Биохимические основы антимикробной активности производных хиназолинона в свете представлений об особенностях химической структуры и способах связывания с молекулами-мишенями. Обзор

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

В обзоре охарактеризована роль основных мишеней антибактериальных средств: “эффлюксных насосов”, ферментов (ДНК-гираз как подкласса топоизомераз, гомосеринтрансацетилазы, различных классов сортаз, ароматазы, липотейхоевой синтазы, поликетидсинтазы, пантотенатсинтетазы, ацетил-КоА-карбоксилазы, сенсорной гистидинкиназы, киназы, циклооксигеназы и др.), пенициллин-связывающего белка, систем “кворум сигнала” и адгезинов в значимых биохимических процессах поддержания жизнедеятельности патогена и проявления им вирулентности. Показана возможность проявления противомикробного эффекта веществом при его связывании с белковыми молекулами, обусловливающими патогенность микроорганизма. Определена роль производных хиназолинона, проявляющих высокую реакционную способность, устойчивость в химических процессах и характеризующихся широким спектром фармакологической активности, в том числе и противомикробной в отношении различных грамположительных и грамотрицательных бактерий. Показано, что изменение структуры соединения введением различных заместителей способствует изменению степени гидрофильности и, как результат, определяет различную степень проникновения лекарства через клеточную мембрану; способность к образованию промежуточных комплексных соединений, стабилизированных системой водородных связей, а также ван-дер-ваальсовыми и стэкинг-взаимодействиями, с ферментативными мишенями, а также рецепторно-регуляторными белками и системами сигнализации клеток патогена. Представлены результаты по прогнозированию механизма действия синтезированных авторами статьи соединений методами математического моделирования. Оценена возможность создания комбинированных структур на основе ядра хиназолинона с различными гетероциклическими производными как продукта с ярко выраженной антимикробной активностью. Рассмотренные закономерности имеют практическое значение для специалистов в области медицинской химии, органического синтеза, биотехнологии, клинической фармакологии, фармацевтической химии и технологии, усилия которых направлены на получение нового лекарственного вещества.

Об авторах

М. А. Самотруева

ФГБОУ ВО “Астраханский государственный медицинский университет” Минздрава России

Email: alhimik.83@mail.ru
Россия, 414000, Астрахань

А. А. Старикова

ФГБОУ ВО “Астраханский государственный медицинский университет” Минздрава России

Автор, ответственный за переписку.
Email: alhimik.83@mail.ru
Россия, 414000, Астрахань

О. А. Башкина

ФГБОУ ВО “Астраханский государственный медицинский университет” Минздрава России

Email: alhimik.83@mail.ru
Россия, 414000, Астрахань

А. А. Цибизова

ФГБОУ ВО “Астраханский государственный медицинский университет” Минздрава России

Email: alhimik.83@mail.ru
Россия, 414000, Астрахань

А. В. Борисов

ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный медицинский университет” Минздрава России

Email: alhimik.83@mail.ru
Россия, 400131, Волгоград

Д. В. Мережкина

ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный медицинский университет” Минздрава России

Email: alhimik.83@mail.ru
Россия, 400131, Волгоград

И. Н. Тюренков

ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный медицинский университет” Минздрава России

Email: alhimik.83@mail.ru
Россия, 400131, Волгоград

А. А. Озеров

ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный медицинский университет” Минздрава России; ГБУ “Волгоградский медицинский научный центр”

