Взаимодействие метиленциклоалканов с BF3·ТГФ, катализируемое Cp2TiCl2

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые осуществлено Cp2TiCl2-катализируемое взаимодействие метиленциклоалканов с BF3·ТГФ в тетрагидрофуране с образованием целевых 1-фтор-1-бораспирокарбоциклов, а также продуктов изомеризации исходного мономера (1-метилциклоалк-1-енов). Структура продуктов реакции подтверждена на основе данных одно- (1Н, 13С Dept, 11В, 19F) и двумерной (COSY, HSQC, HMBC) спектроскопии ЯМР, масс-спектрометрии в комбинации с квантово-химическими расчетами химических сдвигов ЯМР 13С.

Об авторах

Л. И. Тулябаева

Институт нефтехимии и катализа РАН - обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

Email: khusainova_ink@mail.ru

Р. Р. Салахутдинов

Институт нефтехимии и катализа РАН - обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

А. Р. Тулябаев

Институт нефтехимии и катализа РАН - обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

Т. В. Тюмкина

Институт нефтехимии и катализа РАН - обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

М. Ф. Абдуллин

Уфимский Институт химии - обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

Список литературы

  1. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г. Усп. хим. 2000, 69, 134-149.
  2. Dzhemilev U.M., Ibragimov A.G. Russ. Chem. Rev. 2000, 69, 121-135. doi: 10.1070/RC2000v069n02ABEH000519
  3. Parenty A, Campagne J.-M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1231-1233. doi: 10.1016/s0040-4039(01)02402-9
  4. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г. Усп. хим. 2005, 74, 886-903.
  5. Dzhemilev U.M., Ibragimov A.G. Russ. Chem. Rev. 2005, 74, 807-823. doi: 10.1070/RC2005v074n09ABEH001171
  6. Davis-Gilbert Z.W., Tonks I.A. Dalton Trans. 2017, 46, 11522-11528. doi: 10.1039/c7dt02319g
  7. Beaumier E.P., Pearce A.J., See X.Y., Tonks I.A. Nat. Rev. Chem. 2018, 3, 16-34. doi: 10.1038/s41570-018-0059-x
  8. Zhang Y., Liao S., Xu Y., Chen S. J. Organomet. Chem. 1990, 382, 69-76. doi: 10.1016/0022-328x(90)85216-l
  9. Kulinkovich O.G., de Meijere A. Chem. Rev. 2000, 100, 2789-2834. doi: 10.1021/cr980046z
  10. Ozerov O.V., Patrick B.O., Ladipo F.T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6423-6431. doi: 10.1021/ja994543o
  11. Blanco-Urgoiti J., Añorbe L., Pérez-Serrano L., Domínguez G., Pérez-Castells J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 32-42. doi: 10.1039/b300976a
  12. Gansäuer A., Hildebrandt S., Michelmann A., Dahmen T., von Laufenberg D., Kube C., Fianu G.D., Flowers R.A. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7003-7006. doi: 10.1002/anie
  13. Pohlki F., Doye S. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2305-2308. doi: 10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2305::aid-anie2305>3.0.co;2-7
  14. Yamamoto A. Organotransition Metal Chemistry. New York: Wiley. 1986, 372-374.
  15. Isagawa K., Tatsumi K., Kosugi H., Otsuji Yo. Chem. Lett. 1977, 1017-1120. doi: 10.1246/cl.1977.1017
  16. Manßen M., Schafer L.L. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 6947- 6994. doi: 10.1039/d0cs00229a
  17. Ji L., Griesbeck S., Marder T.B. Chem. Sci. 2017, 8, 846-863. doi: 10.1039/c6sc04245g
  18. Тевяшова А.Н., Чудинов М.В. Усп. хим. 2021, 90, 451-487.
  19. Tevyashova A.N., Chudinov M.V. Russ. Chem. Rev. 2021, 90, 451-487. doi: 10.1070/RCR4977
  20. Lesnikowski Z.J. Expert Opin. Drug Discov. 2016, 11, 569-578. doi: 10.1080/17460441.2016.1174687
  21. Silva M.P., Saraiva L., Pinto M., Sousa M.E. Molecules. 2020, 25, 4323. doi: 10.3390/molecules25184323
