Reusable Pd-polymetallic catalysts based on magnetic ferrites for Suzuki reaction in ionic liquid

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

Based on magnetic ferrites of iron (magnetite), cobalt and nickel modified with 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES) hybrid materials Pd-Fe-Co-Ni/MFe2O4@Si-NH2@Pd (M = Fe, Co, Ni) with a protective palladium coating were synthesized. Due to the synergistic effect, new Pd-polymetallic composites exhibit high catalytic activity in the Suzuki reaction in an aqueous solution of an ionic liquid. The developed catalysts are easily removed from the reaction mixture by magnetic decantation and can be reused several times without loss of catalytic activity.

Sobre autores

N. Bumagin

Lomonosov Moscow State University

Email: bna51@mail.ru

Bibliografia

  1. Beiranvand M., Habibi D. // J. Mol. Struct. 2023. Vol. 1273. Article no. 134174. doi: 10.1016/j.molstruc.2022.134174
  2. Sutar D.J., Zende S.N., Kadam A.N., Mali M.G., Mhaldar P.M., Tapase A.S., Bathula C., Lee S.W., Gokavi G.S. // J. Organomet. Chem. 2023. Vol. 983. Article no. 122541. doi: 10.1016/j.jorganchem.2022.122541
  3. Асаченко А.Ф., Топчий М.А., Зелинский Г.Е., Лимарёв И.П., Дороватовский П.В., Вологжанина А.В., Волошин Я.З. // ЖНХ. 2020. Т. 65. С. 1308
  4. Asachenko A.F., Topchiy M.A., Zelinskii G.E., Limarev I.P., Dorovatovskii P.V., Vologzhanina A.V., Voloshin Ya.Z. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. Vol. 65. P. 1494. doi: 10.1134/S0036023620100022
  5. Лагода Н.А., Видяева Е.В., Ларина Е.В., Курохтина А.А., Шмидт А.Ф. // ЖНХ. 2021. Т. 57. С. 92
  6. Lagoda N.A., Vidyaeva E.V., Larina E.V., Kurokhtina A.A., Schmidt A.F. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. P. 71. doi: 10.1134/S1070428021010103
  7. Бумагин Н.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. С. 1483
  8. Bumagin N.A. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 1483. doi: 10.1007/s11172-021-3243-y
  9. Бумагин Н.А. // Изв. АН. Сер. xим. 2021. Т. 70. С. 2034
  10. Bumagin N.A. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 2034. doi: 10.1007/s11172-021-3314-0
  11. Кинжалов М.А., Лузянин К.В. // ЖНХ. 2022. Т. 67. С. 54
  12. Kinzhalov M.A., Luzyanin K.V. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. Vol. 67. P. 48. doi: 10.1134/S0036023622010065
  13. Бумагин Н.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 102
  14. Bumagin N.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 63. doi: 10.1134/S1070363222010091
  15. Бумагин Н.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 769
  16. Bumagin N.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 832. doi: 10.1134/S1070363222050127
  17. Polshettiwar V., Decottignies A., Len C., Fihri A. // ChemSusChem. 2010. Vol. 3. P. 502. doi: 10.1002/cssc.200900221
  18. Yousaf M., Zahoor A.F., Akhtar R., Ahmad M., Naheed S. // Mol. Diversity. 2020. Vol. 24. P. 821. doi: 10.1007/s11030-019-09988-7
  19. Vasquez-Cespedes S., Betori R.C., Cismesia M.A., Kirsch J.K., Yang Q. // Org. Proc. Res. Dev. 2021. Vol. 25. P. 740. doi: 10.1021/acs.oprd.1c00041
  20. Polshettiwar V., Luque R., Fihri A., Zhu M., Bouhrara M., Basset J.M. // Chem. Rev. 2011, Vol. 111. P. 3036. doi: 10.1021/cr100230z
