1,3-Дегидроадамантан и его производные: универсальная синтетическая платформа для получения функциональных соединений каркасной структуры. Обзор

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Перспективной стратегией в синтезе функциональных соединений каркасной структуры является использование в реакциях 1,3-дегидроадамантана (тетрацикло [3.3.1.1.3,7.0.1,3]декан; 1,3-ДГА; мостиковый [3.3.1]пропеллан) и его производных, которые в химических превращениях способны к восстановлению адамантановой структуры. В обзоре приведены сведения о способах синтеза 1,3-ДГА, спектральные характеристики, вероятные интермедиаты, генерируемые из пропелланов, преимущества использования – малостадийность при синтезе труднодоступных производных адамантана, атомарная точность и “зеленая химия”. Рассмотрены реакции 1,3-ДГА с широким рядом органических соединений, проведена сравнительная оценка его реакционной способности по отношению к СН-, NH-, ОН- и SH-кислотам, а также аренам, гидантоинам, гетероциклическим соединениям. Классифицированы новые хемо- и региоселективные методы одностадийного введения 1-адамантильной группы в молекулы различных субстратов. Особое внимание уделено реакциям 1,3-ДГА с различными С–Н-кислотами, позволяющим легко образовывать С–СAd-связи с получением труднодоступных производных адамантана. Показано влияние рКа субстрата на селективность реакций. Описаны малостадийные методы синтеза новых производных адамантана, проявивших высокую активность в качестве ингибиторов эпоксидгидролазы hsEH и противоопухолевых веществ.

Об авторах

В. М. Мохов

Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ)

Email: butov@post.volpi.ru
Россия, 400005, Волгоград

Г. М. Бутов

Волжский политехнический институт (филиал) ВолгГТУ

Автор, ответственный за переписку.
Email: butov@post.volpi.ru
Россия, 404121, Волжский

И. А. Новаков

Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ)

