скачать (68KB)
Метаданные
36. Схема 34

Скачать (246KB)
Метаданные
37. Схема 35

Скачать (127KB)
Метаданные
38. Схема 36

Скачать (137KB)
Метаданные
39. Схема 37

Скачать (184KB)
Метаданные
40. Схема 38

Скачать (62KB)
Метаданные
41. Схема 39

Скачать (239KB)
Метаданные
42. Схема 40

Скачать (199KB)
Метаданные
43. Схема 41

Скачать (310KB)
Метаданные
44. Схема 42

Скачать (158KB)
Метаданные
45. Схема 43

Скачать (89KB)
Метаданные
46. Схема 44

Скачать (106KB)
Метаданные
47. Схема 45

Скачать (145KB)
Метаданные
48. Схема 46

Скачать (252KB)
Метаданные
49. Схема 47

Скачать (244KB)
Метаданные
50. Схема 48

Скачать (314KB)
Метаданные
51. Схема 49

Скачать (94KB)
Метаданные
52. Схема 50

Скачать (354KB)
Метаданные
53. Схема 51

Скачать (134KB)
Метаданные
54. Схема 52

Скачать (160KB)
Метаданные
55. Схема 53

Скачать (129KB)
Метаданные
56. Схема 54

Скачать (228KB)
Метаданные
57. Схема 55

Скачать (96KB)
Метаданные
58. Схема 56

Скачать (126KB)
Метаданные
59. Схема 57

Скачать (154KB)
Метаданные
60. Схема 58

Скачать (123KB)
Метаданные
61. Схема 59

Скачать (152KB)
Метаданные
62. Схема 60

Скачать (179KB)
Метаданные
63. Схема 61

Скачать (236KB)
Метаданные
64. Схема 62

Скачать (70KB)
Метаданные
65. Схема 63

Скачать (101KB)
Метаданные
66. Схема 64

Скачать (85KB)
Метаданные
67. Схема 65

Скачать (92KB)
Метаданные
68. Схема 66

Скачать (129KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024