Email: alhimik.83@mail.ru
Россия, 400131, Волгоград; Россия, 400131, Волгоград

Список литературы

  1. Desai N.C., Dodiya A., Shihory N. // J. Saudi Chem. Soc. 2013. V. 17. P. 259–267. https://doi.org/10.1016/j.jscs.2011.04.001
  2. Шемякин И.Г., Фирстова В.В., Фурсова Н.К., Абаев И.В., Филиппович С.Ю., Игнатов С.Г., Дятлов И.А. // Биохимия. 2020. Т. 85. № 11. С. 1615–1632. https://doi.org/10.31857/S0320972520110081
  3. Borges A., Saavedra M.J., Simoes M.// Curr. Med. Chem. 2015. V. 22. P. 2590–2614. https://doi.org/10.2174/0929867322666150530210522
  4. Гординская Н.А., Борискина Е.В., Кряжев Д.В. // Здоровье населения и среда обитания. 2021. № 4. С. 50–56. https://doi.org/10.35627/2219-5238/2021-337-4-50-56
  5. Карева Е.Н., Сереброва С.Ю., Лазарева Н.Б., Шипилова С.Ю., Булгакова В.А., Козаева Л.П., Кононова И.Н., Яровой С.К., Дроздов В.Н., Стародубцев А.К. // Экспериментальная и клиническая фармакология. 2018. Т. 81. № 9. С. 26–32. https://doi.org/10.30906/0869-2092-2018-81-9-26-32
  6. Путилина А.Д., Коменкова Т.С., Зайцева Е.А. // Медико-фармацевтический журнал “Пульс”. 2019. Т. 21. № 10. С. 125–130. https://doi.org/10.26787/nydha-2686-6838-2019-21-10-125-130
  7. Du D., Wang-Kan X., Neuberger A., Veen H.W., Pos K.M., Piddock L.J.V., Luisi B.F. // Nat. Rev. Microbiol. 2018. V. 16. № 9. P. 523–539. https://doi.org/10.1038/s41579-018-0048-6
  8. Иванов М.Э., Фурсова Н.К., Потапов В.Д. // Клиническая лабораторная диагностика. 2022. Т. 67. № 1. С. 53–58. https://doi.org/10.51620/0869-2084-2022-67-1-53-58
  9. Карпова Е.В., Тапальский Д.В. // Лабораторная диагностика. Восточная Европа. 2022. Т. 11. № 2. С. 214–223. https://doi.org/10.34883/PI.2022.11.2.018
  10. Pagès J.M., Amaral L., Fanning S. // Curr. Med. Chem. 2011. V. 18. P. 2969–2680. https://doi.org/10.2174/092986711796150469
  11. Henderson P.J., Maher C., Elbourne L.D.H., Eijkel-kamp B.A., Paulsen I.T., Hassan K.A. // Chem. Rev. 2021. V. 121. № 9. P. 5417–5478. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.0c01226
  12. Alav I., Sutton J.M., Rahman K.M. // J. Antimicrob. Chemother. 2018. V. 73. № 8. P. 2003–2020. https://doi.org/10.1093/jac/dky042
  13. Hassan K.M., Datta D., Nguyen A.N. // Antibiotics. 2021. V. 11. № 1. P. 40. https://doi.org/10.3390/antibiotics11010040
  14. Liu J., Takiff H.E., Nikaido H. // J. Bacteriol. 1996. V. 178. № 13. P. 3791–3795. https://doi.org/10.1128/jb.178.13.3791-3795.1996
  15. Kumar S., Lekshmi M., Parvathi A., Ojha M., Wenzel N., Varela M.F. // Microorganisms. 2020. V. 8. № 2. P. 266–286. https://doi.org/10.3390/microorganisms8020266
  16. Takiff H.E., Cimino M., Musso M.C., Weisbrodi T., Martinez R., Delgado M.B., Salazar L., Bloom B.R., Jacobs W.R. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1996. № 93. 362–367. https://doi.org/10.1073/pnas.93.1.362
  17. Costa S.S., Sobkowiak B., Parreira R., Edgeworth J.D., Viveiros M., Clark T.G., Couto I. // Front. Genet. 2019. № 9. P. 710. https://doi.org/10.3389/fgene.2018.00710
  18. Туницкая В.Л., Хомутов А.Р., Кочетков С.Н., Котовская С.К., Чарушин В.Н. // Acta Naturae. 2011. Т. 3. № 4. С. 98–104.
  19. Aguirre A.L., Chheda P.R., Lentz S.R.C., Held H.A., Groves N.P., Hiasa H., Kerns R.J. // Bioorg. Med. Chem. 2020. V. 28. № 10. P. 115439. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2020.115439
