Пленкообразующие композиции на основе растворимых индоло[3,2-b]карбазол-полиэтиленгликолей, обладающие фотолюминесцентными свойствами

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Осуществлен синтез новых растворимых в органических растворителях олигомеров, содержащих индоло[3,2-b]карбазол и полиэтиленгликоли с молекулярной массой 400, 1000, 2000, 3000. Для синтезированных соединений представлены данные термогравиметрического анализа, величины молекулярных масс, проведена оценка растворимости. Для получения пленочных композиций в качестве пленкообразующей матрицы был синтезирован полимер на основе метилендифенилдиизоцианата, гексаметилендиамина и полиэтиленгликоля с молекулярной массой 1000. При использовании синтезированной полимерной матрицы и индоло[3,2-b]карбазол-полиэтиленгликоля 3000 получены пленкообразующие композиции, обладающие фотолюминесценцией в области 395-510 нм. Оценены значения модуля упругости, прочности и удлинения при разрыве пленочных композиций, полученных при смешении полимерной матрицы с 20 и 50 мас% индоло[3,2-b]карбазол-полиэтиленгликоля 3000.

全文:

受限制的访问

作者简介

Валентин Светличный

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

编辑信件的主要联系方式.
Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0002-9657-082X

д.х.н.

俄罗斯联邦, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Анна Нестерова

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0002-5834-5357
俄罗斯联邦, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Людмила Мягкова

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0003-3906-6261

к.х.н.

俄罗斯联邦, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Алексей Иванов

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0003-4666-1333

к.х.н.

俄罗斯联邦, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Лариса Литвинова

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0002-1042-3379

к.х.н.

俄罗斯联邦, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Иосиф Гофман

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0002-1939-2660

к.х.н.

俄罗斯联邦, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Елена Попова

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0001-8470-8994
俄罗斯联邦, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Руслан Смыслов

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0003-3633-4347

к.ф.-м.н.

