Interaction of 1,4-benzoquinone monooxyme and 5-(hydroximino)quinoline-8(5H)-one with alkane- and cycloalkane diamines

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

Amination of 1,4-benzoquinone monooxime and 5-(hydroximino)quinoline-8(5H)-one with diamines H2N-R-NH2 (R = -(CH2)2-; -(CH2)4-; trans-1,4-cyclohexylene synthesized the corresponding N,N'-bis(4-nitrosophenyl)diamines and N,N'-bis(5-nitrosoquinolin-8-yl)diamines. Stable alkane- and cycloalkandiamonium salts of 1,4-benzoquinone monooxime and 5-(hydroximino)quinolin-8(5Н)-one were synthesized.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

N. Gavrilova

Reshetnev Siberian State University of Science and Technology

Autor responsável pela correspondência
Email: nataliagavrilova@yandex.ru
Rússia, Krasnoyarskii Rabochii prosp., 31, Krasnoyarsk, 660037

A. Usoltseva

Reshetnev Siberian State University of Science and Technology

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
Rússia, Krasnoyarskii Rabochii prosp., 31, Krasnoyarsk, 660037

E. Semichenko

Reshetnev Siberian State University of Science and Technology

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
Rússia, Krasnoyarskii Rabochii prosp., 31, Krasnoyarsk, 660037

T. Ivanenko

Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Federal Research Center ‘Krasnoyarsk Science Center SB RAS

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
Rússia, Akademgorodok, 50/24, Krasnoyarsk, 660036

A. Kondrasenko

Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Federal Research Center ‘Krasnoyarsk Science Center SB RAS

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
ORCID ID: 0000-0003-3885-8400
Rússia, Akademgorodok, 50/24, Krasnoyarsk, 660036

G. Suboch

Reshetnev Siberian State University of Science and Technology

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
ORCID ID: 0000-0003-2027-8512
Rússia, Krasnoyarskii Rabochii prosp., 31, Krasnoyarsk, 660037

Bibliografia

  1. Klyuchnikov O. R., Deberdeev R. Ya., Zaikov G. E. Каучук и резина. 2005, 5, 2–5. [Klyuchnikov O. R., Deberdeev R. Ya., Zaikov G. E. Int. Polymer Sci. Technol. 2006, 33, 51–56.] doi: 10.1177/0307174X0603300810
  2. Ключников О. Р. С-Нитрозо-N-оксидные системы вулканизации. Монография. Казань: Изд-во КНИТУ, 2018.
  3. Щерба В.П., Ильин И.А., Захаров Н.Д., Субоч Г.А., Шеин В.Д., Гаврикова Т.Я. Высокомол. соед., 1980, 22, 696–700.
  4. Химические добавки к полимерам. Ред. И.П. Маслова. М.: Химия, 1981, 203.
  5. Субоч Г.А., Левченко С.И., Гаврилова Н.А., Семиченко Е.С., Пен В.Р. Пат. 2709874 (2019). РФ. Б.И. 2019, № 36.
  6. Субоч Г.А., Левченко С.И., Гаврилова Н.А., Семиченко Е.С., Пен В.Р. Пат. 2689583 (2018). РФ. Б.И. 2019, № 16.
  7. Субоч Г.А., Левченко С.И., Гаврилова Н.А., Семиченко Е.С., Пен В.Р., Усольцева А.В. Пат. 2774179 (2020). РФ. Б.И. 2022, № 17.
  8. Jensen K.A., Nielsen P.H. Acta Chem. Scand. 1964, 18, 1–10. doi: 10.3891/acta.chem.scand.18-0001
  9. Nielsen P.H., Dahl O. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 1113–1121. doi: 10.3891/acta.chem.scand.20–1113
  10. Francis F. E. J. Chem. Soc., Trans. 1897, 71, 422–428. doi: 10.1039/ct8977100422
  11. Wilenz J. J. Chem. Soc. (Resumed). 1955, 1677–1682. doi: 10.1039/jr9550001677
  12. Гаврилова Н.А., Семиченко, Кондрасенко А. А., Субоч Г.А. ЖОрХ. 2016, 52, 389–393. [Gavrilova N.A., Semichenko E.S., Kondrasenko A.A., Suboch G.A. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 368–372.] doi: 10.1134/s107042801603012x
  13. Вульфсон Н.С., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.: Химия, 1986, 131–133.
  14. Grishin Yu.K., Sergeyev N.M., Subbotin O.A., Ustynyuk Yu.A. Mol. Physics. 1973, 25, 297–310. doi: 10.1080/00268977300100281
  15. Негребецкий В.В., Боканов А.И., Степанов Б.И. ЖСХ. 1981, 22, 88–91.
  16. Wirth S., Barth F., Lorenz I.-P. Dalton Trans., 2012, 41, 2176. doi: 10.1039/c1dt11696g
  17. Fletcher D.A., Gowenlock B.G., Orrell K.G.J. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1997, 2201–2206. doi: 10.1039/a703760k
  18. Fletcher D.A., Gowenlock B.G., Orrell K.G. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1998, 797–804. doi: 10.1039/a708653i
  19. Varadharajan R., Kelley S.A., Jayasinghe-Arachchige V.M., Prabhakar R., Ramamurthy V., Blackstock S.C. ACS Org. Inorg. Au. 2022, 2, 175−185. doi: 10.1021/acsorginorgau.1c00043
  20. Budzelaar P. H. M., gNMR for Windows (5.0.6.0), NMR Simulation Programm, 2006.
  21. Гомонова А.Л. Дис. …канд. хим. наук, Красноярск, 2007.
  22. Авдеенко А.П., Глиняная Н.М., Пироженко В.В. ЖОрХ. 1999, 35, 1512–1519. [Avdeenko A.P., Glinyanaya N.M., Pirozhenko V.V. Russ. J. Org. Chem. 1999, 35, 1480–1487.]
  23. Albert K., Häfelinger G., Milart P., Krygowski T. M., Kühn T., Pursch M., Strohschein S. Z. Naturforschung B. 1997, 52, 263–280. doi: 10.1515/znb-1997-0222
  24. Khakhlary P., Baruah J.B. RSC Adv. 2014, 110, 64643-64648. doi: 10.1039/c4ra13805h
  25. Ishikawa T., Watanabe T., Tanigawa H., Saito T., Kotake K.-I., Ohashi Y., Ishii H. J. Org. Chem. 1996, 61, 2774–2779. doi: 10.1021/jo951873s
  26. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. М.: Высшая школа, 1991, 120.
  27. Кирсанов А.В., Лозинский М.О., Дмитруха В.С., Зарановская Е.В., Кипнис М.С., Куприянова H.С., Марковский Л.H., Маловик В.В., Тринус Ф.П., Даниленко В.С. А.С. 609284 (1979). СССР. Б.И. 1979, № 43.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Fig. 1. Structures of diamines 1a–d and 2a–

Baixar (124KB)
Metadados
3. Fig. 2. Effect of temperature on the experimental and simulated 1H NMR spectra (DMSO-d6) of compound 1a using the gNMR 5.0.6.0 software package [20].

Baixar (200KB)
Metadados
4. Fig. 3. Z-, E-isomers of the hydroxymine form of quinoline 4

Baixar (51KB)
Metadados
5. Scheme 1

Baixar (166KB)
Metadados
6. Scheme 2

Baixar (176KB)
Metadados
7. Scheme 3

Baixar (60KB)
Metadados
8. Scheme 4

Baixar (25KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024