  20. Федорчук В.В., Грудинина С.А., Кротова Л.А., Черкашин Е.А., Сидоренко С.В., Тишков В.И. // Вестник Московского университета. Серия 2. Химия. 2002. Т. 43. № 6. С. 349–352.
  21. Barančoková M., Kikelj D., Ilaš J. // Future Med. Chem. 2018. V. 10. № 10. P. 1207–1227. https://doi.org/10.4155/fmc-2017-0257
  22. Kolarič A., Germe T., Hrast M., Stevenson C.E., Law-son D.M., Burton N.P., Vörös J., Maxwell A., Minovski N., Anderluh M. // Nat. Commun. 2021. V. 12. № 1. P. 150–163. https://doi.org/10.1038/s41467-020-20405-8
  23. Khan T., Sankhe K., Suvarna V., Sherje A., Patel K., Dravyakar B. // Biomed. Pharmacotherapy. 2018. V. 103. P. 923–938. https://doi.org/10.1016/j.biopha.2018.04.021
  24. Champoux J.J. // Annu. Rev. Biochem. 2001. V. 70. P. 369–413. https://doi.org/10.1146/annurev.biochem.70.1.369
  25. Dighe S.N., Collet T.A. // Eur. J. Med. Chem. 2020. V. 199. P. 112326. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112326
  26. Asadi P., Khodarahmi G., Jahanian-Najafabadi A., Saghaie L., Hassanzadeh F. // Iran. J. Basic. Med. Sci. 2017. V. 20. № 9. P. 975–989. https://doi.org/10.22038/IJBMS.2017.9260
  27. Асямов К.В., Свёклина Т.С., Тюрюпов М.С., Мися-ков Е.П., Фролов Д.С. // Лечение и профилактика. 2020. Т. 10. № 4. С. 106–118.
  28. Fortune J.M., Osheroff N. // J. Biol. Chem. 1998. V. 273. № 28. P. 17643–17650. https://doi.org/10.1074/jbc.273.28.17643
  29. Сутормин Д.А., Галивонджян А.Х., Полховский А.В., Камалян С.О., Северинов К.В., Дубилей С.А. // Acta Naturae. 2021. Т. 13. № 1. С. 59–75. https://doi.org/10.32607/actanaturae.11058
  30. Pascale G.D., Nazi I., Harrison P.H., Wright G.D. // J. Antibiot. 2011. V. 64. № 7. P. 483–487. https://doi.org/10.1038/ja.2011.37
  31. Nazi I., Scott A., Sham A., Rossi L., Williamson P.R., Kronstad J.W., Wright G.D. // Antimicrob. Agents Chemother. 2007. V. 51. № 5. P. 1731–1736. https://doi.org/10.1128/AAC.01400-06
  32. Chaton C.T., Rodriguez E.S., Reed R.W., Li J., Ken-ner C.W., Korotkov K.V. // Sci. Rep. 2019. V. 9. № 1. P. 1–11. https://doi.org/10.1038/s41598-019-56722-2
  33. Mabkhot Y.N., Al-Har M.S., Barakat A., Aldawsari F.D., Aldalbahi A., Ul-Haq Z. // Molecules. 2014. V. 19. № 7. P. 8725–8739. https://doi.org/10.3390/molecules19078725
  34. Matrelov N., Kurbatskaya V., Rudevitsa Z., Leonchik A., Fridmanis D. // Antibiotics. 2021. V. 10. № 2. P. 164. https://doi.org/10.3390/antibiotics10020164
  35. Spirig T., Weiner E.M., Clubb R.T. // Mol. Microbiol. 2011. V. 82. № 5. P. 1044–1059. https://doi.org/10.1111/j.1365-2958.2011.07887.x
  36. Зигангирова Н.А., Лубенец Н.Л., Зайцев А.В., Пушкарь Д.Ю. // Клиническая микробиология и антимикробная химиотерапия. 2021. Т. 23. № 2. С. 184–194.
  37. Volynets G., Vyshniakova H., Nitulescu G., Nitulescu G.M., Ungurianu A., Margina D., Moshynets O., Bdzhola V., Koleiev I., Iungin O., Tarnavskiy S., Yarmoluk S. // Molecules. 2021. V. 26. № 23. P. 7095–7106. https://doi.org/10.3390/molecules26237095
  38. Wang J., Shi Y., Jing S., Dong H., Wang D., Wang T. // Molecules. 2019. V. 24. № 3. P. 465–475. https://doi.org/10.3390/molecules24030465
  39. Sapra R., Rajora A.K., Kumar P., Maurya G.P., Pant N., Haridas V. // J. Med. Chem. 2021. V. 64. № 18. P. 13097–13130. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.1c00386