Email: butov@post.volpi.ru
Россия, 400005, Волгоград

Список литературы

  1. Zoidis G., Kolocouris N., Naesens L., De Clercq E. // Bioorg. Med. Chem. 2009. V. 17. № 4. P. 1534–1541. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2009.01.009
  2. Спасов А.А., Хамидова Т.В., Бугаева Л.И., Моро-зов И.С. // Хим. Фарм. Ж. 2000. Т. 34. № 1. С. 3–9. https://doi.org/10.1007/BF02524549
  3. Svensson T. H. // Eur. J. Pharmacol. 1973. V. 23. № 3. P. 232–238. https://doi.org/10.1016/0014-2999(73)90088-5
  4. Касьян Л.И., Карпенко Д.В., Касьян А.О., Исаев А.К., Придьма С.А. // ЖОрХ. 2007. Т. 43. № 11. С. 1646–1654. https://doi.org/10.1134/S1070428007110103
  5. Savage S.A., Jones G.S., Kolotuchin S., Ramrattan S.A., Vu T., Waltermire R.E. // Org. Process Res. Dev. 2009. V. 13. № 6. P. 1169–1176. https://doi.org/10.1021/op900226j
  6. Keating G.M. // Drugs. 2014. V. 74. № 5. P. 587–610. https://doi.org/10.1007/s40265-014-0199-3
  7. Морозов И.С., Петров В.И., Сергеева С.А. Фармакология адамантанов. Волгоград: Волгогр. Мед. Акад., 2001. 320 с.
  8. Kuznetsov N.Yu., Tikhov R.M., Godovikov I.A., Medvedev M.G., Lyssenko K.A., Burtseva E.I., Kirillova E.S., Bubnov Yu.N. // Org. Biomol. Chem. 2017. V. 15. № 15. P. 3152–3157. https://doi.org/10.1039/C7OB00331E
  9. Lamoureux G., Artavia G.// Curr. Med. Chem. 2010. V. 17. № 26. P. 2967–2978. https://doi.org/10.2174/092986710792065027
  10. Ковтун В.Ю., Плахотник В.М. // Хим. Фарм. Ж. 1987. Т. 21. № 8. С. 931–940. https://doi.org/10.1007/BF00759430
  11. Данилов Д.В., Дьяченко В.С., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А. // Изв. РАН, сер. хим. 2022. Т. 71. № 1. С. 107–113. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3383-8
  12. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P.R.// Chem. Rev. 2013. V. 113. № 3. P. 3516–3604. https://doi.org/10.1021/cr100264t
  13. Dragomanova S., Lazarova M., Munkuev A., Suslov E., Volcho K., Salakhutdinov N., Bibi A., Reynisson J., Tzvetanova E., Alexandrova A., Georgieva A., Uzunova D., Stefanova M., Kalfin R., Tancheva L. // Molecules. 2022. V. 27. P. 5456. https://doi.org/10.3390/molecules27175456
  14. Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Завьялов Д.В., Богданов А.И., Савельев Е.Н., Потаенкова Е.А., Наход М.А., Пичугин А.М., Поликарпова А.Г., Ковалева М.Н., Антонова П.Е. // Изв. РАН, сер. хим. 2022. Т. 71. № 4. С. 750–759. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3475-5
  15. Fathalla M., Neuberger A., Li S.-C., Schmehl R., Diebold U., Jayawickramarajah J. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. № 29. P. 9966–9967. https://doi.org/10.1021/ja1030722
  16. Wang J., Pham D.-T., Guo X., Li L., Lincoln S.F., Luo Z., Ke H., Zheng L., Prud’homme R.K. // Ind. Eng. Chem. Res. 2010. V. 49. № 2. P. 609–612. https://doi.org/10.1021/ie901178q
  17. Charlot A., Auzély-Velty R. // Macromolecules. 2007. V. 40. № 4. P. 1147–1158. https://doi.org/10.1021/ma062322e
  18. Wang S., Ong P. J., Liu S., Thitsartarn W., Tan M.J.B.H., Suwardi A., Zhu Q., Loh X.J. // Chem. Asian J. 2022. V. 17. № 18. e202200608. https://doi.org/10.1002/asia.202200608
  19. Wu J., He H., Gao C. // Macromolecules. 2010. V. 43. № 5. P. 2252–2260. https://doi.org/10.1021/ma902255v
  20. Lamanna G., Russier J., Menard-Moyon C., Bianco A. // Chem. Commun. 2011. V. 47. № 31. P. 8955–8957. https://doi.org/10.1039/c1cc11689d
  21. Бабаин В.А., Аляпишев М.Ю., Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Савельев Е.Н., Шокова Е.А., Серебрянникова А.Е., Ковалев В.В. // Изв. РАН, сер. хим. 2007. Т. 56. № 1. С. 110–115. https://doi.org/10.1007/s11172-007-0019-y
  22. Agnew-Francis K.A., Williams C.M. // Adv. Synth. Catal. 2016. V. 358. № 5. P. 675–700. https://doi.org/10.1002/adsc.201500949
  23. Arduengo A.J., Harlow R.L., Kline M. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. № 1. P. 361–363. https://doi.org/10.1021/ja00001a054
  24. Dossetter A.G., Jamison T.F., Jacobsen E.N. // Angew. Chem. Int. Ed. 1999. V. 38. № 16. P. 2398–2400. https://doi.org/10.1002/(sici)1521-3773(19990816)38:16<2398::aid-anie2398>3.0.co;2-e
  25. Keitz B.K., Endo K., Patel P.R., Herbert M.B., Grubbs R.H. // J. Am. Chem. Soc. 2012. V. 134. № 1. P. 693–699. https://doi.org/10.1021/ja210225e
  26. Lim H., Chang J.Y. // Macromolecules. 2010. V. 43. № 17. P. 6943–6945. https://doi.org/10.1021/ma101361b
  27. Fang Q., Gu S., Zheng J., Zhuang Z., Qiu S. Yan Y. // Angew. Chem. Int. Ed. 2014. V. 53. № 11. P. 2878–2882. https://doi.org/10.1002/anie.201310500
