Квантово-химическое исследование строения амидининилтетраметоксикарбонилциклопентадиена и его Hg(II) и Tl(I) комплексов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Расчетами DFT CAM-B3LYP/6-311++G(d,p) и CAM-B3LYP/6-311++G(d,p)/SDD показано, что полидентатный амидинилтетраметоксикарбонилциклопентадиенильный лиганд и его Hg(II) и Tl(I) комплексы наиболее устойчивы в виде илидных изомеров, в которых атом водорода или металла связан с терминальным атомом азота амидиниевого фрагмента и в случае металлокомплексов дополнительно координирован π-системой циклопентадиенового кольца. Альтернативные изомеры, в которых атомы водорода или металла связаны с атомами углерода кольца циклопентадиена или с карбонильными атомами кислорода метоксикарбонильных заместителей энергетически менее устойчивы на Δ E ZPE 4.1-15.1 ккал/моль.

Об авторах

Г. А Душенко

Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета

Email: gadushenko@sfedu.ru

И. Е Михайлов

Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета

О. И Михайлова

Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета

Р. М Миняев

Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета

В. И Минкин

Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета

Список литературы

  1. Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Минкин В.И. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. Вып. 11. С. 1505
  2. Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Minkin V.I. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. N 11. P. 1757. doi: 10.1134/S1070428021110014
  3. Gheewala C.D., Collins B.E., Lambert T.H. // Science. 2016. Vol. 351. P. 961. doi: 10.1126/science.aad0591
  4. Gheewala C.D., Radtke M.A., Hui J., Hon A.B., Lambert T.H. // Org. Lett. 2017. Vol. 19. P. 4227. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01867
  5. Gheewala C.D., Hirschi J.S., Lee W.-H., Paley D.W., Vetticatt M.J., Lambert T.H. // J. Am. Chem. Soc. 2018. Vol. 140. P. 3523. doi: 10.1021/jacs.8b00260
  6. Salikov R.F., Trainov K.P., Platonov D.N., Davydov D.A., Lee S., Gerasimov I.S., Medvedev M.G., Levina A.A., Belyy A.Yu., Tomilov Yu.V. // Dyes Pigments. 2019. Vol. 161. P. 500. doi: 10.1016/j.dyepig.2018.09.040
  7. Trainov K.P., Salikov R.F., Platonov D.N., Tomilov Yu.V. // Mendeleev Commun. 2020. Vol. 30. P. 647. doi: 10.1016/j.mencom.2020.09.032
  8. Jayanty S., Kumar D.B.K., Radhakrishnan T.P. // Synth. Met. 2000. Vol. 114. P. 37. doi: 10.1016/S0379-6779(00)00204-6
  9. Griffin P.J., Freyer J.L., Han N., Geller N., Yin X., Gheewala C.D., Lambert T.H., Campos L.M., Winey K.I. // Macromolecules. 2018. Vol. 51. P. 1681. doi: 10.1021/acs.macromol.7b02546
  10. Jayanty S., Radhakrishnan T.P. // J. Mater. Chem. 1999. Vol. 9. P. 1707. doi: 10.1039/a901661i
  11. Müller C., Vos D., Jutzi P. // J. Organomet. Chem. 2000. Vol. 600. P. 127. doi: 10.1016/S0022-328X(00)00060-7
  12. Moxey G.J., Ortu F., Sidley L.G., Strandberg H.N., Blake A.J., Lewis W., Kays D.L. // Dalton Trans. 2014. Vol. 43. P. 4838. doi: 10.1039/c3dt53234h
  13. Kalz K.F., Hausmann A., Dechert S., Meyer S., John M., Meyer F. // Chem. Eur. J. 2016. Vol. 22. P. 18190. doi: 10.1002/chem.201603850
  14. Минкин В.И., Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Жунке А. // Усп. хим. 2003. Т. 72. № 10. С. 978
  15. Minkin V.I., Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Zschunke A. // Russ. Chem. Rev. 2003. Vol. 72. N 10. P. 867. doi: 10.1070/RC2003v072n10ABEH000848
  16. Morsalia A., Masoomi M.Y. // Coord. Chem. Rev. 2009. Vol. 253. P. 1882. doi: 10.1016/j.ccr.2009.02.018
  17. Wong W.-Y. // Coord. Chem. Rev. 2007. Vol. 251. P. 2400. doi: 10.1016/j.ccr.2007.01.006
  18. Beheshti A., Mousavifard E.S., Kubicki M., Grześkiewicz A., Rezatofighi S.E. // Inorg. Chim. Acta. 2021. Vol. 514. P. 120010. doi: 10.1016/j.ica.2020.120010
  19. Janiak C. // Coord. Chem. Rev. 1997. Vol. 163. P. 107. doi: 10.1016/S0010-8545(97)00011-8