俄罗斯联邦, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

参考

  1. Tonzola C. J., Alam M. M., Kaminsky W., Jenekhe S. A. New n-type organic semiconductors: Synthesis, single crystal structures, cyclic voltammetry, photophysics, electron transport, and electroluminescence of a series of diphenylanthrazolines // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. N 44. P. 13548–13558. https://doi.org/10.1021/ja036314e
  2. Meng H., Bendikov M., Mitchell G., Helgeson R., Wudl F., Bao Z., Siegrist T., Kloc C., Chen C. Tetramethylpentacene: Remarkable absence of steric effect on field effect mobility // Advanced Mater. 2003. V. 15. N 13. P. 1090–1093. https://doi.org/10.1002/adma.200304935
  3. Ru Y., Zhang X., Wang L., Dai L., Yang W., Qiao J. Polymer composites with high haze and high transmittance // Polym. Chem. 2015. V. 6. N 37. P. 6632–6636. https://doi.org/10.1039/C5PY01072A
  4. Tullo A. H. Competition looms between LCDs and new organic light-emitting diode technology // Chem. Eng. News. 2001. V. 79. N 47. P. 49–54. https://doi.org/10.1021/cen-v079n047.p049
  5. Wu C.-C., Lin Y. T., Wong K.-T., Chen R. T., Chien Y.-Y. Efficient organic blue-light-emitting devices with double confinement on terfluorenes with ambipolar carrier transport properties // Advanced Mater. 2004. V. 16. N 1. Р. 61–65. https://doi.org/10.1002/adma.200305619
  6. Brunner K., van Dijken A., Börner H., Bastiaansen J. J. A., Kiggen N. M. M., Langeveld B. M. W. Carbazole compounds as host materials for triplet emitters in organic light-emitting diodes: Tuning the HOMO level without influencing the triplet energy in small molecules // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. N 19. P. 6035–6042. https://doi.org/10.1021/ja049883a
  7. Li J., Liu D., Lee C.-S., Kwong H. L., Lee S. A high Tg carbazole-based hole-transporting material for organic light-emitting devices // Chem. Mater. 2005. V. 17. N 5. P. 1208–1212. https://doi.org/10.1021/cm034731k
  8. Zhang D., Song X., Cai M., Kaji H., Duan L. Versatile indolocarbazole-isomer derivatives as highly emissive emitters and ideal hosts for thermally activated delayed fluorescent OLEDs with alleviated efficiency roll-off // Advanced Mater. 2018. V. 30. N 7. P. 1705406. https://doi.org/10.1002/adma.201705406
  9. Xiang S., Lv X., Sun S., Zhang Q., Huang Z., Guo R., Gu H., Liu S., Wang L. To improve the efficiency of thermally activated delayed fluorescence OLEDs by controlling the horizontal orientation through optimizing stereoscopic and linear structures of indolocarbazole isomers // J. Mater. Chem. C. 2018. V. 6. N 21. P. 5812–5820. https://doi.org/10.1039/C8TC01419A
  10. Boudreault P.-L., Wakim S., Blouin N., Simard M., Tessier C., Tao Y., Leclerc M. Synthesis, characterization, and application of indolo[3,2-b]-carbazole semiconductors // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 9125–9136. https://doi.org/10.1021/ja071923y
  11. Chae H., Han J. M., Ahn Y., Kwon J. E., Lee W. H., Kim B.-G. NO2-affinitive amorphous conjugated polymer for field-effect transistor sensor toward improved NO2 detection capability // Advanced Mater. Technologies. 2021. V. 6. N 11. P. 2100580. https://doi.org/10.1002/admt.202100580
  12. Seo J-A., Im Y., Han S. H., Lee C. W., Lee J. Y. Unconventional molecular design approach of high-efficiency deep blue thermally activated delayed fluorescent emitters using indolocarbazole as an acceptor // Am. Chem. Soc. Appl. Mater. & Interfaces. 2017. V. 9. N 43. P. 37864–37872. https://doi.org/10.1021/acsami.7b09351
  13. Pat. CN 113603696 (publ. 2021). Preparation of indolocarbazoles based blue light fluorescence doping compound and its use in organic electroluminescent device.
  14. Zhang X.-H., Wang Z.-S., Cui Y., Koumura N., Furube A., Hara K. Organic sensitizers based on hexylthiophene-functionalized indolo[3,2-b]carbazole for efficient dye-sensitized solar cells // J. Phys. Chem. C. 2009. V. 113. N 30. P. 13409–13425. https://doi.org/10.1021/jp808536v
  15. Robinson B. The Fischer indolisation of cyclohexane-1,4-dione bisphenylhydrazone // J. Am. Chem. Soc. (Resumed). 1963. P. 3097–3099. https://doi.org/10.1039/JR9630003097
  16. Yamashita K., Akimoto M., Kawamoto M., Nagase Y. Syntheses and photonic properties of copolymers containing indolocarbazole moiety in the side chain // Transactions of the Materials Research Society of Japan. 2013. V. 38. N 2. P. 253–255. https://doi.org/10.14723/TMRSJ.38.253
  17. Bintinger J., Yang S., Fruhmann P., Holzer B., Stoeger B., Svirkova A., Marchetti-Deschmann M., Horkel E., Hametner C., Froehlich J. Synthesis, Characterization and printing application of alkylated indolo[3,2-b]carbazoles // Synth. Metals. 2017. V. 228. P. 9−17. https://doi.org/10.1016/J.SYNTHMET.2017.04.003
  18. Förster T. Intermolecular energy transfer and fluorescence // Annalen der Physik (Leipzig). 1948. V. 2. P. 55–75.
  19. Dexter D. L. A theory of sensitized luminescence in solids // J. Chem. Phys. 1953. V. 21. N 5. P. 836–850. https://doi.org/10.1063/1.1699044

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. Scheme 1

下载 (65KB)
索引源数据
3. Scheme 2

下载 (47KB)
索引源数据
4. Scheme 3

下载 (82KB)
索引源数据
5. Scheme 4

下载 (90KB)
索引源数据
6. Figs. 1. 1H NMR spectra of indolo[3,2-b]carbazole in deuterated dimethyl sulfoxide (a) and tosylated polyethylene glycol with a molecular weight of 1000 in deuterated chloroform (b).

下载 (78KB)
索引源数据
7. Fig.2. IR spectra of indole[3,2-b]carbazole (a) and indole[3,2-b]carbazole-polyethylene glycol (b) with molecular weight 400 (1), 1000 (2), 2000 (3), 3000 ( 4).

下载 (286KB)
索引源数据
8. Figs. 3. Absorption (a) and photoluminescence (b) spectra of indole[3,2-b]carbazole (1), indole[3,2-b]carbazole-polyethylene glycol 400 (2), indole[3,2-b] carbazole-polyethylene glycol 1000 (3), indolo[3,2-b]carbazole-polyethylene glycol 2000 (4) and indolo[3,2-b]carbazole-polyethylene glycol 3000 (5) in N-methylpyrrolidone. Luminescence excitation at 386 nm.

下载 (184KB)
索引源数据
9. Figs. 4. Absorption (a) and luminescence (b) spectra of composite coatings on glass: polymer matrix + 20 wt% indole[3,2-b]carbazole-polyethylene glycol 3000 (1) and polymer matrix + 50 wt% indole[3, 2-b]carbazole-polyethylene glycol 3000 (2). Luminescence excitation at 337 nm.

下载 (157KB)
索引源数据

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2024