  28. Fang Q., Wang J., Gu S., Kaspar R.B., Zhuang Z., Zheng J., Guo H., Qiu S., Yan Y. // J. Am. Chem. Soc. 2015. V. 137. № 26. P. 8352–8355. https://doi.org/10.1021/jacs.5b04147
  29. Kahl P., Wagner J.P., Balestrieri C., Becker J., Hausmann H., Bodwell G.J., Schreiner P.R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2016. V. 55. № 32. P. 9277–9281. https://doi.org/10.1002/anie.201602201
  30. Абель А.С., Григорова О.К., Аверин А.Д., Малошиц-кая О.А., Бутов Г.М., Савельев Е.Н., Орлинсон Б.С., Новаков И.А., Белецкая И.П. // Изв. РАН, сер. хим. 2016. № 7. С. 1820–1828.
  31. Панченко С.П., Абель А.С., Аверин А.Д., Малошиц-кая О.А., Савельев Е.Н., Орлинсон Б.С., Новаков И.А., Белецкая И.П. // Изв. РАН, сер. хим. 2016. № 6. С. 1550–1555.
  32. Abel A.S., Averin A.D., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A. Beletskaya I.P. // Mendeleev Commun. 2017. V. 27. № 6. P. 550–552. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2017.11.003
  33. Abel A.S., Kotovshchikov Yu.N., Averin A.D., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A. Beletskaya I.P. // Heterocycles. 2019. V. 99. № 2. P. 1342–1354. https://doi.org/10.3987/COM-18-S(F)64
  34. Ляхович М.С., Мурашкина А.В., Панченко С.П., Аверин А.Д., Абель А.С., Малошицкая О.А., Г.М., Савельев Е.Н., Орлинсон Б.С., Новаков И.А., Белецкая И.П. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. № 5. С. 700–717. https://doi.org/10.1134/S1070428021050031
  35. Kharlamova A.D., Abel A.S., Averin A.D., Maloshi-tskaya O.A., Roznyatovskiy V.A., Savelyev E.N., Orlin-son B.S., Novakov I.A. Beletskaya I.P. // Molecules. 2021. V. 26. № 7. P. 1910. https://doi.org/10.3390/molecules26071910
  36. Weigel W.K., Dang H.T., Feceu A., Martin D.B.C. // Org. Biomol. Chem. 2022. V. 20. P. 10–36. https://doi.org/10.1039/D1OB01916C
  37. Butterworth R.F. // Drugs in R&D. 2021. V. 21. P. 267–272. https://doi.org/10.1007/s40268-021-00351-6
  38. Spilovska K., Zemek F., Korabecny J., Nepovimova E., Soukup O., Windisch M., Kuca K. // Curr. Med. Chem. 2016. V. 23. № 29. P. 3245–3266. https://doi.org/10.2174/0929867323666160525114026
  39. Авдеева В.В., Гараев Т.М., Малинина Е.А., Жи-жин К.Ю., Кузнецов Н.Т. // ЖНХ. 2022. Т. 67. № 1. С. 33–53. https://doi.org/10.1134/S0036023622010028
  40. Баранов Н.И., Багрий Э.И., Сафир Р.Э., Чередниченко А.Г., Боженко К.В., Максимов А.Л. // Нефтехимия. 2022. Т. 62. № 2. С. 181–208. https://doi.org/10.31857/S0028242122020022
  41. Новаков И.А., Орлинсон Б.С. Полимеры на основе адамантана: синтез свойства, направления практического использования. Волгоград: Политехник, 2005. 95 с.
  42. Стулин Н.В., Юдашкин A.В., Ширяев A.K., Моисе-ев И.K., Петров A.С. // Хим.- фарм. Ж. 1984. Т. 18. № 5. С. 595–598. https://doi.org/10.1007/BF00766669
  43. Моисеев И.К., Багрий Е.И., Климочкин Ю.Н., Долгополова Т.Н., Земцова M.Н., Трахтенберг П.Л. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1985. Т. 34. № 9. С. 1983–1985. https://doi.org/10.1007/BF00953951
  44. Stetter H., Schwarz M., Hirschhorn A. // Chem. Ber. 1959. V. 92. № 7. P. 1629–1635. https://doi.org/10.1002/cber.19590920722
  45. Багрий Е.И., Нехаев А.И., Максимов А.Л. // Нефтехимия. 2017. Т. 57. № 2. С. 123–137. https://doi.org/10.1134/S0965544117020128
  46. Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ивлева Е.А. // ЖОрХ. 2020. Т. 56. № 10. С. 1516–1526. https://doi.org/10.1134/S107042802010005X
  47. Кислицина К.С., Щаднева Н.А., Хуснутдинов Р.И. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. № 7. С. 990–993. https://doi.org/10.1134/S1070428018070035
  48. Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А., Маликов А.И., Джемилев У.М. // Нефтехимия. 2006. Т. 46. № 3. С. 181–185. https://doi.org/10.1134/S0965544106030030
  49. Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А., Мухаметшина Л.Ф., Джемилев У.М. // ЖОрХ. 2008. Т. 44. № 7. С. 1093–1095. https://doi.org/10.1134/S1070428008070245
  50. Ginsburg D. // Acc. Chem. Res. 1972. V. 5. № 7. P. 249–256. https://doi.org/10.1021/ar50055a004
  51. Newton M.D., Schulman J.M. // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. № 3. P. 773–778. https://doi.org/10.1021/ja00758a015
  52. Wiberg K.B. // Chem. Rev. 1989. V. 89. № 5. P. 975–983. https://doi.org/10.1021/cr00095a001
  53. Wieberg K.B., Lupton E.C., Burgmaier G.J. // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. № 12. P. 3372–3373. https://doi.org//10.1021/ja01040a046
  54. Wieberg K.B., Burgmaier G.J. // Tetrahedron Lett. 1969. V. 10. № 5. P. 317–319. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)87681-4
  55. Wieberg K.B., Hiatt J.E., Burgmaier G.J. // Tetrahedron Lett. 1968. V. 9. № 56. P. 5855–5857. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)75423-2
  56. Pincock R.E., Schmidt J., Scott W.B., Torupka E.J. // Can. J. Chem. 1972. V. 50. № 24. P. 3958–3964. https://doi.org/10.1139/v72-627
  57. Herr M.L. // Tetrahedron. 1977. V. 33. № 15. P. 1897–1903. https://doi.org/10.1016/0040-4020(77)80374-8
  58. Levin M.D., Kaszynski P., Michl J. // Chem. Rev. 2000. V. 100. № 1. P. 169–234. https://doi.org/10.1021/cr990094z
  59. SchIiiter A.-D., H. Bothe, Gosau J.-M. // Makromol. Chem. 1991. V. 192. № 11. P. 2497–2519. https://doi.org/10.1002/macp.1991.021921101
  60. Liebman I.E., Greenberg A. // Chem. Rev. 1976. V. 76. № 3. P. 311–365. https://doi.org/10.1021/cr60301a002
  61. Щапин И.Ю., Белопушкин С.И., Тюрин Д.А., Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М. // Докл. РАН. 2000. Т. 372. № 1. С. 60–65.
  62. Shchapin I.Yu., Belopushkin S.I., Tyurin D.A., No B.I., Butov G.M., Mokhov V.M. // Russ. J. Phys. Chem. 2000. V. 74. Suppl. 2. C. S292–S303.
  63. Pincock R.E., Torupka E.J. // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. № 16. P. 4593–4599. https://doi.org/10.1021/ja01044a072
  64. Scott W.B., Pincock R.E. // J. Am. Chem. Soc. 1973. V. 95. № 6. P. 2040–2041. https://doi.org/10.1021/ja00787a069
  65. Rifi M.R. // Coll. Czech. Chem. Commun. 1971. V. 36. № 2. P. 932–935. https://doi.org/10.1135/cccc19710932
  66. Сон В.В., Сон Т.В. // ЖОрХ. 1991. Т. 27. № 11. С. 2347–2349.
  67. Но Б.И., Сон В.В., Белякова Т.В., Куликова Н.И. // ЖОХ. 1982. Т. 52. № 9. С. 2139–2140.
  68. Bielmann R., Grob C.A., Schaub B. // Helv. Chim. Acta. 1982. V. 65. № 169. P. 1728–1733. https://doi.org/10.1002/hlca.19820650607
  69. Нехаев А.И., Багрий Е.И. // Изв. РАН, сер. хим. 2002. № 2. С. 341–342. https://doi.org/10.1023/A:1015488517738
  70. Adcock W., Clark C.I. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. № 26. P. 7341–7349. https://doi.org/10.1021/jo00078a009
  71. Inomata S., Harada Y., Nakamura Y., Nakamura T., Ishizone T. // Synthesis. 2013. V. 45. P. 3332–3340. https://doi.org/10.1055/s-0033-1338554
  72. Степанов Ф.Н., Довгань Н.Л. // ЖОрХ. 1968. Т. 4. № 2. С. 277–280.
  73. Волобоев С.Н., Бутенко Л.И., Новаков И.А. // ЖОХ. 2001. Т. 71. № 7. С. 1187–1192. https://doi.org/10.1023/A:1013178326353
  74. Kell D.R., McQuill F.J. // J. Chem. Soc. D: Chem. Comm. 1970. № 10. P. 599–600. https://doi.org/10.1039/C29700000599
  75. Мохов В.М., Саад К.Р., Паршин Г.Ю., Бутов Г.М. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. № 5. С. 736–741. https://doi.org/10.1134/S1070428019050099
  76. Wiberg K.B., Waddell S.T. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. №. 6. P. 2194–2216. https://doi.org/10.1021/ja00162a022
  77. Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю. // ЖОрХ. 2002. № 2. С. 316–317. https://doi.org/10.1023/A:1015598607917
  78. Sasaki T., Nakanishi A., Ohno M. // J. Org. Chem. 1982. V. 47. № 17. P. 3219–3224. https://doi.org/10.1021/jo00138a004
  79. Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Савельев Е.Н., Потаенкова Е.А., Вострикова О.В., Тараканов Д.П., Наход М.А. // ЖОХ. 2017. Т. 87. № 12. С. 1942–1946. https://doi.org/10.1134/S1070363217120027
  80. Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А., Кислицина К.С., Веклов В.А., Кутепов Б.И. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 9. С. 1289–1292. https://doi.org/10.1134/S1070428014090061
  81. Nishimoto Y., Onishi Y., Yasuda M., Baba A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 9131–9134. https://doi.org/10.1002/anie.200904069
  82. Onishi Y., Nishimoto Y., Yasuda M., Baba A. // Org. Lett. 2011. V. 13. № 10. P. 2762–2765. https://doi.org/10.1021/ol200875m
  83. Henkel J.G., Hane J.T. // J. Med. Chem. 1982. V. 25. № 1. P. 51–56. https://doi.org/10.1021/jm00343a010
  84. Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю., Кунаев Р.У. // ЖОрХ. 2009. Т. 45. № 12. С. 1865–1866. https://doi.org/10.1134/S1070428009120215
  85. Когай Б.Е., Соколенко В.А. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1982. Т. 31. № 1. С. 222. https://doi.org/10.1007/BF00954454
  86. Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю., Кунаев Р.У., Шевелев С.А., Далингер И.Л., Вацадзе И.А. // ЖОрХ. 2008. Т. 44. № 8. С. 1171–1174. https://doi.org/10.1134/S1070428008080083
  87. Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. № 9. С. 1429–1430. https://doi.org/10.1023/a:1021680519152
