Моделирование механизмов блокирования ферментов, разрушающих пиретроиды, веществами-синергистами из группы бензодиоксоланов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Провели теоретические расчеты, моделирующие образование комплексов бензодиоксолановых лигандов с клеточными мишенями насекомых с целью изучения механизмов взаимодействия ферментов насекомых-вредителей, разрушающих пиретроидные инсектициды, и веществ-синергистов из группы бензодиоксоланов. Показана устойчивость таких комплексов, отражающая эффективность связывания лигандов с активными центрами оксигеназ насекомых-вредителей. Предложены фармакофорные модели, описывающие блокаду бензодиоксоланами активных центров ферментов, инактивирующих пиретроиды. Обоснована возможность применения различных бензодиоксоланов в качестве веществ-синергистов совместно с пиретроидными инсектицидами ддя защиты от насекомых-вредителей сельскохозяйственных растений.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

П. П. Муковоз

Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова

Email: yimeshkov@rambler.ru
Россия, 428015 Чебоксары, Московский просп., 15

Р. И. Александров

Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова

Email: yimeshkov@rambler.ru
Россия, 428015 Чебоксары, Московский просп., 15

В. Л. Семенов

Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова

Email: yimeshkov@rambler.ru
Россия, 428015 Чебоксары, Московский просп., 15

С. А. Пешков

Оренбургский государственный университет

Email: yimeshkov@rambler.ru
Россия, 460018 Оренбург, просп. Победы, 13

А. Н. Сизенцов

Оренбургский государственный университет

Email: yimeshkov@rambler.ru
Россия, 460018 Оренбург, просп. Победы, 13

Л. Р. Валиуллин

Федеральный центр токсикологической, радиационной и биологической безопасности

Email: yimeshkov@rambler.ru
Россия, 420075 Казань, Научный городок-2, Россия

В. П. Муковоз

Смоленская государственная сельскохозяйственная академия

Email: yimeshkov@rambler.ru
Россия, 214000 Смоленск, ул. Большая Советская, 10/2

Ю. И. Мешков

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: yimeshkov@rambler.ru
Россия, 119991 Москва, Ленинский просп., 47