  20. Blockhaus T., Sunkel K. // Z. anorg. allg. Chem. 2021. Vol. 647. P. 1849. doi: 10.1002/zaac.202100244
  21. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Kompan O.E., Zschunke A., Reck G., Schulz B., Mugge C., Minkin V.I. // Mendeleev Commun. 1997. Vol. 7. N 4. P. 127. doi: 10.1070/MC1997v007n04ABEH000761
  22. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Reck G., Schulz B., Zschunke A., Харабаев Н.Н., Минкин В.И. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып. 7. С. 1024
  23. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Reck G., Schulz B., Zschunke A., Kharabaev N.N., Minkin V.I. // Russ. J. Org. Chem. 2002. Vol. 38. N 7. P. 982. doi: 10.1023/A:1020897411534
  24. Mikhailov I.E., Kompan O.E., Dushenko G.A., Minkin V.I. // Mendeleev Commun. 1991. Vol. 1. N 4. P. 121. doi: 10.1070/MC1991v001n04ABEH000074
  25. Minkin V.I., Mikhailov I.E., Dushenko G.A. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988. N 17. P. 1181. doi: 10.1039/C39880001181
  26. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Reck G., Schulz B., Zschunke A., Минкин В.И. // Изв. АН. Сер. xим. 2001. Т. 50. № 5. С. 852
  27. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Reck G., Schulz B., Zschunke A., Minkin V.I. // Russ. Chem. Bull. 2001. Vol. 50. N 5. P. 890. doi: 10.1023/A:1011323629390
  28. Bruce M.I., White A.H. // Aust. J. Chem. 1990. Vol. 43. P. 949. doi: 10.1071/CH9900949
  29. Lei Y.X., Cerioni G., Rappoport Z. // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. P. 4028. doi: 10.1021/jo000046a
  30. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Михайлова О.И., Миняев Р.М., Минкин В.И. // Докл. АН. 2017. Т. 476. С. 648
  31. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Mikhailova O.I., Minyaev R.M., Minkin V.I. // Dokl. Chem. 2017. Vol. 476. P. 230. doi: 10.1134/S0012500817100020
  32. Schulte Y., Weinert H., Wolper C., Schulz S. // Organometallics. 2020. Vol. 39. P. 206. doi: 10.1021/acs.organomet.9b00741
  33. Sitzmann H., Wolmershäuser G. // Z. anorg. Allg. Chem. 1995. Vol. 621. P. 109. doi: 10.1002/zaac.19956210120
  34. Razavi A., Rausch M.D., Alt H.G. // J. Organomet. Chem. 1987. Vol. 329. P. 281. doi: 10.1016/0022-328X(87)80061-X
  35. Wulfsberg G.P., Frye J.S., Buchanan A.C., Weiss A., Jui C.C.C., Davis D.A., Bass K., Todd R.W. // Organometallics. 1987. Vol. 6. P. 2363. doi: 10.1021/om00154a016
  36. Weiden N., Weiss A., Wulfsberg G., Ilsley W., Benner K., Wourster W. // Zeit. Naturforsch. (A). 1990. Vol. 45. P. 503. doi: 10.1515/zna-1990-3-450
  37. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Михайлова О.И., Миняев Р.М., Минкин В.И. // Докл. АН. 2018. Т. 482. С. 292
  38. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Mikhailova O.I., Minyaev R.M., Minkin V.I. // Dokl. Chem. 2018. Vol. 482. P. 189. doi: 10.1134/S0012500818090069.
  39. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Zschunke A., Reck G., Schulz B., Mugge C., Minkin V.I. // Mendeleev Commun. 1999. Vol. 9. N 2. P. 67. doi: 10.1070/mc1999v009n02abeh001064
  40. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Михайлова О.И., Миняев Р.М., Минкин В.И. // Изв. АН. Сер. xим. 2022. Т. 71. № 9. С. 1847
  41. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Mikhailova O.I., Minyaev R.M., Minkin V.I. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 9. P. 1847. doi: 10.1007/s11172-022-3601-4
  42. Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Минкин В.И. // Докл. АН. 2007. Т. 412. С. 645
  43. Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Reck G., Schulz B., Zschunke A., Minkin V.I. // Dokl. Chem. 2007. Vol. 412. P. 49. doi: 10.1134/S0012500807020073
  44. Foresman J.B., Frisch E., Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, Pittsburg: Gaussian Inc., 1996. 302 p.
  45. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J.. Gaussian 09. Revision E.01. Wallingford CT: Gaussian, Inc. 2013.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023