  21. Jose D.E., Kanchana U.S., Mathew T.V. // J. Nanopart. Res. 2022. Vol. 24. N 89. doi: 10.1007/s11051-022-05472-w
  22. Бумагин Н.А., Петкевич С.К., Клецков А.В., Алексеев Р.С., Поткин В.И. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 508
  23. Bumagin N.A., Petkevich S.K., Kletskov A.V., Alexeyev R.S., Potkin V. I. // Chem. Heтerocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 508. doi: 10.1007/s10593-019-02492-8
  24. Rai R.K., Tyagi D., Gupta K., Singh S.K. // Catal. Sci. Technol. 2016. Vol. 6. P. 3341.doi: 10.1039/C5CY02225H
  25. Kalantari F., Ramazani A., Heravi M.R.P. // Curr. Org. Chem. 2019. Vol. 23. P. 136. doi: 10.2174/1385272823666190206142328
  26. Chopani S.M.H., Asadi S., Herav M.M. // Curr. Org. Chem. 2020. Vol. 24. P. 2216. doi: 10.2174/1385272824999200914111559
  27. Бумагин Н.А. // Вестн. Московск. унив. Сер. 2. Химия. 2022. С. 213
  28. Bumagin N.A. // Moscow Univ. Chem. Bull. 2022. Vol. 77. P. 156. doi: 10.3103/S002713142203004X
  29. Kletskov. A.V, Bumagin N.A., Petkevich S.K., Dikusar E.A., Lyakhov A.S., Ivashkevich L.S., Kolesnik I.A., Potkin V.I. // Inorg. Chem. 2020. Vol. 59. P. 10384. doi: 10.1021/acs.inorgchem.0c01035
  30. Kletskov A.V., Bumagin N.A., Zubkov F.I., Grudinin D.G., Potkin V.I. // Synthesis. 2020. Vol. 52. P. 159. doi: 10.1055/s-0039-1690688
  31. Бумагин Н.А., Поткин В.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2016. С. 321
  32. Bumagin N.A., Potkin V.I. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. P. 321. doi: 10.1007/s11172-016-1306-2
  33. Bumagin N.A. // Catal. Commun. 2016. Vol. 79. P. 17. doi: 10.1016/j.catcom.2016.02.016
  34. Бумагин Н.А., Петкевич С.К., Клецков А.В., Ливанцов М.В., Голанцов Н.Е., Поткин В.И. // ХГС. 2013. Т. 49. С. 1633
  35. Bumagin N.A., Petkevich S.K., Kletskov A.V., Livantsov M.V., Golantsov N.E., Potkin V.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 49. P. 1515. doi: 10.1007/s10593-014-1403-9
  36. Быков В.В., Бумагин Н.А. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. C. 1399
  37. Bykov V.V., Bumagin N.A. // Russ. Chem. Bull. 1997. Vol. 46. P. 1344. doi: 10.1007/BF02495939
  38. Bumagin N.A., Gulevich Y.V., Beletskaya I.P. // J. Organomet. Chem. 1985. Vol. 282. P. 421. doi: 10.1016/0022-328X(85)87200-4
  39. Bumagin N.A., Gulevich Y.V., Beletskaya I.P. // J. Organomet. Chem. 1985. Vol. 285. P. 415. doi: 10.1016/0022-328X(85)87385-X
  40. Бумагин Н.А., Бумагина И.Г., Белецкая И.П. // Докл. АН СССР. 1984. Т. 274. С. 818
  41. Bumagin N.A., Bumagina I.G., Beletskaia I.P. // Doklady Akad. Nauk SSSR (Dokl. Chem.). 1984. Vol. 274. P. 39.
  42. Бумагин Н.А., Калиновский И.О., Пономарев А.Б., Белецкая И.П. // Докл. АН СССР. 1982. Т. 265. С. 1138
  43. Bumagin N.A., Kalinovsky I.O., Ponomarev A.B., Beletskaya I.P. // Doklady Akad. Nauk SSSR (Dokl. Chem.). 1982. Vol. 265. P. 262.
  44. Кашин А.Н., Бумагина И.Г., Бумагин Н.А., Бакунин В.Н., Белецкая И.П. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. С. 905
  45. Kashin A.N., Bumagina I.G., Bumagin N.A., Bakunin V.N., Beletskaya I.P. // Russ. J. Org. Chem. 1981. Vol. 17. P. 789.
  46. Кашин А.Н., Бумагина И.Г., Бумагин Н.А., Белецкая И.П. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. С. 21
