Synthesis of polyfunctional O-containing 1,3-dioxepines connected with an acetal fragment by low-temperature ozonolysis

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The synthesis of 3,5-dioxo-1,7-heptandials, 3,5-dioxo-1,7-heptanediols and 1,3-dioxo-1,7-heptanedicarboxylic acid derivatives by low-temperature ozonolysis of 1,3-dioxepines was carried out for the first time. It is shown that, depending on the conditions of destruction of the intermediate peroxide products of ozonolysis, the corresponding individual dialdehydes, diols, and diesters can be synthesized with high selectivity.

Full Text

Restricted Access

About the authors

E. R. Belyaeva

Ufa State Petroleum Technological University (USPTU)

Email: yulianna_borisova@mail.ru
Russian Federation, 450064 Ufa

Yu. G. Borisova

Ufa State Petroleum Technological University (USPTU)

Author for correspondence.
Email: yulianna_borisova@mail.ru
Russian Federation, 450064 Ufa

G. Z. Raskildina

Ufa State Petroleum Technological University (USPTU)

Email: yulianna_borisova@mail.ru
Russian Federation, 450064 Ufa

R. M. Sultanova

Ufa State Petroleum Technological University (USPTU)

Email: yulianna_borisova@mail.ru
Russian Federation, 450064 Ufa

S. S. Zlotsky

Ufa State Petroleum Technological University (USPTU)

Email: yulianna_borisova@mail.ru
Russian Federation, 450064 Ufa

References

  1. Одиноков В.Н. // Башкирский химический журнал. 1996. Т. 3. № 1–2. С. 60–72.
  2. Джемилев У.М., Дьяконов А.А., Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А. // Средние циклы и макроциклы: синтез, свойства, применение. М.: Наука. 2022. 805 с.
  3. Odinokov V.N., Akhmetova V.R., Khasanov Kh.D., Abduvakhabov A.A., Tolstikov G.A., Panasenko A.A. // Chem. Natur. Compd. 1989. V. 2. P. 276–279.
  4. Одиноков В.Н., Жемайдук Л.П., Толстиков Г.А. // Журн. орг. химии. 1978. Т. 14. № 1. С. 54–59.
  5. Раскильдина Г.З., Кузьмина У.Ш., Джумаев Ш.Ш., Борисова Ю.Г., Ишметова Д.В., Вахитова Ю.В., Злотский С.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. № 3. С. 475–478. https://doi .org/10.1007/s11172-021-3111-9
  6. Раскильдина Г.З., Кузьмина У.Ш., Борисова Ю.Г., Вахитова Ю.В., Злотский С.С. // Хим.-фарм. журнал. 2020. Т. 54. № 9. С. 27–31. https://doi .org/10.30906/0023-1134-2020-54-9-27-31
  7. Myasoedova Yu.V., Sakhabutdinova G.N., Belyaeva E.R., Raskildina G.Z., Ishmuratov G.Yu., Zlotsky S.S. // Dokl. Chem. 2022. V. 504. Р. 74–78. https://doi .org/10.1134/S0012500822600109
  8. Раскильдина Г.З., Легостаева Ю.В., Гарифуллина Л.Р., Султанова Р.М., Ишмуратов Г.Ю., Злотский С.С. // ДАН. 2015. Т. 462. № 3. С. 307–309. https://doi .org/10.7868/S0869565215150165
  9. Джумаев Ш.Ш., Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. // Химия и технология органических веществ. 2020. № 3 (15). C. 4–11. https://doi .org/10.54468/25876724_2020_3_4

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2. Scheme 1. Low-temperature ozonolytic cleavage of 1,3-dioxepines 1a,b using dimethyl sulfide (I), sodium borohydride (II) or in the presence of Ac2O and Et3N (III).

Download (218KB)

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences