Spectral-Luminescent Study of the Acid–Base Equilibrium of 5-Aminouracil and 6-Aminouracil in Aqueous Solutions

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

The spectral fluorescence characteristics of 5-aminouracil (5AU) and 6-aminouracil (6AU) in neutral and alkaline aqueous solutions have been studied. With the use of the density functional theory, it has been shown that uracils preferentially dissociate at the N1–H bond. The acid–base equilibrium constants pKa1(5AU) = 9.4 and pKa1(6AU) = 8.95 were determined by a fluorescence method. It was concluded that the ultrashort lifetime of the excited singlets of 5AU and 6AU prevents the measurement of the acid–base equilibrium constant of uracils in an electronically excited state.

Авторлар туралы

S. Ostakhov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: khursansl@anrb.ru
450054, Ufa, Russia

R. Kayumova

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: khursansl@anrb.ru
450054, Ufa, Russia

A. Akhiyarov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: khursansl@anrb.ru
450054, Ufa, Russia

S. Ivanov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: khursansl@anrb.ru
450054, Ufa, Russia

S. Khursan

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: khursansl@anrb.ru
450054, Ufa, Russia

Әдебиет тізімі

  1. Watson J.D., Crick F.H.C. // Nature. 1953. V. 171. № 4361. P. 964.
  2. Sowers L.C., Shaw B.R, Veigl M.L., Sedwick W.D. // Mutat. Res. 1987. V. 177. P. 201.
  3. Abdrakhimova G.S., Ovchinnikov M.Yu., Lobov A.N., Spirikhin L.V., Ivanov S.P., Khursan S.L. // J. Phys. Org. Chem. 2014. V. 27. P. 876.
  4. Abdrakhimova G.S., Ovchinnikov M.Yu., Lobov A.N., Spirikhin L.V., Khursan S.L., Ivanov S.P. // J. Mol. Struct. 2018. V. 1158. P. 51.
  5. Privat E.S., Sowers L.C. // Mutat. Res. 1996. V. 354. P. 151.
  6. Wittenberg E. // Chem. Ber. 1966. V. 99. P. 2391.
  7. Berens K., Shugar D. // Acta Biochim. Polonica. 1963. V. 10. № 1. P. 25.
  8. Wempen I., Fox J.J. // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. № 12. P. 2474.
  9. Ilyina M.G., Khamitov E.M., Ivanov S.P., Mustafin A.G., Khursan S.L. // J. Phys. Chem. A. 2017. V. 122. P. 341.
  10. Ilyina M.G., Khamitov E.M., Ivanov S.P., Khursan S.L. // Comput. Theor. Chem. 2016. V. 1078. P. 81.
  11. Zielenkiewicz W., Poznanski J., Zielenkiewicz A. // J. Solution Chem. 2000. V. 29. P. 757.
  12. Ахияров А.А., Иванов С.П. // Вестник Башкирского университета. 2021. Т. 26. С. 631.
  13. Ostakhov S.S., Sultanbaev M.V., Ovchinnikov M.Yu., Kayumova R.R., Khursan S.L. // High Energy Chem. 2017. V. 51. P. 108.
  14. Ivanov S.P., Ostakhov S.S., Abdrakhimova G.S., Akhiyarov A.A., Khursan S.S. // Biophys. Chem. 2020. V. 266. 106432.
  15. Паркер С. Фотолюминесценция растворов / Под ред. Васильева Р.Ф. М.: Мир, 1972. 510 с.
  16. Tatischeff I., Klein K. // Photochem. Photobiol. 1975. V. 22. P. 221.
  17. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery Jr. J. A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. // Gaussian 09, Revision D.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT. 2009.
  18. Andrienko G.A. // Chemcraft. Version 1.8 (build 489). URL: http://www.chemcraftprog.com.
  19. Tao J., Perdew J.P., Staroverov V.N., Scuseria G.E. // Phys. Rev. Lett. 2003. V. 91. 146401.
  20. Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. // J. Chem. Phys. 1980. V. 72. P. 650.
  21. Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 2999.
  22. Bányász Á., Karpati S., Mercier Ya., Reguero M., Gustavsson T., Markovitsi D., Improta R. // J. Phys. Chem. B. 2010. V. 114. P. 12708.
  23. Jimenez-Halla J.O.C., Matito E., Robles J., Sola M. // J. Organomet. Chem. 2006. V. 691. № 21. P. 4359.
  24. Stanger A. // J. Org. Chem. 2005. V. 71. № 3. P. 883.
  25. Gustavsson T., Improta R., Bányász Á., Vaya I., Markovitsi D. // J. Photochem. Photobiol. A. 2012. V. 234. P. 37.
  26. Васильев В.П. Аналитическая химия. Ч. 1. Гравиметрический и титриметрические методы анализа. М.: Высшая школа, 1989. 320 с.
  27. Langen P., Etzold G., Barwolff D., Preussel B. // Biochem. Pharm. 1967. V. 16. P. 1833.
  28. Stankevich E.I., Popelis Yu.Yu., Grinshtein E.E., Ozola A.Ya., Dubur G.Ya. // Khim. Geterot. Soed. 1970. V. 6. P. 122.
  29. Barlin G.B. // J. Chem. Soc. B. 1971. P. 1425.
  30. Hatada T., Mamori M., Nakashima K., Yoshimura M. // Yakugaku Zasshi. 1978. V. 98. № 5. P. 668.
  31. Mori M., Teshima S., Yoshimoto H., Fujita S., Taniguchi R., Hatta H., Nishimoto S. // J. Phys. Chem. B. 2001. V. 105. № 10. P. 2070.
  32. Барлтроп Дж., Койл Дж. Возбужденные состояния в органической химии / Под ред. Кузьмина М.Г. М.: Мир, 1978. 446 с.
  33. Gustavsson T., Bányász Á., Lazzarotto E., Markovitsi D., Scalmani G., Frisch M.J., Barone V., Improta R. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 2. P. 607.

Қосымша файлдар


© С.С. Остахов, Р.Р. Каюмова, А.А. Ахияров, С.П. Иванов, С.Л. Хурсан, 2023