  40. Jaudzems K., Kurbatska V., Jēkabsons A., Bobrovs R., Rudevica Z., Leonchiks A. // ACS Infect. Dis. 2019. V. 6. № 2. P. 186.
  41. Bradshaw W.J., Davies A.H., Chambers C.J., Roberts A.K., Shone C.C., Acharya K.R. // FEBS J. 2015. V. 282. P. 2097–2114. https://doi.org/10.1111/febs.13288
  42. Susmitha A., Bajaj H., Nampoothiri K.M. // The Cell Surface. 2021. V. 7. P. 100055. https://doi.org/10.1016/j.tcsw.2021.100055
  43. Narashimamurthy N., Rao A.R., Sastry G.N. // Curr. Med. Chem. – Anti-Cancer Agents. 2004. V. 4. № 6. P. 523–534. https://doi.org/10.2174/1568011043352669
  44. Alfonso A.Y.C., Lagares L.M., Novic M., Benfenati E., Kumar A., Chayawan // Toxicology in Vitro. 2022. V. 81. P. 105332. https://doi.org/10.1016/j.tiv.2022.105332
  45. Pingaew R., Prachayasittikul V., Anuwongcharoen N., Prachayasittikul S., Ruchirawat S., Prachayasittikul V. // Bioorg. Chem. 2018. V. 79. P. 171–178. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2018.05.002
  46. Sauvage E., Kerff F., Terrak M., Ayala J.A., Charlier P. // FEMS Microbiol. Rev. 2008. V. 32. № 2. P. 234–258. https://doi.org/10.1111/j.1574-6976.2008.00105.x
  47. Meroueh S.O., Bencze K.Z., Hesek D., Lee M., Fisher J.F., Stemmler T.L., Mobashery S. // PNAS. 2006. V. 13. № 12. P. 4404–4409. https://doi.org/10.1073/pnas.0510182103
  48. Egan A.J.F., Cleverley R.M., Peters K., Lewis R.J., Vollmer W. // FEBS J. 2017. V. 284. № 6. P. 851–867. https://doi.org/10.1111/febs.13959
  49. Филиппова А.А., Рубцова М.Ю., Уляшова М.М., Фурсова Н.К. // Бактериология. 2020. Т. 5. № 3. С. 34–46. https://doi.org/10.20953/2500-1027-2020-3-34-46
  50. Ferrer-González E., Huh H., Al-Tameemi H.M., Boyd J.M., Lee S-H., Pilch D.S. // J. Bacteriol. 2021. V. 203. № 16. P. e00204-21. https://doi.org/10.1128/JB.00204-21
  51. Łeski T.A., Tomasz A. // J. Bacteriol. 2005. V. 187. № 5. P. 1815–1824. https://doi.org/10.1128/JB.187.5.1815-1824.2005
  52. Teo A.C.K., Roper D.I. // Antibiotics. 2015. V. 4. № 4. P. 495–520. https://doi.org/10.3390/antibiotics4040495
  53. Kuru E., Radkov A., Meng X., Egan A., Alvarez L., Dowson A., Booher G., Breukink E., Roper D.I., Cava F., Vollmer W., Brun Y., VanNieuwenhze M.S. // ACS Chem. Biol. 2019. V. 4. № 12. P. 2745–2756. https://doi.org/10.1021/acschembio.9b00664
  54. Martinez de Tejada G., Sanchez-Gómez S., Razquin-Olazaran I., Kowalski I., Kaconis Y., Heinbockel L., Andrä J., Schürholz T., Hornef M., Dupont A., Garidel P., Gutsmann T., David S.A., Brandenburg K. // Curr. Drug Targets. 2012. V. 13. № 9. P. 1121–1151. https://doi.org/10.2174/138945012802002410
  55. Brauweiler A.M., Goleva E., Leung D.Y. // J. Invest. Dermatol. 2019. V. 139. № 8. P. 1753–1761. https://doi.org/10.1016/j.jid.2019.02.006
  56. Ahn K.B., Baik J.E., Yun C.H., Han S.H. // Front. Microbiol. 2018. V. 9. P. 327. https://doi.org/10.3389/fmicb.2018.00327
  57. Richter S.G., Elli D., Kim H.K., Hendrickx A.P.A., Sorg J.A., Schneewind O., Missiakas D. // PNAS. 2013. V. 110. № 9. P. 3531–3536. https://doi.org/10.1073/pnas.1217337110
  58. Zhang B., Liu X., Lambert E., Mas G., Hiller S., Veening J.W., Perez C. // Nat. Struct. Mol. Biol. 2020. V. 27. № 6. P. 561–569. https://doi.org/10.1038/s41594-020-0425-5
  59. Wilson R., Kumar P., Parashar V., Vilchèze C., Chur-let R.V., Freundlich J.S., Barnes S.W., Walker J.R., Szymonifka M.J., Marchiano E., Shenai S., Colangeli R., Jacobs W.R., Jr., Neiditch M.B., Kremer L., Alland D. // Nat. Chem. Biol. 2013. V. 9. № 8. P. 499–506. https://doi.org/10.1038/nchembio.1277