  47. Kashin A.N., Bumagina I.G., Bumagin N.A., Beletskaya I.P. // Russ. J. Org. Chem. 1981. Vol. 17. P. 18.
  48. Kalantari F., Ramazani A., Heravi M.R.P. // Curr. Org. Chem. 2019. Vol. 23. P. 136. doi: 10.2174/1385272823666190206142328
  49. Saif B., Wang C., Chuan D., Shuang S. // J. Biomater. Nanobiotechnol. 2015. Vol. 6. P. 267. doi: 10.4236/jbnb.2015.64025
  50. Liu F., Niu F., Peng N., Su Y., Yang Y. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 18128. doi: 10.1039/c4ra15968c
  51. Massart R // IEEE Trans. Magn. 1981. Vol. 17. P. 1247. doi: 10.1109/TMAG.1981.1061188
  52. Hasany S.F., Abdurahman N.H., Sunarti A.R., Jose R. // Current Nanoscience. 2013. Vol. 9. P. 561. doi: 10.2174/15734137113099990085
  53. Singh S.K., Savoy A.W. // J. Mol. Liq. 2020. Vol. 297. Article no. 112038. doi: 10.1016/j.molliq.2019.11203843
  54. Li J., Yang S., Wu W., Jiang H. // Eur. J. Org. Chem. 2018. P. 1284. doi: 10.1002/ejoc.201701509
  55. Savitha B., Sajith A.M., Joy M.N., Khader K.K.A., Muralidharan A., Padusha M.S.A., Bodke Y.D. // Austr. J. Chem. 2015. Vol. 69. P. 618. doi: 10.1071/CH15420
  56. Eicken K., Goetz K, Harreus A., Ammermann A., Lorenz G., Rang H. Pat. EP 0545099B (1993).
  57. Torborg C., Beller M. // Adv. Synth. Catal. 2009. Vol. 351. P. 3027. doi: 10.1002/adsc.200900587
  58. Engel S., Oberding T. Pat. WO 2006/092429A1 (2006).
  59. Glasnov T.N., Kappe C.O. // Adv. Synth. Catal. 2010. Vol. 352. P. 3089. doi: 10.1002/adsc.201000646
  60. Volovych I., Neumann M., Schmidt M., Buchner G., Yang J.-Y., Wölk J., Sottmann T., Strey R., Schomäcker R., Schwarzea M. // RSC Adv. 2016, Vol. 6, P. 58279. doi: 10.1039/c6ra10484c
  61. Drageset A., Elumalai V., Bjorsvik H.-R. // React. Chem. Eng. 2018. Vol. 3, P. 550. doi: 10.1039/C8RE00049B
  62. Takale B.S., Thakore R.R., Mallarapu R., Gallou F., Lipshutz B.H. // Org. Process Res. Dev. 2020. Vol. 24. P. 101. doi: 10.1021/acs.oprd.9b00455
  63. Orlandi M., Brenna D., Harms R., Jost S., Benaglia M. // Org. Proc. Res. Dev. 2018. Vol. 22. P. 430. doi: 10.1021/acs.oprd.6b00205
  64. Gowda S., Gowda B.K.K., Gowda D.C // Synth. Commun. 2003. Vol. 33. P. 281. doi: 10.1081/SCC-120015713
  65. Hannah J., Ruyle W.V., Jones H., Matzuk K.W., Kelly K.W., Witzel B.E., Holtz W.J., Houser R.A., Shen T.Y., Sarett L.H., Lotti V.J., Risley E.A., Van Arman C.G., Winter C.A. // J. Med. Chem. 1978. Vol. 21. P. 1093. doi: 10.1021/jm00209a001
  66. Brogden R.N., Heel R.C., Pake GE., Speight T.M., Avery G.S // Drugs. 1980. Vol. 19. P. 84. doi: 10.2165/00003495-198019020-00002
  67. Dilauro G., Garcia S.M., Tagarelli D., Vitale P., Perna F.M., Capriati V. // ChemSusChem. 2018. Vol. 11. P. 3495. doi: 10.1002/cssc.201801382
  68. Marti-Centelles V., Burgete M.I., Galindo F., Izquier-do M.A., Kumar D.K., White A.J.P., Luis S.V., Vilar R. // J. Org. Chem. 2012. Vol. 77. P. 490. doi 10.1021/ jo202077v
  69. Elumalai V., Sandtorv A.H., Bjorsvik H.-R. // Eur. J. Org. Chem. 2016. P. 1344. doi: 10.1002/ejoc.201501487
  70. Huntress E.H., Seikel M.K. // J. Am. Chem. Soc. 1939. Vol. 61. P. 816. doi: 10.1021/ja01873a014
  71. Felpin F.-X., Fouquet E., Zakri C. // Adv. Synth. Catal. 2009. Vol. 351. P. 649. doi: 10.1002/adsc.200800783

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023