SYNTHESIS OF 5,5-DISUBSTITUTED N-METHYL-1,3-OXAZINANES CONTAINING MONOTERPENE FRAGMENTS

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

A new method for the synthesis of 5,5-disubstituted N-methyl-1,3-oxazinanes as a mixture of diastereomers at position 5 containing monoterpene and branched alkyl substituents at position 5 has been developed. The 1,3-oxazinanes were obtained for the first time by the interaction of 2,2-substituted 3-aminopropane-1-ols with formaldehyde and sodium borohydrides in a single stage.

Авторлар туралы

I. Nechepurenko

Vorozhtsov Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences (NIOCH SB RAS)

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: niv@nioch.nsc.ru
Russian Federation, 630090, Novosibirsk

K. Volcho

Vorozhtsov Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences (NIOCH SB RAS)

Email: niv@nioch.nsc.ru
Russian Federation, 630090, Novosibirsk

N. Salakhutdinov

Vorozhtsov Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences (NIOCH SB RAS)

Email: niv@nioch.nsc.ru
Russian Federation, 630090, Novosibirsk

Әдебиет тізімі

  1. Khuong-Huu F., Herlem-Gaulier D., Khuong-Huu M.Q., Stanislas E., Goutarel R. // Tetrahedron. 1966. V. 22. № 10. P. 3321–3327. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)92518-9
  2. Choudhary M.I., Atta-ur-Rahman, Shamma M. // Phytochemistry. 1988. V. 27. № 5. P. 1561–1562. https://doi.org/10.1016/0031-9422(88)80246-2
  3. Lázár L., Fülöp F. 1,3-Oxazines and their benzo derivatives. In: Comprehensive heterocyclic chemistry III. Katritzky A., Ramsden Ch., Scriven E., Taylor R. (Eds.). V. 8. Elsevier Ltd., 2008. P. 395–400. https://doi.org/10.1016/B978-008044992-0.00705-7
  4. Pardin C., Pelletier J.N., Lubell W.D., Keillor J.W. // J. Org. Chem. 2008. V. 73. № 15. P. 5766–5775. https://doi.org/10.1021/jo8004843
  5. Knabe J., Buchheit W. // Arch. Pharm. 1985. V. 318. № 8. P. 727–735. https://doi.org/10.1002/ardp.19853180811
  6. Forró E., Fülöp F. // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. V. 10. № 10. P. 1985–1993. https://doi.org/10.1016/S0957-4166(99)00189-5
  7. Корепин А.Г., Галкин П.В., Глушакова Н.М., Лоды-гина В.П., Еременко И.Л., Нефедов С.Е., Еремен-ко Л.Т. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 9. С. 1553–1561. https://doi.org/10.1023/A:1013094720611
  8. Frasinyuk M.S., Bondarenko S.P., Khilya V.P., Liu Ch., Watt D.S., Sviripa V.M. // Org. Biomol. Chem. 2015. V. 13. № 4. P. 1053–1067. https://doi.org/10.1039/C4OB02137A
  9. Яровая О.И., Салахутдинов Н.Ф. // Усп. хим. 2021. Т. 90. № 4. С. 488–510. https://doi.org/10.1070/RCR4969
  10. Патрушева О.С., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф. // Усп. хим. 2018. Т. 87. № 8. С. 771–796. https://doi.org/10.1070/RCR4810
  11. Salaverri N., Carli B., Gratal P.B., Marzo L., Alemán J. // Adv. Synth. Catal. 2022. V. 364. P. 1689–1694. Suppl. Inf. https://doi.org/10.1002/adsc.202200220
  12. Банина О.А., Судариков Д.В., Крымская Ю.В., Фролова Л.Л., Кучин А.В. // ХПС. 2015. № 2. С. 231–234. https://doi.org/10.1007/s10600-015-1257-0
  13. Demidova Yu.S., Suslov E.V., Simakova I.L., Mozhaj-cev E.S., Korchagina D.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Simakov A., Murzine D.Yu. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2017. V. 426. P. 60–67. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2016.10.034
  14. Pascual C., Meier J., Simon W. // Helv. Chim. Acta. 1966. V. 49. № 1. P. 164–168. https://doi.org/10.1002/hlca.660490122
  15. Smith S.N., Craig R., Connon S.J. // Chem. Eur. J. 2020. V. 26. № 59. P. 13378–13382. https://doi.org/10.1002/chem.202003280
  16. Беккер Х., Беккерт Р., Бергер В., Гевальд К., Генц Ф., Глух Р., Домшке Г., Зайлер Э., Майер Р., Мец П., Мюллер К., Пафель Д., Фаигхенелъ Э., Фауст Ю., Фишер М., Хабихер В., Шветлик К., Шмидт Г., Шольберг К., Цеппенфельд Г. Органикум: в 2-х т. Пер. с нем., 4-е изд. Т. 2. М.: Мир, 2008. с. 125. (Becker H., Berger W., Domschke G., Fanghanel E., Faust J., Fischer M., Gentz F., Gewald K., Gluch R., Mayer R., Habicher W.D., Metz P., Muller K., Pavel D., Schmidt H., Schollberg K., Schwetlick K., Seiler E., Zeppenfeld G. Organikum. Organisch-chemisches Grundpraktikum. 22nd edn. Wiley-VCH GmbH, Weinheim, 2004. 914 p.)
  17. Ramachary D.B., Kishor M., Reddy Y.V. // Eur. J. Org. Chem. 2008. № 6. P. 975–993. Suppl. Inf. https://doi.org/10.1002/ejoc.200701014

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2.

Жүктеу (131KB)
Метадеректер
3.

Жүктеу (49KB)
Метадеректер

© И.В. Нечепуренко, К.П. Волчо, Н.Ф. Салахутдинов, 2023