  88. Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю. // ЖОрХ. 2003. № 11. С. 1737–1738. https://doi.org/10.1023/B:RUJO.0000013145.17158.71
  89. Пашкевич К.И., Салоутин В.И., Постовский И.Я. // Успехи химии. 1981. Т. 50. № 2. С. 325–354. https://doi.org/10.1070/RC1981v050n02ABEH002555
  90. Kadashi S., Shoji E., Takeshi T. // Bull. Soc. Chim. Japan. 1968. V. 41. № 1. P. 238–240. https://doi.org/10.1246/bcsj.41.238
  91. Климова Н.В., Арендарук А.П., Баранова М.А., Васетченкова Н.И., Шмарьян М.И., Сколдинов А.П. // Ж. Фарм. хим. 1970. Т. 4. № 11. С. 14–18. https://doi.org/10.1007/BF00760189
  92. Ley S.V., Leach A.G., Storer R.I. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2001. P. 358–361 https://doi.org/10.1039/b008814p
  93. Реутов О.А., Белецкая И.П., Бутин К.П. СН-Кислоты. М: Наука, 1980. 247 с.
  94. Мохов В.М., Бутов Г.М. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 9. С. 1296–1299. https://doi.org/10.1134/S1070428014090085
  95. Бутов Г.М., Мохов В.М., Бурмистров В.В., Саад К.Р., Питушкин Д.А. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 9. С. 1293–1295. https://doi.org/10.1134/S1070428014090073
  96. Мохов В.М., Бурмистров В.В., Бутов Г.М. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. № 8. С. 1128–1130. https://doi.org/10.1134/S1070428016080042
  97. Мохов В.М., Бутов Г.М., Саад К.Р. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. № 2. С. 174–176. https://doi.org/10.1134/S1070428017020038
  98. Мохов В.М., Бутов Г.М., Саад К.Р. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. № 1. С. 14–15. https://doi.org/10.1134/S107042801701002X
  99. Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М., Вишневецкий Е.Н. // ЖОрХ. 2003. № 8. С. 1264–1265. https://doi.org/10.1023/B:RUJO.0000010194.16138.0b
  100. Бутов Г.М., Першин В.В., Бурмистров В.В. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. № 4. С. 601–602. https://doi.org/10.1134/S1070428011040221
  101. Бурмистров В.В., Питушкин Д.А., Бутов Г.М. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. № 1. С. 16–18. https://doi.org/10.1134/S1070428017010031
  102. Matsuoka S., Ogiwara N., Ishizone T. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 8708–8709. https://doi.org/10.1021/ja062157i
  103. Inomata S., Matsuoka S., Sakai S., Tajima H., Ishi-zone T. // Macromolecules. 2012. V. 45. P. 4184−4195. https://doi.org/10.1021/ma300395s
  104. Ishizone T., Matsuoka S., Sakai S., Harada W., Taji-ma H. // Macromolecules. 2004. V. 37. P. 7069–7071. https://doi.org/10.1021/ma048925c
  105. Бутов Г.М., Мохов В.М., Зубович Е.А. // ЖОрХ. 2020. Т. 56. № 6. С. 941–946. https://doi.org/10.1134/S1070428020060123
  106. Бутов Г.М., Мохов В.М., Камнева Е.А., Саад К.Р. // ЖОрХ. 2009. Т. 45. № 11. С. 1727–1728. https://doi.org/10.1134/s1070428009110256
  107. Бутов Г.М., Мохов В.М., Саад К.Р., Камнева Е.А. // ЖПХ. 2009. Т. 82. № 4. С. 694–695. https://doi.org/10.1134/S1070427209040284
  108. Бутов Г.М., Мохов В.М., Камнева Е.А., Саад К.Р. // ЖПХ. 2011. № 4. Р. 695–696. https://doi.org/10.1134/S1070427211040318
  109. Sasaki T., Eguchi S., Toru T. // Bull. Chem. Soc. Japan. V. 41. № 1. P. 236–238. https://doi.org/10.1246/bcsj.41.236
  110. Bakke J.M., Knudsen B. // Acta Chem. Scand. 1993. V. 47. P. 621–622. https://doi.org/10.1002/chin.199336113
  111. Krumkalns E.V., Pfeifer W. // J. Med. Chem. 1968. V. 11. № 5. P. 1103. https://doi.org/10.1021/jm00311a056
  112. Mukhopadhyay P., Zavalij P.Y., Isaacs L. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 43. P. 14093–14102. https://doi.org/10.1021/ja063390j
  113. Вашкевич Е.В., Юрашевич Н.Я., Козлов Н.Г., Поткин В.И., Поткина Т.Н. // ЖПХ. 2001. Т. 74. № 11. С. 1833–1839. https://doi.org/10.1023/A:1014801013154
  114. Бутов Г.М., Мохов В.М. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 3. С. 455–456. https://doi.org/10.1134/S1070428014030270
  115. Бутов Г.М., Мохов В.М. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 9. С. 1419–1420. https://doi.org/10.1134/S1070428013090303
  116. Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю., Панюш-кина О.А. // ЖОрХ. 2009. Т. 45. № 11. С. 1736–1737. https://doi.org/10.1134/S107042800911030X
  117. Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю., Лысых Б.А., Конюшкин Л.Д., Фирганг С.И. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. № 1. С. 149–150. https://doi.org/10.1134/S1070428011010210