  60. Frankfather K., Jiang X., Xu F.F. // J. Am. Soc. Mass spectrum. 2018. V. 29. P. 1688–1699. https://doi.org/10.1007/s13361-018-1993-z
  61. Bon C., Cabantous S., Julien S., Guillet V., Chalut C., Rima J., Brison Y., Malaga W., Sanchez‑Dafun A., Gavalda S., Quémard A., Marcoux J., Waldo G.S., Guilhot C., Mourey L. // BMC Biol. 2022. V. 20. № 1. P. 147. https://doi.org/10.1186/s12915-022-01337-9
  62. Bhatt A., Molle V., Besra G.S., Jacobs W.R., Jr., Kre-me L. // Mol. Microbiol. 2007. V. 64. № 6. P. 1442–1454. https://doi.org/10.1111/j.1365-2958.2007.05761.x
  63. Von Delft F., Lewendon A., Dhanaraj V., Blundell T.L., Abell C., Smith A.G. // Structure. 2001. V. 9. № 5. P. 439–450. https://doi.org/10.1016/S0969-2126(01)00604-9
  64. Hamilton T.D., Papaefstathiou G.S., MacGillivray L.R. // Etter Transactions. 2005. V. 1. P. 2–5.
  65. Waldrop G.L., Rayment I., Holden H.M. // Biochemistry. 1994. V. 33. № 34. P. 10249–10256. https://doi.org/10.1021/bi00200a004
  66. Walley J.W., Kliebenstein D.J., Bostock R.M., Dehesh K. // Curr. Opin. Plant Biol. 2013. V. 16. № 4. P. 520–526. https://doi.org/10.1016/j.pbi.2013.06.011
  67. Hirakawa H., Kurushima J., Hashimoto Y., Tomita H. // Antibiotics. 2020. V. 9. № 10. P. 635. https://doi.org/10.3390/antibiotics9100635
  68. Thomas L., Cook L. // Infect. Immun. 2020. V. 88. № 7. P. e00931-19. https://doi.org/10.1128/IAI.00931-19
  69. Tiwari S., Jamal S.B., Hassan S.S., Carvalho P.V.S.D., Almeida S., Barh D., Ghosh P., Silva A., Castro T.L.P., Azevedo V. // Front. Microbiol. 2017. V. 8. P. 1878. https://doi.org/10.3389/fmicb.2017.01878
  70. Bhagirath A.Y., Li Y., Patidar R., Yerex K., Ma X., Kumar A., Duan K. // Int. J. Mol. Sci. 2019. V. 20. № 7. P. 1781. https://doi.org/10.3390/ijms20071781
  71. Gotoh Y., Doi A., Furuta E., Dubrac S., Ishizaki Y., Okada M., Igarashi M., Misawa N., Yoshikawa H., Okajima T., Msadek R. Utsumi T. // J. Antibiot. 2010. V. 63. P. 127–134. https://doi.org/10.1038/ja.2010.4
  72. Kato A., Ueda S., Oshima T., Inukai Y., Okajima T., Igarashi M., Eguchi Y., Ryutaro Utsumi. // J. Gen. Appl. Microbiol. 2017. V. 63. № 4. P. 212–221.
  73. Хайтович А.Б., Мурейко Е.А. // Таврический медико-биологический вестник. 2018. Т. 21. № 1. С. 214–220.
  74. Otto M. // FEMS Microbiol. Lett. 2004. V. 241. № 2. P. 135–141. https://doi.org/10.1016/j.femsle.2004.11.016
  75. Шпаков А.О. // Микробиология. 2009. Т. 78. № 2. С. 163–175. https://doi.org/10.1134/S0026261709020015
  76. Баженов С.В., Щеглова Е.С., Фомин В.В., Завильгельский Г.Б., Манухов И.В. // Генетика. 2022. Т. 58. № 2. С. 148–156. https://doi.org/10.31857/S0016675822020023
  77. Марданова А.М., Кабанов Д.А., Рудакова Н.Л., Шарипова М.Р. Биопленки: Основные принципы организации и методы исследования. Учебное пособие. Казань, 2016. С. 9.
  78. Chu W., McLean R.J.C. // J. Aquat. Anim. Health. 2016. V. 28. № 2. P. 91–96. https://doi.org/10.1080/08997659.2016.1150907
  79. Курсов С.В., Никонов В.В. // Медицина неотложных состояний. 2016. Т. 5. № 76. С. 27–35. https://doi.org/10.22141/2224-0586.5.76.2016.76430
  80. Alsibaee A.M., Al-Yousef H.M., Al-Salem H.S. // Molecules. 2023. V. 28. № 3. P. 978. https://doi.org/10.3390/molecules28030978
