Ti-Mg-катализируемая реакция карбоцинкирования N-бензил-N-(бут-3-ен-1-ил)гепт-2-ин-1-амина с Et2Zn

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые показано, что Ti-Mg-катализируемая реакция карбоцинкирования N-бензил-N-(бут-3-ен-1-ил)гепт-2-ин-1-амина с помощью Et2Zn сопровождается регио- и стереоселективным образованием (Z)-1-бензил-4-метил-3-пентилиденпиперидина. Изучено влияние природы растворителя на Ti-Mg-катализируемую гетероциклизацию N-бензил-N-(бут-3-ен-1-ил)гепт-2-ин-1-амина. Предложен механизм изучаемой реакции карбоцинкирования N-гомоаллилзамещенного пропаргиламина с Et2Zn в присутствии каталитических количеств Ti(O-iPr)4 и EtMgBr.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Азат Мунаварович Габдуллин

Институт нефтехимии и катализа Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: kadikritan@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-5204-7394
Россия, Уфа

Рита Назифовна Кадикова

Институт нефтехимии и катализа Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: kadikritan@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-4636-1739
Россия, Уфа

Ильфир Рифович Рамазанов

Институт нефтехимии и катализа Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: kadikritan@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-3846-6581
Россия, Уфа

Список литературы

  1. Fallis A.G., Forgione P. Tetrahedron. 2001, 28, 5899–5913. doi: 10.1016/S0040-4020(01)00422-7
  2. Negishi E., Okukado N., King A.O., Van Horn D.E., Spiegel B.I. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2254–2256. doi: 10.1021/ja00475a059
  3. Stüdemann T., Knochel P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 93–95. doi: 10.1002/anie.199700931
  4. Xie M., Wang J., Zhang W., Wang S. J. Organometall. Chem. 2009, 694, 2258–2262. doi: 10.1016/j.jorganchem.2009.03.006
  5. Stüdemann T., Ibrahim-Ouali M., Knochel P. Tetrahedron. 1998, 54, 1299–1316. doi: 10.1016/S0040-4020(97)10226-5
  6. Nishikawa T., Yorimitsu H., Oshima K. Synlett. 2004, 1573–1574. doi: 10.1055/s-2004-829086
  7. Dilman A.D., Levin V.V. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 3986–3992. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.07.080
  8. Rezaei H., Marek I., Normant J.F. Tetrahedron. 2001, 57, 2477–2483. doi: 10.1016/S0040-4020(01)00069-2
  9. Montchamp J.-L., Negishi E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5345–5346. doi: 10.1021/ja973841n
  10. Sklute G., Bolm G., Marek I. Organic Lett. 2007, 9, 1259–1261. doi: 10.1021/ol070070b
  11. Xie M., Huang, X. Synlett. 2003, 2003, 477–480. doi: 10.1055/s-2003-37524
  12. Xie M., Wang J., Gu X., Sun Y., Wang S. Organic Lett. 2006, 8, 431–434. doi: 10.1021/ol052640i
  13. Xie M., Lin G., Zhang J., Li M., Feng C. J. Organometall. Chem. 2010, 695, 882–886. doi: 10.1016/j.jorganchem.2010.01.003
  14. Kinoshita S. Kinoshita H., Iwamura T., Watanabe S., Kataoka T. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1496–1502. doi: 10.1002/chem.200390169
  15. Gourdet B., Lam H.W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3802–3803. doi: 10.1021/ja900946h
  16. Kadikova R.N., Ramazanov I.R., Mozgovoi O.S., Gabdullin A.M., Dzhemilev U.M. Synlett. 2019, 30, 311–314. doi: 10.1055/s-0037-1612009
  17. Kadikova R.N., Ramazanov I.R., Gabdullin A.M., Mozgovoi O.S., Dzhemilev U.M. Catalysts. 2019, 9, 1022–1033. doi: 10.3390/catal9121022
  18. Kadikova R.N., Ramazanov I.R., Gabdullin A.M., Mozgovoj O.S., Dzhemilev U.M. RSC Adv. 2020, 10, 17881–17891. doi: 10.1039/D0RA02677H
  19. Kadikova R.N., Ramazanov I.R., Gabdullin A.M., Mozgovoj O.S., Dzhemilev U.M. RSC Adv. 2021, 11, 4631–4638. doi: 10.1039/D0RA10132J
  20. Negishi E., Anastasia L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979–2018. doi: 10.1021/cr020377i
  21. Knochel P., Singer R.D. Chem. Rev. 1993, 93, 2117–2188. doi: 10.1021/cr00022a008
  22. Ramaiah M. Synthesis. 1984, 1984, 529–570. doi: 10.1055/s-1984-30893
  23. Trost B.M., Chan D.M.T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2315–2325. doi: 10.1021/ja00346a035
  24. Zechmeister L. Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe/Progress in the Chemistry of Organic Natural Products/Progres dans la Chimie des Substances Organiques Naturell· es.Springer, Wien, 2012.
  25. Albers-Schoenberg G., Arison B.H., Hensens O.D., Hirshfield J., Hoogsteen K., Kaczka E.A., Rhodes R.E., Kahan J.S., Kahan F.M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6491–6499. doi: 10.1021/ja00488a038
  26. Sato F., Okamoto S. Adv. Synthesis Catal. 2001, 343, 759–784. doi: 10.1002/1615-4169(20011231)343:8<759::AID-ADSC759>3.0.CO;2-M
  27. Kulinkovich O.G., Sviridov S.V., Vasilevski D.A. Synthesis. 1991, 3, 234. doi: 10.1055/s-1991-26431
  28. Davis M., Deady L.W., Finch A.J., Smith J.F. Tetrahedron. 1973, 29, 349–352. doi: 10.1016/S0040-4020(01)93300-9
  29. Gartia Y., Biswas A., Stadler M., Nasini U.B., Ghosh A. J. Mol. Catalysis A: Chem. 2012, 363–364, 322–327. doi: 10.1016/j.molcata.2012.07.007
  30. Berding J., Lutz M., Anthony L.S., Bouwman E. Organometall. 2009, 6, 1845–1854. doi: 10.1021/om8010596
  31. Bieber L.W., da Silva M.F. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8281–8283. doi: 10.1016/j.tetlet.2004.09.079
  32. Несмеянов А.Н., Кочешков К.А. Методы элементоорганической химии (магний, бериллий, кальций, стронций, барий). М.: Наука, 1963.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Ti-Mg-Катализируемая реакция карбоцинкирования N-аллилзамещенных 2-алкиниламинов

Скачать (86KB)
Метаданные
3. Схема 2. Ti-Mg-Катализируемая реакция карбоцинкирования N-бензил-N-(бут-3-ен-1-ил)гепт-2-ин-1-амина

Скачать (58KB)
Метаданные
4. Схема 3. Предполагаемый механизм каталитического 2-цинкоэтилцинкирования N-гомоаллилзамещенных 2-алкиниламинов

Скачать (80KB)
Метаданные
5. Схема 4. Ti-Mg-Катализируемая реакция карбоцинкирования N-бензил-N-(бут-3-ен-1-ил)гепт-2-ин-1-амина в среде различных растворителей

Скачать (55KB)
Метаданные
6. Схема 5. Влияние природы растворителя на Ti-Mg-катализируемую реакцию N-(бут-2-ин-1-ил)-N-метилбут-3-ен-1-амина с Et2Zn

Скачать (57KB)
Метаданные
7. Схема 6

Скачать (21KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024