  118. Бутов Г.М., Лысых Б.А., Далингер И.Л., Вацадзе И.А., Шкинева Т.К., Климочкин Ю.Н., Осянин В.А. // ХГС. 2014. Т. 50. № 5. С. 816–820. https://doi.org/10.1007/s10593-014-1530-3
  119. Бурмистров В.В., Питушкин Д.А., Васипов В.В., Дьяченко В.С., Бутов Г.М. // ХГС. 2019. Т. 55. № 7. С. 619–622. https://doi.org/10.1007/s10593-019-02507-4
  120. Но Б.И., Зотов Ю.Л., Попов Ю.В., Корчагина Т.К., Хмелидзе И.А., Чичерина Г.В. // ЖОХ. 1996. Т. 66. № 9. С. 1582.
  121. Но Б.И., Зотов Ю.Л., Хмелидзе И.А. // ЖОХ. 1998. Т. 68. № 3. С. 520–521.
  122. Inomata S., Harada Y., Matsuoka S., Ishizone T. // Tetrahedron. 2013. V. 69. № 15. P. 3238–3248. https://doi.org/10.1016/j.tet.2013.02.042
  123. Бутов Г.М., Пастухова Н.П., Камнева Е.А., Саад К.Р. // ЖПХ. 2012. Т. 85. № 10. С. 1658–1659. https://doi.org/10.1134/S1070427212100199
  124. Бутов Г.М., Мохов В.М. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. № 12. С. 1746–1749. https://doi.org/10.1134/S1070428018120035
  125. Сон В.В., Иванченко С.П., Сон Т.В. // ЖОХ. 1990. Т. 60. № 3. С. 710–712.
  126. Бутов Г.М., Мохов В.М., Леденёв С.М., Терентьев А.О. Способ получения 1‑адамантилгидропероксида. Пат. РФ № 2471780. 2013.
  127. Но Б.И., Бутов Г.М., Леденев С.М. // ЖОрХ. 1993. Т. 29. № 5. С. 1076–1078.
  128. Но Б.И., Бутов Г.М., Леденев С.М. // ЖОpХ. 1992. Т. 28. № 3. С.606–607.
  129. Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М., Сафонов С.А. // ЖОрХ. 1998. Т. 34. № 6. С. 942–943.
  130. Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М., Сафонов С.А. // ЖОрХ. 1998. Т. 34. № 10. С. 1570–1571.
  131. Но Б.И., Бутов Г.М., Леденев С.М. // ЖОpХ. 1995. Т.31. № 3. С. 478.
  132. Siddiqui G., Giannangelo C., De Paoli A., Schuh A.K., Heimsch K.C., Anderson D., Brown T.G., MacRaild C.A., Wu J., Wang X., Dong Y., Vennerstrom J.L., Becker K., Creek D.J. // ACS Infect. Dis. 2022. V. 8. № 1. P. 210–226. https://doi.org/10.1021/acsinfecdis.1c00550
  133. Barton D.H.R., Halley F., Ozbalik N., Schmitt M., Young E., Balavoine G. // J. Am. Chem. Soc. I989. V. 111. № 18. P. 7144–7149. https://doi.org/10.1021/ja00200a037
  134. Mella M., Freccero M., Albini A. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. № 1. P. 41–42. https://doi.org/10.1039/C39950000041
  135. Pai Y-M., Wanek E., Weber W.P. // J. Organomet. Chem. 1984. V. 270. № 3. P. 271–275. https://doi.org/10.1016/0022-328X(84)80373-3
  136. Grob C.A., Sawlewicz P. // Helv. Chim. Acta. 1988. V. 71. P. 1508–1510. https://doi.org/10.1002/hlca.19880710616
  137. Sasaki T., Shimizu K., Ohno M. // Synth. Commun. 1984. V. 14. № 9. P. 853–856. https://doi.org/10.1080/00397918408075728
  138. Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М., Соломон О.Г. // ЖОХ. 1998. Т. 68. № 8. С. 1288–1290.
  139. Но Б.И. Сон В.В., Белякова Т.В., Ущенко В.П., Куликова Н.И. // ЖОХ. 1982. Т. 52. № 9. С. 2138–2139.
  140. Pae D.H., Xiao M., Chiang M.Y., Gaspar P.P. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 1281–1288. https://doi.org/10.1021/ja00004a031
  141. Андрианов К.А., Соучек И., Хананашвили Л.М. // Успехи химии. 1979. Т. 48. № 7. С. 1233–1255. https://doi.org/10.1070/RC1979v048n07ABEH002390
  142. Соммер Л.Г. Стереохимия и механизмы реакций кремнийорганических соединений. М.: Мир, 1966. 190 с.
  143. Егорочкин А.Н., Вязанкин Н.С., Хорошев С.Я. // Успехи химии. 1972. Т.41. № 5. С. 828–851. https://doi.org/10.1070/RC1972v041n05ABEH002065
  144. Егорочкин А.Н., Вязанкин Н.С. // Докл. АН СССР. 1971. Т. 196. № 2. С. 345–347.
  145. Но Б.И., Зотов Ю.Л., Петрунева Р.М. // ЖОХ. 1990. Т. 60. № 10. С. 2393–2394.
  146. Hammond P.R. // J. Chem. Soc. 1962. P. 1365–1369. https://doi.org/10.1039/JR9620001365
  147. Сон В.В. // ЖОрХ. 1992. Т. 28. № 3. С. 608–610.
  148. Петров К.А., Репин В.Н., Сорокин В.Д. // ЖОХ. 1992. Т. 62. № 2. С 303–305.
  149. Но Б.И., Зотов Ю.Л., Петрунева Р.М. // ЖОХ. 1994. Т. 64. № 2. С. 229–231.
  150. Но Б.И., Сон В.В., Воронков Ю.В. // Авт. свид. 1108746 СССР, МКИ4 СО7Г 9/28.
  151. Но Б.И., Зотов Ю.Л., Петрунева Р.М. // ЖОХ. 1991. Т. 61. № 8. С. 1906–1907.
  152. Khullar K.K., Bauer L. // J. Org. Chem. 1971. V. 36. № 20. P. 3038–3040. https://doi.org/10.1021/jo00819a029
  153. Jones S.R., Mellor J.M. // Synthesis. 1976. № 1. P. 32–33. https://doi.org/10.1055/s-1976-23946
  154. Firouzabadi H., Iranpoor N., Jafarpour M. // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. № 1. P. 93–97. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.10.137
  155. Melzig L., Diene C.R., Rohbogner C.J., Knochel P. // Org. Lett. 2011. V. 13. № 12. P. 3174–3177. https://doi.org/10.1021/ol201100p