  81. Dogovski C., Atkinson S.C., Dommaraju S., Dobson R., Perugini M., Hor L., Hutton C., Gerrard A. // Encyclopedia of Life Support Systems. 2009. V. 11. P. 116–136.
  82. Jafari E., Khajouei M.R., Hassanzadeh F., Hakime-lahi G.H., Khodarahmi G.A. // Res. Pharm. Sci. 2016. V. 11. № 1. P. 1.
  83. Цибизова А.А., Ясенявская А.Л., Озеров А.А., Тюренков И.Н., Башкина О.А., Самотруева М.А. // Сибирский научный медицинский журнал. 2021. Т. 41. № 6. С. 56–60. https://doi.org/10.18699/SSMJ20210606
  84. Цибизова А.А., Самотруева М.А., Ковалев В.Б., Тюренков И.Н. // Астраханский медицинский журнал. 2017. Т. 12. № 4. С. 27–43.
  85. Samotrueva M.A., Ozerov A.A., Starikova A.A., Gabi-tova N.M., Merezhkina D.V., Tsibizova A.A., Tyuren-kov I.N. // Pharm. Pharmacol. 2021. V. 9. № 4. P. 318–329. https://doi.org/10.19163/2307-9266-2021-9-4-318-329
  86. Старикова А.А., Габитова Н.М., Цибизова А.А., Озеров А.А., Тюренков И.Н., Башкина О.А., Само-труева М.А. // Астраханский медицинский журнал. 2022. Т. 17. № 1. С. 60–71. https://doi.org/10.48612/agmu/2022.17.1.60.71
  87. Жарких Л.И., Смирнова Ю.А. // Вестник технологического университета. 2020. Т. 23. № 1. С. 104–111.
  88. Sen T., Neog K., Sarma S., Manna P., Boruah H.P.D., Gogoi P., Singh A.K. // Bioorg. Med. Chem. 2018. V. 26. № 17. P. 4942–4951. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2018.08.034
  89. Rajasekar K.K., Nizamuddin N.D., Surur A.S., Mekonnen Y.T. // Research and reports on Medical Chemistry. 2016. V. 6. P. 15–26. https://doi.org/10.2147/RRMC.S91474
  90. Khodarakhmi G.A., Hajway M.R., Hakimelahi G.H., Abedi D., Jafari E., Hassanzadeh F. // Res. Pharm. Sci. 2012. V. 7. № 3. P. 151.
  91. Qian Y., Allegretta G., Janardhanan J., Peng Z., Mahasenan K.V., Lastochkin E., Gozun M.M.N., Tejera S., Schroeder V.A., Wolter W.R., Feltzer R., Mobashery S., Chang M. // J. Med. Chem. 2020. V. 63. № 10. P. 5287–5296. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.0c00153
  92. Ibrahim M.A.A., Abdeljawaad K.A.A., Abdelrahman A.H.M., Alzahrani O.R., Alshabrmi F.M., Khalaf E., Mousta-fa M.F., Alrumaihi F., Allemailem K.S., Soliman M.E.S., Paré P.W., Hegazy M.E.F., Atia M.A.M. // Antibiotics. 2021. V. 10. № 8. P. 934.
  93. Norouzbahari M., Salarinejad S., Güran M., Şanlıtürk G., Emamgholipour Z., Bijanzadeh H.R., Toolabi M., Foroumadi A. // DARU J. Pharm. Sci. 2020. V. 28. № 2. P. 661–672. https://doi.org/10.1007/s40199-020-00373-6
  94. Patel M.B., Kumar S.P., Valand N.N., Jasrai Y.T., Menon S.K. // Mol. Model. 2013. V. 19. № 8. P. 3201–3217. https://doi.org/10.1007/s00894-013-1820-1
  95. Espeland L.O., Georgiou C., Klein R., Bhukya H., Haug B.E., Underhaug J., Mainkar P.S., Brenk R. // ChemMedChem. 2021. V. 16. P. 2715–2726. https://doi.org/10.1002/cmdc.202100302
  96. Devi P.U., Lakshmi K.A., Ramji M.T., Khan P.A.A. // J. Pharm. Res. 2010. V. 3. № 11. P. 2765–2768.
  97. Sharma P.C., Jane A., Jane S., Pahwa R., Yar M.S. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2010. V. 25. № 4. P. 577–589. https://doi.org/10.3109/14756360903373350
  98. Fedorowicz J., Saczewski J. // Monatsh. Chem. 2018. V. 149. № 7. P. 1199–1245. https://doi.org/10.1007/s00706-018-2212-0
  99. Jawad A.M., Aljamali N.M., Jwad S.M. // Indian J. Forensic Med. Toxicol. 2020. V. 14. № 2. P. 1115–1122. https://doi.org/10.37506/ijfmt.v14i2.3067