  22. He X., Hartwig J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1696-1702. doi: 10.1021/ja9516773
  23. Lee H.S., Isagawa K., Toyoda H., Otsuji Y. Chem. Lett. 1984, 13, 673-676. doi: 10.1246/cl.1984.673
  24. Motry D.H., Smith M.R.J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6615-6616. doi: 10.1021/ja00129a035
  25. Khusainova L.I., Khafizova L.O., Ryazanov K.S., Tyumkina T.V., Dzhemilev U.M. J. Organomet. Chem. 2019, 898, 120858. doi: 10.1016/j.jorganchem.2019.07.009
  26. Хусаинова Л.И., Хафизова Л.О., Тюмкина Т.В., Джемилев У.М. ЖОрХ. 2015, 51, 1551-1557.
  27. Khusainova L.I., Khafizova L.O., Tyumkina T.V., Dzhemilev U.M. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1517-1523. doi: 10.1134/S1070428015110019
  28. Хусаинова Л.И., Хафизова Л.О., Тюмкина Т.В., Джемилев У.М. ЖОХ. 2016, 86, 1046-1049.
  29. Khusainova L.I., Khafizova L.O., Tyumkina T.V., Dzhemilev U.M. Russ. J. Gen. Chem. 2016, 86, 1038-1041. doi: 10.1134/S1070363216060335
  30. Khusainova L.I., Khafizova L.O., Tyumkina T.V., Ryazanov K.S., Popodko N.R., Dzhemilev U.M. J. Organomet. Chem. 2018, 873, 73-77. doi: 10.1016/j.jorganchem.2018.08.005
  31. Khusainova L.I., Khafizova L.O., Tyumkina T.V., Ryazanov K.S., Dzhemilev U.M. J. Organomet. Chem. 2017, 832, 12-17. doi: 10.1016/j.jorganchem.2017.01.009
  32. Джемилев У.М., Хусаинова Л.И., Рязанов К.С., Хафизова Л.О. Изв. АН. Сер. хим. 2021, 70, 1851-1892.
  33. Dzhemilev U.M., Khusainova L.I., Ryazanov K.S., Khafizova L.O. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 1851-1892. doi: 10.1007/s11172-021-3292-2
  34. Khusainova L.I., Khafizova L.O., Tyumkina T.V., Salakhutdinov R.R.; Dzhemilev U.M. J. Organomet. Chem. 2021, 950, 121981. doi: 10.1016/j.jorganchem.2021.121981
  35. Wehrmann R., Klusik H., Berndt A. Angew. Chem. Int. Ed. 1984, 23, 369-370. doi: 10.1002/anie.198403691
  36. Klusik H., Berndt A. Angew. Chem. Int. Ed. 1983, 22, 877-878. doi: 10.1002/anie.198308771
  37. Pues C., Baum G., Massa W., Berndt A. Z. Naturforsch. B. 1988, 43, 275-279. doi: 10.1515/znb-1988-0307
  38. Glaser B., Mayer E.P., Nöth H., Rattay W., Wietelmann U. Z. Naturforsch. B. 1988, 43, 449-456. doi: 10.1515/znb-1988-0411
  39. Falck J.R., Bondlela M., Venkataraman S.K., Srinivas D. J. Org.Chem. 2001, 66, 7148-7150. doi: 10.1021/jo015838z
  40. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J. Gaussian 09,Revision A.02. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.
  41. Adam W., Stegmann V.R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3600-3607. doi: 10.1021/ja017017h
  42. Shea K.J., Kim, J.S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3044-3051. doi: 10.1021/ja00034a042
  43. Fitjer L., Quabeck U. Synth. Commun. 1985, 15, 855-864. doi: 10.1080/00397918508063883
  44. Wittig G., Schoellkopf U. Org. Synth., Coll. 1960, 40, 66. doi: 10.15227/orgsyn.040.0066
  45. Barluenga J., Fernandez-Simon J.L., Concellon J.M., Yus M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1988, 1, 3339-3343. doi: 10.1039/p19880003339
  46. Lebel H., Davi M., Díez-González S., Nolan S.P. J. Org. Chem. 2007, 72, 144-149. doi: 10.1021/jo061781a
  47. Xin D., Sader C.A., Chaudhary O., Jones P.-J., Wagner K., Tautermann C.S., Yang Z., Busacca C.A., Saraceno R., Fandrick K.R., Gonnella N.C., Horspool K., Hansen G., Senanayake C.H. J. Org. Chem. 2017, 82, 5135-5145. doi: 10.1021/acs.joc.7b00321
  48. Wrackmeyer B. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1988, 20, 61-203. doi: 10.1016/s0066-4103(08)60170-2

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023