Пути активации изотопного обмена дофамина с D2O

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Рассмотрены различные способы введения дейтерия в дофамин с помощью изотопного обмена и показано, что наилучший результат достигается при изотопном обмене с дейтериевой водой при 190°C в течение 30 мин с использованием следующих катализаторов: (а) трифторуксусной кислоты; (б) 5% Pd/Al2О3, предварительно насыщенного газообразным дейтерием. В первом случае выход дейтерированного дофамина составил 65–70%, среднее содержание дейтерия 2.4–2.5 ат./молекула. Во втором случае выход снижался до 35–40%, но содержание дейтерия возрастало до 3.50–3.60 ат./молекула. Полученный результат подчеркивает эффективность комплексного подхода для введения изотопов водорода в органические молекулы, когда на катализаторе и нанесенном на него веществе образуются активированные частицы изотопа водорода, которые способствуют повышению эффективности изотопного обмена с дейтериевой водой при нагревании.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

В. П. Шевченко

Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт» (НИЦ “Курчатовский институт”)

Email: nagaev.img@yandex.ru
Россия, 123182 Москва, пл. Курчатова, 2

И. Ю. Нагаев

Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт» (НИЦ “Курчатовский институт”)

Автор, ответственный за переписку.
Email: nagaev.img@yandex.ru
Россия, 123182 Москва, пл. Курчатова, 2

Н. Ф. Мясоедов

Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт» (НИЦ “Курчатовский институт”)

Email: nagaev.img@yandex.ru
Россия, 123182 Москва, пл. Курчатова, 2

Список литературы

  1. Катунина Е. А. // Consilium Medicum. Приложение к журн. «Неврология и ревматология». 2010. № 2. С. 46–49.
  2. Преображенская И. С. // Consilium Medicum. Приложение к журн. «Неврология и ревматология». 2008. № 1. С. 53–58.
  3. Wenzel J. M., Rauscher N. A., Cheer J. F., Oleson E. B. // ACS Chem. Neurosci. 2015. Vol. 6. N1. P. 16–26. https://doi.org/10.1021/cn500255p
  4. Mehta M. A., Riedel W. J. // Curr. Pharm. Des. 2006. Vol. 12. N20. P. 2487–2500. https://doi.org/10.2174/138161206777698891
  5. Шевченко В. П., Нагаев И. Ю., Шевченко К. В., Мясоедов Н. Ф. // Радиохимия. 2023. Т. 65. № 4. С. 349–354. https://doi.org/10.31857/S0033831123040068
  6. Bhering D. L., Ramirez-Solis A., Mota C. J.A. // J. Phys. Chem. B. 2003. Vol. 107. N18. P. 4342–4347. https://doi.org/10.1021/jp022331z
  7. Kresse G., Furthmuller J. // Comput. Mater. Sci. 1996. Vol. 6. N1. P. 15–50. https://doi.org/10.1016/0927-0256(96)00008-0
  8. Zheng A., Li Sh., Liu S.-B., Deng F. // Acc. Chem. Res. 2016. Vol. 49. N4. P. 655–663. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.6b00007
  9. Esaki H., Ito N., Sakai Sh., Maegawa T., Monguchi Y., Sajiki H. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N47. P. 10954–10961. https://doi.org/10.1016/j.tet.2006.08.088
  10. Chiesa M., Giamello E., Murphy D. M., Pacchioni G., Paganini M. C., Soave R., Sojka Z. // J. Phys. Chem. B. 2001. Vol. 105. N2. P. 497–505. https://doi.org/10.1021/jp002794+
  11. Chiesa M., Giamello E., Paganini M. C. // J. Chem. Phys. 2002. Vol. 116. N10. P. 4266–4274. https://doi.org/10.1063/1.1447907
  12. Chiesa M., Paganini M. C., Spoto G., Giamello E., Di Valentin C., Del Vitto A., Pacchioni G. // J. Phys. Chem. B. 2005. Vol. 109. N15. P. 7314–7322. https://doi.org/10.1021/jp044783c
  13. Chiesa M., Paganini M. C., Giamello E., Murphy D. M., Di Valentin C., Pacchioni G. // Acc. Chem. Res. 2006. Vol. 39. N11. P. 861–867. https://doi.org/10.1021/ar068144r

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Рис. 1. Анализ на хроматографе Милихром А-02 реакционной смеси после проведения препаративных опытов (первый пик – дофамин): а – активация изотопного обмена TFA; б – активация изотопного обмена 5% Pd/Al2О3.

Скачать (66KB)
3. Рис. 2. Изотопомеры в [D]дофамине после проведения препаративных опытов: а – активация изотопного обмена TFA; б – активация изотопного обмена 5% Pd/Al2О3.

Скачать (98KB)

© Российская академия наук, 2024