  100. Aguirre A.L., Cheda R., Lenz S.R., Held H.A., Groves N., Hiasa H., Kerns R.J. // Bioorg. Med. Chem. 2020. V. 28. № 10. P. 115439. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2020.115439
  101. Mahato A.K., Srivastava B., Shanthi C.N. // Inventi Rapid: Med. Chem. 2011. V. 1. P. 1–6.
  102. Mahato A., Shrivastava B., Shanthi N. // Chem. Sci. Trans. 2015. V. 4. № 2. P. 595–603. https://doi.org/10.7598/cst2015.995
  103. Khodarahmi G., Asadi P., Hassanzadeh F., Khodarah-mi E. // J. Res. Med. Sci. 2015. V. 20. № 11. P. 1094–1104. https://doi.org/10.4103/1735-1995.172835
  104. Arévalo J.M.C., Amorim J.C. // Sci. Rep. 2022. V. 12. № 1. P. 4742. https://doi.org/10.1038/s41598-022-08359-x
  105. Ghorab M.M., Alqahtani A.S., Soliman A.M., As-kar A.A. // Int. J. Nanomedicine. 2020. V. 15. P. 3161. http://doi.org/10.2147/IJN.S241433
  106. Carabajal M.A., Asquith C.R.M., Laitinen T., Tiz-zard G.J., Yim L., Rial A., Chabalgoity J.A., Zuer-cher W.J., Vescovi E.G. // Antimicrob. Agents Chemother. 2019. V. 64. № 1. P. e01744–19. https://doi.org/10.1128/AAC.01744-19
  107. Carabajal M.A., Viarengo G., Yim L., Martínez-Sanguiné A., Mariscotti J.F., Chabalgoity J.A., Rasia R.M., Véscovi E.G. // Sci. Signal. 2020. V. 13. № 628. P. eaaz3334. https://doi.org/10.1126/scisignal.aaz3334
  108. Grossman S., Soukarieh F., Richardson W., Liu R., Mashabi A., Emsley J., Williams P., Camara M., Stocks M.J. // Eur. J. Med. Chem. 2020. V. 208. P. 112778. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112778
  109. Schütz C., Empting M. // Beilstein J. Org. Chem. 2018. V. 14. № 1. P. 2627–2645. https://doi.org/10.3762/bjoc.14.241
  110. Soukarieh F., Williams P., Stocks M.J., Camara M. // J. Med. Chem. 2018. V. 61. № 23. P. 10385–10402. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.8b00540
  111. Rasapalli S., Murphy Z.F., Sammeta V.R., Golen J.A., Weig A.W., Melander R.J., Melander C., Macha P., Vasudev M.C. // Bioorganic Med. Chem. Lett. 2020. V. 30. № 23. P. 127550. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2020.127550
  112. Pereira M.D.F., Chevrot R., Rosenfeld E., Thiery V., Besson T. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2007. V. 22. № 5. P. 225–233. https://doi.org/10.1007/s00044-012-0004-3
  113. Zayed M.F., Ibrahim S.R.M., Habib E.S.E., Hassan M.H., Ahmed S., Rateb H.S. // Med. Chem. 2019. V. 15. № 6. P. 659–675. https://doi.org/10.2174/1573406414666181109092944
  114. Poojari S., Naik P.P., Krishnamurthy G., Kumara J.K.S., Kumar N.S., Naik S. // J. Taibah. Univ. Sci. 2017. V. 11. P. 497–511. https://doi.org/10.1016/j.jtusci.2016.10.003
  115. Mazumdar K., Dastidar S.G., Park J.H., Dutta N.K. // Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 2009. V. 28. № 8. P. 881–891. https://doi.org/10.1007/s10096-009-0739-z
  116. Laddha S.S., Wadodkar S.G., Meghal S.K. // ARKIVOC. 2006. V. 11. P. 1–20.
  117. Auti P.S., George G., Paul A.T. // RSC Adv. 2020. V. 10. № 68. P. 41353–41392. https://doi.org/10.1039/D0RA06642G
  118. Maddali N.K., Viswanath I.V.K., Murthy Y.L.N., Bera R., Takhi M., Rao N.S., Gudla V. // Med. Chem. Res. 2019. V. 28. P. 559–629. https://doi.org/10.1007/s00044-019-02313-9
  119. Mason J.I., Murry B.A., Olcott M., Sheets J.J. // Biochem. Pharmacol. 1985. V. 34. № 7. P. 1087–1092. https://doi.org/10.1016/0006-2952(85)90613-6

