Предиктивное моделирование фотохромизма дифильных спиронафтоксазинов в органических растворителях

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅或者付费存取

详细

В настоящей работе представлены результаты квантово-химического моделирования и экспериментального изучения оптических свойств дифильных спиронафтоксазинов в органических растворителях. Впервые разработана предиктивная модель для расчета спектральных характеристик фотохромов данного класса. Показано, что учет многоконфигурационного взаимодействия методом CASSCF позволяет получать информацию о комплексной природе фотоиндуцированных электронных переходов в спиронафтоксазинах.

全文:

受限制的访问

作者简介

Ю. Селивантьев

РХТУ им. Д.И. Менделеева; ИФХЭ РАН

Email: raitman.o.a@muctr.ru
俄罗斯联邦, Миусская пл., 9, Москва, 125047; Ленинский пр., 31, корп. 4, Москва, 119071

Н. Спицын

РХТУ им. Д.И. Менделеева

Email: raitman.o.a@muctr.ru
俄罗斯联邦, Миусская пл., 9, Москва, 125047

A. Морозов

РХТУ им. Д.И. Менделеева

Email: raitman.o.a@muctr.ru
俄罗斯联邦, Миусская пл., 9, Москва, 125047

В. Митянов

РХТУ им. Д.И. Менделеева

Email: raitman.o.a@muctr.ru
俄罗斯联邦, Миусская пл., 9, Москва, 125047

A. Кутасевич

РХТУ им. Д.И. Менделеева

Email: raitman.o.a@muctr.ru
俄罗斯联邦, Миусская пл., 9, Москва, 125047

В. Новикова

РХТУ им. Д.И. Менделеева

Email: raitman.o.a@muctr.ru
俄罗斯联邦, Миусская пл., 9, Москва, 125047

О. Райтман

РХТУ им. Д.И. Менделеева; ИФХЭ РАН

编辑信件的主要联系方式.
Email: raitman.o.a@muctr.ru
俄罗斯联邦, Миусская пл., 9, Москва, 125047; Ленинский пр., 31, корп. 4, Москва, 119071

参考

  1. Cusido J., Deniz E., Raymo F.M. // European J. Org. Chem. 2009. V. 2009. № 13. P. 2031.
  2. Zhang J., Zou Q., Tian H. // Advanced Materials. 2013. V. 25. № 3. P. 378.
  3. Berkovic G., Krongauz V., Weiss V. // Chem. Rev. 2000. V. 100, № 5. P. 1741–1754.
  4. Minkin V.I. // Chem. Rev. 2004. V. 104. № 5. P. 2751.
  5. Minkin V.I. // Molecular Switches. V. 1 / Eds B.L. Feringa, W.R. Browne. Wiley, 2011. P. 37.
  6. Jeong Y.J. et al. // J. Mater. Chem. C. 2016. V. 4. № 23. P. 5398.
  7. Suzuki M.-A. et al. // Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology. Section A. Molecular Crystals and Liquid Crystals. 1994. V. 246. № 1. P. 389.
  8. Frolova L.A. et al. // J. Mater. Chem. C. 2015. V. 3. № 44. P. 11675.
  9. Minkovska S. et al. // ACS Omega. 2024. V. 9. № 4. P. 4144.
  10. Xia H., Xie K., Zou G. // Molecules. 2017. V. 22. № 12. 2236.
  11. Klajn R. // Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. № 1. P. 148.
  12. Min Y. et al. // Polym. Chem. 2023. V. 14. № 7. P. 888.
  13. Klajn R., Stoddart J.F., Grzybowski B.A. // Chem. Soc. Rev. 2010. V. 39. № 6. P. 2203.
  14. Zhang D. et al. // Soft. Matter. 2019. V. 15. № 18. P. 3740.
  15. Jonsson F. et al. // Langmuir. 2013. V. 29. № 7. P. 2099.
  16. Malinčík J. et al. // J. Mol. Liq. 2022. V. 346. 117842.
  17. Ivashenko O. et al. // Langmuir. 2013. V. 29. № 13. P. 4290.
  18. Garling T. et al. // Journal of Physics Condensed Matter. Institute of Physics Publishing. 2017. V. 29. № 41. 414002.
  19. Tachibana H., Yamanaka Y., Matsumoto M. // J. Mater. Chem. 2002. V. 12. № 4. P. 938.
  20. Laurent A.D., Adamo C., Jacquemin D. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. V. 16. № 28. P. 14334.
  21. Rostovtseva I.A. et al. // J. Mol. Struct. 2017. V. 1145. P. 55.
  22. Liu X. et al. // Struct. Chem. 2022. V. 33. № 4. P. 1355.
  23. Chernyshev A.V. et al. // Dyes and Pigments. 2014. V. 111. P. 108.
  24. Finnerty J.J., Koch R. // J. Phys. Chem. A. 2010. V. 114. № 1. P. 474–480.
  25. Fabian J. // Dyes and Pigments. 2010. V. 84. № 1. P. 36.
  26. Guillaume M., Champagne B., Zutterman F. // J. Phys. Chem. A. 2006. V. 110. № 48. P. 13007.
  27. Liu F., Morokuma K. // J. Am. Chem. Soc. 2013. V. 135. № 29. P. 10693.
  28. Liu F. et al. // J. Chem. Theory Comput. 2013. V. 9. № 10. P. 4462.
  29. Khairutdinov R.F. et al. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. № 49. P. 12707.
  30. Voloshin N.A. et al. // Russian Chemical Bulletin. 2003. V. 52. № 5. P. 1172.
  31. Weigend F., Ahlrichs R. // Physical Chemistry Chemical Physics. 2005. V. 7. № 18. 3297.
  32. Neese F. et al. // Chem. Phys. 2009. V. 356. № 1–3. P. 98.
  33. Grimme S. et al. // J. Chem. Phys. 2021. V. 154. № 6. 064103.
  34. Grimme S. et al. // J. Chem. Phys. 2010. V. 132. № 15. 154104.
  35. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // J. Comput. Chem. 2011. V. 32. № 7. P. 1456.
  36. Barone V., Cossi M. // J. Phys. Chem A. 1998. V. 102. № 11. P. 1995.
  37. Neese F. // WIREs Computational Molecular Science. 2012. V. 2. № 1. P. 73.
  38. Neese F. // WIREs Computational Molecular Science. 2018. V. 8. № 1. e1327.
  39. Selivantev Yu. M. et al. // Protection of Metals and Physical Chemistry of Surfaces. 2024. V. 60. № 1. P. 110.

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. Fig. 1. Scheme of photochromism of spironaphthoxazines.

下载 (90KB)
索引源数据
3. Рис. 2. Различные типы закрытых и открытых конформаций спиронафтоксазинов: а- закрытые цис- и транс-формы; б- переход между ТТС- и СТС-конформациями мероцианиновой формы.

下载 (179KB)
索引源数据
4. Fig. 3. Structures of amphiphilic spironaphthoxazines.

下载 (296KB)
索引源数据
5. Fig. 4. Spectra of compounds I–V in acetonitrile (a), spectra of amphiphilic unsubstituted spironaphthoxazine II in various solvents (b).

下载 (331KB)
索引源数据
6. Fig. 5. Experimental (1) and calculated (2) spectrum of compound I in the TTC conformation with indication of electronic transitions (vertical lines). Solvent – acetonitrile.

下载 (148KB)
索引源数据
7. Fig. 6. Orbitals involved in the electronic transitions of the main band of open spironaphthoxazines: a – n-orbital (LEP of the nitrogen atom); b – π-bonding orbital; c – π*-antibonding orbital.

下载 (279KB)
索引源数据
8. Fig. 7. a – Experimental (1) and calculated (2) spectra of compound I in the TTC conformation with indication of electronic transitions (vertical lines); solvent – acetonitrile; b – π*-orbital participating in all transitions; c – bonding orbital of the main π–π*-transition; g – nonbonding orbital of the n–π*-transition; d – bonding orbital of the additional π–π*-transition with charge transfer.

下载 (701KB)
索引源数据
9. Fig. 8. Deviation of calculated absorption wavelengths from experimental ones for compounds I–V in different solvents.

下载 (391KB)
索引源数据

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2025