  156. Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М. // ЖОрХ. 1999. Т. 35. № 1. С. 154–155.
  157. Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю., Кунаев Р.У. // ЖОрХ. 2007. Т. 43. № 8. С. 1256–1257. https://doi.org/10.1134/S1070428007080301
  158. Мохов В.М., Бутов Г.М., Дьяконов С.В. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. № 8. С. 1166–171. https://doi.org/10.1134/S1070428017080048
  159. Мохов В.М., Бутов Г.М., Саад К.Р. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. № 6. С. 840–843. https://doi.org/10.1134/S1070428018060039
  160. Но Б.И., Зотов Ю.Л., Петрунева Р.М. // ЖОХ. 1991. Т. 61. № 7. С. 1704.
  161. Петров К.А., Репин В.Н., Сорокин В.Д. // ЖОрХ. 1992. Т. 28. № 1. С. 129–132.
  162. Donald P., Loker K.B. // J. Fluor. Chem. 2002. V. 117. № 2. P. 103–105. https://doi.org/10.1016/S0022-1139(02)00155-0
  163. Бутов Г.М., Иванкина О.М., Иванов В.А., Мохов В.М., Зык Н.В. // ЖОХ. 2012. Т. 82. № 6. С. 1049–1050. https://doi.org/10.1134/S1070363212060278
  164. Бутов Г.М., Иванкина О.М., Мохов В.М., Ива-нов В.А. // Успехи современного естествознания. 2011. № 9. С. 97–99.
  165. Бутов Г.М., Мохов В.М., Цапкова Ю.П., Анти-пин Р.Л., Гаврилова А.Ю., Зык Н.В. // ЖОрХ. 2010. 46. № 6. С. 928–929. https://doi.org/10.1134/S1070428010060266
  166. Петров К.А., Репин В.Н., Сорокин В.Д. // ЖОрХ. 1991. Т. 27. № 4. С. 773–778.
  167. Fokin A.A., Schreiner P.R., Gunchenko P.A., Shubina T.E., Isaev S.D., Tarasenko P.V., Kulik N.I., Peleshanko S.A., Schiebel H.-M., Yurchenko A.G. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 30. P. 7317–7326. https://doi.org/10.1021/ja000193q
  168. Соколенко В.А., Маркова В.А., Когай Б.Е. // ЖОрХ. 1978. Т. 14. № 5. С. 111.
  169. Fokin A.A., Tkachenko B.A., Korshunov O.I., Gunchenko P.A., Schreiner P.R. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. № 45. P. 11248–11252. https://doi.org/10.1021/ja0158096
  170. Соколенко В.А., Кишкань Л.Н., Когай Б.Е. // ЖОрХ. 1976. Т. 12. № 4. С. 906.
  171. Когай Б.Е., Соколенко В.А. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1986. № 6. С. 1455–1456. https://doi.org/10.1007/BF00956640
  172. Fokin A.A., Gunchenko P.A., Yaroshinsky A.I., Yur-chenko A.G., Krasutsky P.A. // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. № 25. P. 4479–4482. https://doi.org/10.1016/0040-4039(95)00763-3
  173. Fokin A.A., Gunchenko P.A., Kulik N.I., Iksanova S.V., Krasutsky P.A., Gogoman I.V., Yurchenko A.G. // Tetrahedron. 1996. V. 52. № 16. P. 5857–5866. https://doi.org/10.1016/0040-4020(96)00215-3
  174. Соколенко В.А., Когай Б.Е. // ЖОpХ. 1976. Т. 12. № 6. С. 1370–1371.
  175. Когай Б.Е., Губернаторов В.К., Соколенко В.А. // ЖОХ. 1984. Т. 20. № 12. С. 2554–2558.
  176. Когай Б.Е., Соколенко В.А., Петровский П.В., Соколов В.Л. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1982. Т. 31. С. 1464–1466. https://doi.org/10.1007/BF00954179
  177. Соколенко В.А. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1982. № 2. С. 479. https://doi.org/10.1007/BF00948286
  178. Burmistrov V., Morisseau C., Harris T.R., Butov G., Hammock B.D. // Bioorg. Chem. 2018. V. 76. 510–527. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2017.12.024
  179. Zefirov N.A., Gädert L., Fatkulin A.R., Shibilev V.M., Butov G.M., Mokhov V.M., Kuznetsov S.A., Zefi-rova O.N. // Mendeleev Commun. 2020. V. 30. № 1. P. 106–108. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2020.01.035
  180. Mlinaric-Majerski K., Majerski Z., Rakvin B., Veksli Z. // J. Org. Chem. 1989. V. 54. № 3. P. 545–548. https://doi.org/10.1021/jo00264a008
  181. Warner P., LaRose R., Schleis T. // Tetrahedron Lett. 1976. № 49. P. 4443–4446. https://doi.org/10.1016/0040-4039(76)80138-4
  182. Mlinaric-Majerski K., Majerski Z. // J. Am. Chem. Soc. I980. V. 102. № 4. P. 1418–1419. https://doi.org/10.1021/ja00524a033
  183. Mlinaric-Majerski K., Majerski Z. // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. № 25. P. 7389–7395. https://doi.org/10.1021/ja00363a029
  184. Vinkovic V., Majerski Z. // J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. № 14. P. 4027–4029. https://doi.org/10.1021/ja00378a052
  185. Wiberg K.B., Walker F.H. // J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. № 19. P. 5239–5240. https://doi.org/10.1021/ja00383a046
  186. Wiberg K.B., Dailey W.P., Walker F.H., Waddell S.T., Cracker L.S., Newton M. // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. № 25. P. 7241–7251. https://doi.org/10.1021/ja00311a003