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2.

Скачать (941KB)
Метаданные
3.

Скачать (620KB)
Метаданные
4.

Скачать (432KB)
Метаданные
5.

Скачать (350KB)
Метаданные
6.

Скачать (31KB)
Метаданные
7.

Скачать (6KB)
Метаданные
8.

Скачать (14KB)
Метаданные
9.

Скачать (30KB)
Метаданные
10.

Скачать (31KB)
Метаданные
11.

Скачать (16KB)
Метаданные
12.

Скачать (31KB)
Метаданные
13.

Скачать (17KB)
Метаданные
14.

Скачать (16KB)
Метаданные
15.

Скачать (14KB)
Метаданные
16.

Скачать (25KB)
Метаданные
17.

Скачать (36KB)
Метаданные
18.

Скачать (24KB)
Метаданные
19.

Скачать (18KB)
Метаданные
20.

Скачать (29KB)
Метаданные
21.

Скачать (25KB)
Метаданные
22.

Скачать (21KB)
Метаданные
23.

Скачать (19KB)
Метаданные
24.

Скачать (10KB)
Метаданные
25.

Скачать (17KB)
Метаданные
26.

Скачать (19KB)
Метаданные
27.

Скачать (13KB)
Метаданные
28.

Скачать (11KB)
Метаданные
29.

Скачать (54KB)
Метаданные
30.

Скачать (36KB)
Метаданные
31.

Скачать (34KB)
Метаданные
32.

Скачать (25KB)
Метаданные
33.

Скачать (24KB)
Метаданные
34.

Скачать (25KB)
Метаданные

© М.А. Самотруева, А.А. Старикова, О.А. Башкина, А.А. Цибизова, А.В. Борисов, Д.В. Мережкина, И.Н. Тюренков, А.А. Озеров, 2023