Синтез и антиоксидантная активность (4-(бензо[d][1,3]диоксол-6-ил)тетрагидро-2н-пиран-4-ил)метилзамещенных арилоксипропаноламинов, аминоамидов и сульфаниламидов
- Авторы: Арустамян Ж.С.1, Маркарян Р.Э.1, Мкрян Г.Г.1, Агекян А.А.1, Паносян Г.А.1, Буниатян Ж.М.1, Мурадян Р.Е.1
-
Учреждения:
- Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА
- Выпуск: Том 60, № 1 (2024)
- Страницы: 86-93
- Раздел: Статьи
- URL: https://ter-arkhiv.ru/0514-7492/article/view/672237
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224010072
- EDN: https://elibrary.ru/ENFSQA
- ID: 672237
Цитировать
Аннотация
Алкилированием нитрила 3,4-метилендиоксифенилуксусной кислоты 2,2-дихлордиэтиловым эфиром получен соответствующий нитрил, восстановлением которого алюмогидридом лития выделен (4-(бензо[d][1,3]диоксол-6-ил)тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метиламин. Взаимодействием последнего с арилоксиметилоксиранами получены соответствующие 1-((4-(бензо[d][1,3]диоксол-6-ил)тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метиламино)-3-арилоксипропан-2-олы. Реакцией того же амина с хлорацетилхлоридом выделен хлорацетамид, взаимодействием которого с вторичными аминами и гетерилтиолами синтезированы соответствующие замещенные амино- и сульфанилацетамиды — производные (4-(бензо[d][1,3]диоксол-6-ил)тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метиламина. Изучена антиоксидантная активность полученных соединений.
Полный текст

Об авторах
Ж. С. Арустамян
Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА
Автор, ответственный за переписку.
Email: aaghekyan@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0541-5315
Армения, Ереван
Р. Э. Маркарян
Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА
Email: aaghekyan@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-5066-0870
Армения, Армения
Г. Г. Мкрян
Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА
Email: aaghekyan@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-9879-9524
Армения, Ереван
А. А. Агекян
Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА
Email: aaghekyan@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6151-4951
Армения, Ереван
Г. А. Паносян
Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА
Email: aaghekyan@mail.ru
Армения, Ереван
Ж. М. Буниатян
Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА
Email: aaghekyan@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8311-6276
Армения, Ереван
Р. Е. Мурадян
Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА
Email: aaghekyan@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-4110-9454
Армения, Ереван
Список литературы
- Hikichi Y. Jap. J. Phytopath. 1993, 59, 369–374. doi: 10.3186/jjphytopath.59.369
- Nagate T., Kurashige S., Mitsuhashi S. Antimicrob. Agents Chemother. 1980, 17, 203–208. doi: 10.1128/AAC.17.2.203
- сrestey F., Jensen A.A., Borch M., Andreasen J.T., Andersen J., Balle T., Kristensen J.L. J. Med. Chem. 2013, 56 (23), 9673–9682. doi: 10.1021/jm4013592
- Коноваленко А.С., Шаблыкин О.В., Броваретс В.С., Шаблыкина О.В., Москвина В.С., Козитский А.В. ХГС. 2020, 56 (8), 1021–1029. [Konovalenko A.S., Shablykin O.V., Brovarets V.S., Shablykina O.V., Moskvina V.S., Kozytskiy A.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56 (8), 1021–1029.] doi: 10.1007/s10593-020-02769-3
- сrestey F., Jensen A.A., Soerensen C., Magnus C.B., Andreasen J.T., Peters G.H. J., Kristensen J.L. J. Med. Chem. 2018, 61, 1719–1729. doi: 10.1021/acs.jmedchem.7601895
- Хушматов Ш.С., Жумаев И.З., Журакулов Ш.Н., Саидов А.Ш., Виноградова В.И. Хим.-фарм. ж. 2020, 54 (1), 9–13. [Khushmatov Sh.S., Zhumaev I.Z., Zhurakulov Sh.N., Saidov A.Sh., Vinogradova V.I. Pharm. Chem. J. 2020, 54 (1), 7–11.] doi: 10.1007/s11094-020-02148-4
- Watanuki S., Matsuura K., Tomura Y., Okada M., Okazaki T., Ohta M., Tsukamoto S. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5628–5638. doi: 10.1016/j.bmc.2011.07.030
- Агекян А.А., Мкрян Г.Г., Цатинян А.С., Норавян О.С., Гаспарян Г.В. ЖОрХ. 2016, 52 (2), 226–230. [Aghekyan A.A., Mkryan G.G., Tsatinyan A.S., Noravyan O.S., Gasparyan G.V. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52 (2), 209–213.] doi: 10.1134/S1070428016020081
- Kankanala J., Marchand Ch., Abdelmalak M., Aihara H., Pommier Y., Wang Z. J. Med. Chem. 2016, 59, 2734. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b01973
- Davies S.G., Fletcher A.M., Frost A.B., Kennedy M.S., Roberts P.M., Thomson J.E. Tetrahedron. 2016, 72, 2139. doi: 10.1016/j.tet.2016.03.008
- Lacivita E., Schepetkin I.A., Stama M.L., Kirpotina L.N., Colabufo N.A., Perrone R., Khlebnikov A.I., Quinn M.T., Leopoldo M. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23 (14), 3913–3924. doi: 10.1016/j.bmc.2014.12.007
- Агекян А.А., Мкрян Г.Г., Цатинян А.С., Норавян О.С., Гаспарян Г.В. ЖОрХ. 2017, 53 (3), 364–367. [Aghekyan A.A., Mkryan G.G., Tsatinyan A.S., Noravyan O.S., Gasparyan G.V. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53 (3), 362–365.] doi: 10.1134/S1070428017030083
- Арутюнян А.В., Дубинина Е.Е., Зыбина Н.А. Методы оценки свободнорадикального окисления и антиоксидантной системы организма. СПб, 2000, 90–94.
- Владимиров Ю.А., Азизова О.А., Даев А.И., Козлов А.В. Свободные радикалы в живых системах. ВИНИТИ, 1991, 29, 126–130.
