Стабилизирующее влияние электрон-дефицитного триазольного фрагмента на фурановый гетероцикл в возобновляемых соединениях-платформах

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучено влияние ароматического триазольного кольца, сопряженного с фурановым гетероциклом, на стабильность фурана в различных реакционных условиях, показано значительное сокращение степени деградации электроноизбыточного фуранового ядра и гидролиза сложноэфирной группы под действием модельной кислоты и основания в различных органических растворителях. Наименьшая степень деградации и гидролиза триазол-замещенного эфира пирослизевой кислоты была достигнута в диоксане и полярных апротонных растворителях (ДМСО и ДМФА). Показано, что в тех же условиях происходит значительное осмоление и гидролиз фуранового эфира, не содержащего сопряженный триазольный фрагмент.

Об авторах

Д. А. Колыхалов

Тульский государственный университет

Email: karbo@ioc.ac.ru
Россия, 300012 Тула

А. Н. Голышева

Тульский государственный университет

Email: karbo@ioc.ac.ru
Россия, 300012 Тула

Б. Я. Карлинский

Тульский государственный университет; Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: karbo@ioc.ac.ru
Россия, 300012 Тула; 119991 Москва

Список литературы

  1. Halkos G.E., Gkampoura E.-C. // Energies. 2020. V. 13. № 11. P. 2906. https://doi.org/10.3390/en13112906
  2. Seitkalieva M.M., Vavina A.V., Strukova E.N. // Dokl. Chem. 2023. V. 513. № 2. P. 380–388. https://doi.org/10.1134/s0012500823600967
  3. Redina E.A., Vikanova K.V., Tkachenko O.P., Kapustin G.I., Kustov L.M. // Dokl. Chem. 2022. V. 507. № 2. P. 261–269. https://doi.org/10.1134/s0012500822600158
  4. Zlotin S.G., Egorova K.S., Ananikov V.P., Akulov A.A., Varaksin M.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N., Bryliakov K.P., Averin A.D., Beletskaya I.P., Dolengovski E.L., Budnikova Y.H., Sinyashin O.G., Gafurov Z.N., Kantyukov A.O., Yakhvarov D.G., Aksenov A.V., Elinson M.N., Nenajdenko V.G., Chibiryaev A.M., Nesterov N.S., Kozlova E.A., Martyanov O.N., Balova I.A., Sorokoumov V.N., Guk D.A., Beloglazkina E.K., Lemenovskii D.A., Chukicheva I.Y., Frolova L.L., Izmest’ev E.S., Dvornikova I.A., Popov A.V., Kutchin A.V., Borisova D.M., Kalinina A.A., Muzafarov A.M., Kuchurov I.V., Maximov A.L., Zolotukhina A.V. // Russ. Chem. Rev. 2023. V. 92. № 12. RCR5104. https://doi.org/10.59761/rcr5104
  5. Bozell J.J., Petersen G.R. // Green Chem. 2010. V. 12. № 4. P. 539–554. https://doi.org/10.1039/b922014c
  6. Bielski R., Grynkiewicz G. // Green Chem. 2021. V. 23. № 19. P. 7458–7487. https://doi.org/10.1039/d1gc02402g
  7. Espro C., Paone E., Mauriello F., Gotti R., Uliassi E., Bolognesi M.L., Rodríguez-Padrón D., Luque R. // Chem. Soc. Rev. 2021. V. 50. № 20. P. 11191–11207. https://doi.org/10.1039/d1cs00524c
  8. Gandini A., Lacerda T.M. // Macromol. Mater. Eng. 2022. V. 307. № 6. P. 2100902. https://doi.org/10.1002/mame.202100902
  9. Karlinskii B.Ya., Ananikov V.P. // Chem. Soc. Rev. 2023. V. 52. № 2. P. 836–862. https://doi.org/10.1039/d2cs00773h
  10. Jaswal A., Singh P.P., Mondal T. // Green Chem. 2022. V. 24. № 2. P. 510–551. https://doi.org/10.1039/d1gc03278j
  11. Najmidin K., Kerim A., Abdirishit P., Kalam H., Tawar T. // J. Mol. Model. 2013. V. 19. № 9. P. 3529–3535. https://doi.org/10.1007/s00894-013-1877-x
  12. Kucherov F.A., Romashov L.V., Galkin K.I., Ananikov V.P. // ACS Sustainable Chem. Eng. 2018. V. 6. № 7. P. 8064–8092. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.8b00971
  13. Rani M.A.A.B.A., Karim N.A., Kamarudin S.K. // Int. J. Energy Res. 2022. V. 46. № 13. P. 18996–19050. https://doi.org/10.1002/er.8545
  14. Averochkin G.M., Gordeev E.G., Skorobogatko M.K., Kucherov F.A., Ananikov V.P. // ChemSusChem 2021. V. 14. № 15. P. 3110–3123. https://doi.org/10.1002/cssc.202100818