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2.

Скачать (53KB)
Метаданные
3.

Скачать (51KB)
Метаданные
4.

Скачать (33KB)
Метаданные
5.

Скачать (45KB)
Метаданные
6.

Скачать (27KB)
Метаданные
7.

Скачать (57KB)
Метаданные
8.

Скачать (42KB)
Метаданные
9.

Скачать (29KB)
Метаданные
10.

Скачать (57KB)
Метаданные
11.

Скачать (25KB)
Метаданные
12.

Скачать (31KB)
Метаданные
13.

Скачать (35KB)
Метаданные
14.

Скачать (41KB)
Метаданные
15.

Скачать (29KB)
Метаданные
16.

Скачать (16KB)
Метаданные
17.

Скачать (33KB)
Метаданные
18.

Скачать (27KB)
Метаданные
19.

Скачать (35KB)
Метаданные
20.

Скачать (29KB)
Метаданные
21.

Скачать (58KB)
Метаданные
22.

Скачать (27KB)
Метаданные
23.

Скачать (73KB)
Метаданные
24.

Скачать (81KB)
Метаданные
25.

Скачать (55KB)
Метаданные
26.

Скачать (33KB)
Метаданные
27.

Скачать (24KB)
Метаданные
28.

Скачать (41KB)
Метаданные
29.

Скачать (22KB)
Метаданные
30.

Скачать (24KB)
Метаданные
31.

Скачать (41KB)
Метаданные
32.

Скачать (14KB)
Метаданные
33.

Скачать (49KB)
Метаданные
34.

Скачать (27KB)
Метаданные
35.

Скачать (41KB)
Метаданные
36.

Скачать (38KB)
Метаданные
37.

Скачать (27KB)
Метаданные
38.

Скачать (43KB)
Метаданные
39.

Скачать (26KB)
Метаданные
40.

Скачать (29KB)
Метаданные
41.

Скачать (29KB)
Метаданные
42.

Скачать (15KB)
Метаданные
43.

Скачать (26KB)
Метаданные
44.

Скачать (31KB)
Метаданные
45.

Скачать (15KB)
Метаданные
46.

Скачать (18KB)
Метаданные
47.

Скачать (26KB)
Метаданные
48.

Скачать (22KB)
Метаданные
49.

Скачать (44KB)
Метаданные
50.

Скачать (20KB)
Метаданные
51.

Скачать (39KB)
Метаданные
52.

Скачать (25KB)
Метаданные
53.

Скачать (26KB)
Метаданные
54.

Скачать (21KB)
Метаданные
55.

Скачать (22KB)
Метаданные
56.

Скачать (25KB)
Метаданные
57.

Скачать (20KB)
Метаданные
58.

Скачать (19KB)
Метаданные
59.

Скачать (20KB)
Метаданные
60.

Скачать (20KB)
Метаданные
61.

Скачать (20KB)
Метаданные
62.

Скачать (38KB)
Метаданные
63.

Скачать (29KB)
Метаданные
64.

Скачать (34KB)
Метаданные
65.

Скачать (74KB)
Метаданные
66.

Скачать (37KB)
Метаданные
67.

Скачать (24KB)
Метаданные
68.

Скачать (36KB)
Метаданные
69.

Скачать (15KB)
Метаданные
70.

Скачать (17KB)
Метаданные
71.

Скачать (18KB)
Метаданные
72.

Скачать (33KB)
Метаданные
73.

Скачать (35KB)
Метаданные
74.

Скачать (42KB)
Метаданные
75.

Скачать (27KB)
Метаданные
76.

Скачать (19KB)
Метаданные
77.

Скачать (22KB)
Метаданные
78.

Скачать (12KB)
Метаданные
79.

Скачать (24KB)
Метаданные
80.

Скачать (15KB)
Метаданные
81.

Скачать (25KB)
Метаданные
82.

Скачать (19KB)
Метаданные
83.

Скачать (27KB)
Метаданные
84.

Скачать (28KB)
Метаданные
85.

Скачать (40KB)
Метаданные
86.

Скачать (11KB)
Метаданные
87.

Скачать (40KB)
Метаданные
88.

Скачать (30KB)
Метаданные
89.

Скачать (20KB)
Метаданные
90.

Скачать (25KB)
Метаданные
91.

Скачать (14KB)
Метаданные
92.

Скачать (19KB)
Метаданные
93.

Скачать (20KB)
Метаданные
94.

Скачать (16KB)
Метаданные
95.

Скачать (14KB)
Метаданные

© В.М. Мохов, Г.М. Бутов, И.А. Новаков, 2023