Список литературы

  1. Дорожкина Н.А. Справочник по защите сельскохозяйственных растений от вредителей и болезней. Минск: Урожай, 1969. 286 с.
  2. Яхонтов В.В. Вредители сельскохозяйственных растений и продуктов Средней Азии и борьба с ними. Ташкент: Гос. изд-во УзССР, 1953. 663 с.
  3. Щеголев В.Н. Сельскохозяйственная энтомология. М.–Л.: Сельхозгиз, 1960. 371 с.
  4. Соколов М.С., Семенов А.М., Спиридонов Ю.Я., Торопова T.Ю., Глинушкин А.П. Здоровая почва – условие устойчивости и развития агро- и социосфер (проблемно-аналитический обзор) // Изв. РАН. Сер. биол. 2020. № 1. С. 12–21. doi: 10.31857/S0002332920010142
  5. Соколов М.С., Глинушкин А.П., Спиридонов Ю.Я., Торопова Е.Ю., Филипчук О.Д. Технологические особенности почвозащитного ресурсосберегающего земледелия (в развитие концепции ФАО) // Агрохимия. 2019. № 5. С. 3–20. doi: 10.1134/S000218811905003X
  6. Семенов А.М., Глинушкин А.П., Соколов М.С. Здоровье почвенной экосистемы: от фундаментальной постановки к практическим решениям // Изв. ТСХА. 2019. № 1. С. 5–18.
  7. Соколов М.С., Спиридонов Ю.Я., Калиниченко В.П., Глинушкин А.П. Управляемая коэволюция педосферы – реальная биосферная стратегия XXI века (вклад в развитие ноосферных идей В.И. Вернадского) // Агрохимия. 2018. № 11. С. 3–18. doi: 10.1134/S0002188118110091
  8. Романова И.Н., Рыбченко Т.И., Птицына Н.В. Агробиологические основы производства зерновых культур. Смоленск: Смоленск. ГСХА, 2008. 109 с.
  9. Романова И.Н., Беляева О.П., Птицына Н.В., Рыб- ченко Т.И. Совершенствование технологий производства зерна и семян в Центральном регионе России // Изв. Смоленск. гос. ун-та. 2011. № 4 (16). С. 101–108.
  10. Терентьев С.Е., Птицына Н.В., Можекина Е.В. Азотное питание и качество пивоваренного солода // Пиво и напитки. 2017. № 6. С. 14–17.
  11. Huang N., Shoichet B.K., Irwin J.J. Benchmarking sets for molecular docking // J. Med. Сhem. 2006. V. 49. № 23. P. 6789–6801. doi: 10.1021/jm0608356
  12. Huey R., Morris G.M., Forli S. Using AutoDock 4 and AutoDock vina with AutoDockTools: a tutorial // Scrip. Res. Institut. Mol. Graph. Lab. 2012. V. 10550. P. 92037.
  13. Liu F., Yang Z., Mei Y., Houk K.N. QM/QM′ Direct molecular dynamics of water-accelerated diels–alder reaction // J. Phys. Chem. B. 2016. V. 120. № 26. P. 6250–6254. doi: 10.1021/acs.jpcb.6b02336
  14. Senn H.M., Thiel W. QM/MM methods for biomolecular systems // Ang. Chem. Inter. Edit. 2009. V. 48. № 7. P. 1198–1229. doi: 10.1002/anie.200802019
  15. Chemcraft is a graphical program for working with quantum chemistry computations. URL: https://www.chemcraftprog.com/
  16. Frisch A. Gaussian 09W Reference. Wallingford, USA, 2009. V. 470. 25 р.
  17. Rassolov V.A., Ratner M.A., Pople J.A., Redfern P.C., Curtiss L.A. 6‐31G* basis set for third‐row atoms // J. Comput. Chem. 2001. V. 22. № 9. P. 976–984. doi: 10.1002/jcc.1058
  18. Tirado-Rives J., Jorgensen W.L. Performance of B3LYP density functional methods for a large set of organic molecules // J. Сhem. Theor. Сomput. 2008. V. 4. № 2. P. 297–306. doi: 10.1021/ct700248k
  19. Feyereisen M., Fitzgerald G., Komornicki A. Use of approximate integrals in ab initio theory. An application in MP2 energy calculations // Chem. Physic. Let. 1993. V. 208. № 5–6. P. 359–363. doi: 10.1016/0009-2614(93)87156-В
  20. Merrick J.P., Moran D., Radom L. An evaluation of harmonic vibrational frequency scale factors // J. Phys. Chem. A. 007. № 111. P. 11683–11700. doi: 10.1021/jp073974n
  21. Firefly computational chemistry program. URL: http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
  22. Neto A.C., Muniz E.P., Centoducatte R., Jorge F.E. Gaussian basis sets for correlated wave functions. Hydrogen, helium, first-and second-row atoms // J. Mol. Struct: THEOCHEM. 2005. V. 718. № 1–3. P. 219–224. doi: 10.1016/j.theochem.2004.11.037
  23. Mukovoz V., Mukovoz P., Dolzhenko V., Meshalkin V. Isolation of extracts of wormwood – effective natural insecticides of the terpenoid group // IOP Conference Series: Earth and Environmental Science: 17. Saint-Petersburg: IOP Publishing Ltd, 2020. P. 012007. doi: 10.1088/1755-1315/578/1/012007
  24. Mukovoz P., Mukovoz V., Dankovtseva E. Isolation of dalmatian chamomile extracts – environmentally friendly natural compounds with insecticidal action // IOP Conf. Ser.: Earth Environ. Sci.: 17. Saint-Petersburg: IOP Publishing Ltd., 2020. P. 012010. doi: 10.1088/1755-1315/578/1/012010

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Распределение электронной плотности на атомах в молекуле сезамина.

Скачать (199KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Комплекс сезамина с цитохром Р450-зависимой монооксигеназой в активном центре фермента. Обозначены остатки аминокислот, взаимодействующие с лигандом, цифрами – номера аминокислот в белковом матриксе.

Скачать (254KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024