  15. Shepelenko K.E., Nikolaeva K.A., Gnatiuk I.G., Garanzha O.G., Alexandrov A.A., Minyaev M.E., Chernyshev V.M. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. № 4. P. 485–487. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2022.07.018
  16. Shepelenko K.E., Soliev S.B., Nikolaeva K.A., Minyaev M.E., Chernyshev V.M. // Russ. Chem. Bull. 2023. V. 72. № 8. P. 1746–1752. https://doi.org/10.1007/s11172-023-3956-1
  17. John I.G., Radom L. // J. Am. Chem. Soc. 1978. V. 100. № 13. P. 3981–3991. https://doi.org/10.1021/ja00481a001
  18. Cao H., Rupar P.A. // Chem. Eur. J. 2017. V. 23. № 59. P. 14670–14675. https://doi.org/10.1002/chem.201703355
  19. Karlinskii B.Ya., Romashov L.V., Galkin K.I., Kislitsyn P.G., Ananikov V.P. // Synthesis. 2019. V. 51. № 05. P. 1235–1242. https://doi.org/10.1055/s-0037-1610414
  20. Savelyeva N.Yu., Shpirt A.M., Orlova A.V., Chizhov A.O., Kononov L.O. // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. № 8. P. 1784–1793. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3590-3
  21. Johansson G., Sundquist S., Nordvall G., Nilsson B.M., Brisander M., Nilvebrant L., Hacksell U. // J. Med. Chem. 1997. V. 40. № 23. P. 3804–3819. https://doi.org/10.1021/jm970346t
  22. Hashmi A., Enns E., Frost T., Schäfer S., Frey W., Rominger F. // Synthesis. 2008. V. 2008. № 20. P. 3360–3360. https://doi.org/10.1055/s-0028-1083144
  23. Cui X., Xu X., Wojtas L., Kim M.M., Zhang X.P. // J. Am. Chem. Soc. 2012. V. 134. № 49. P. 19981–19984. https://doi.org/10.1021/ja309446n
  24. Fakhrutdinov A.N., Karlinskii B.Ya., Minyaev M.E., Ananikov V.P. // J. Org. Chem. 2021. V. 86. № 17. P. 11456–11463. https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c00943
  25. Stini N.A., Gkizis P.L., Kokotos C.G. // Green Chem. 2022. V. 24. № 17. P. 6435–6449. https://doi.org/10.1039/d2gc02332f
  26. Warlin N., Garcia Gonzalez M.N., Mankar S., Valsange N.G., Sayed M., Pyo S.-H., Rehnberg N., Lundmark S., Hatti-Kaul R., Jannasch P., Zhang B. // Green Chem. 2019. V. 21. № 24. P. 6667–6684. https://doi.org/10.1039/c9gc03055g
  27. Hoang T.M.C., van Eck E.R.H., Bula W.P., Gardeniers J.G.E., Lefferts L., Seshan K. // Green Chem. 2015. V. 17. № 2. P. 959–972. https://doi.org/10.1039/c4gc01324g
  28. Tsilomelekis G., Orella M.J., Lin Z., Cheng Z., Zheng W., Nikolakis V., Vlachos D.G. // Green Chem. 2016. V. 18. № 7. P. 1983–1993. https://doi.org/10.1039/c5gc01938a
  29. Shen H., Shan H., Liu L. // ChemSusChem. 2020. V. 13. № 3. P. 513–519. https://doi.org/10.1002/cssc.201902799
  30. Hu X., Kadarwati S., Wang S., Song Y., Hasan M.D.M., Li C.-Z. // Fuel Process. Technol. 2015. V. 137. P. 212–219. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2015.04.024
  31. Motornov V., Pohl R., Klepetářová B., Beier P. // Chem. Commun. 2023. V. 59. № 61. P. 9364–9367. https://doi.org/10.1039/d3cc00987d
  32. Bauerová I., Ludwig M. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2000. V. 65. № 11. P. 1777–1790. https://doi.org/10.1135/cccc20001777
  33. Nummert V., Piirsalu M., Mäemets V., Koppel I. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2006. V. 71. № 1. P. 107–128. https://doi.org/10.1135/cccc20060107
  34. Mangione M.I., Spanevello R.A., Anzardi M.B. // RSC Adv. 2017. V. 7. № 75. P. 47681–47688. https://doi.org/10.1039/c7ra09558a
  35. Kozlov K.S., Romashov L.V., Ananikov V.P. // Green Chem. 2019. V. 21. № 12. P. 3464–3468. https://doi.org/10.1039/c9gc00840c
  36. Guan Y., Buivydas T., Lalisse R.F., Ali R., Hadad C.M., Mattson A.E. // Synthesis. 2022. V. 54. № 19. P. 4210–4219. https://doi.org/10.1055/a-1811-8075

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024